1

CHEMIA ORGANICZNA

CHEMIA ORGANICZNA

Wprowadzenie

Koniec XVIII w.:- zainteresowanie chemików

organizmami żywymi:

- przemiany substancji w tych organizmach,
- wyodrębnienie substancji z organizmów roślinnych i
zwierzęcych



Substancje organiczne:WĘGIEL(

WĘGIEL(

główny składnik)

główny składnik)

Chemia organiczna

Chemia organiczna

Hipoteza “siły życiowej” - “vis vitalis” dotyczyła
przemian i wytwarzania substancji w organizmach
żywych. Możliwość taką tłumaczono interwencją sił
nadprzyrodzonych.

ogrzewanie

NH

2



NH

4

OCN

C = O

cyjanian amonowy



mocznik

NH

2

W 1928 r. WÖHLER przeprowadził pierwszą
syntezę związku organicznego, obalając: hipotezę
„vis vitalis”

2

Oprócz WĘGLA

Oprócz WĘGLA

w związkach organicznych

występują i

nne pierwiastki

: WODÓR (H) TLEN

(O) AZOT (N) SIARKA (S) CHLOROWCE
(F,Cl,Br,I) FOSFOR (P) METALE

CHEMIA ORGANICZNA - chemia związków

CHEMIA ORGANICZNA - chemia związków

węgla

(za

wyjątkiem

kilku

związków

węgla

(za

wyjątkiem

kilku

związków

uważanych za nieorganiczne:

uważanych za nieorganiczne:

CO,

CO

CO,

CO

2

2

,

H

,

H

2

2

CO

CO

3

3

,

,

węglany)

węglany)

Charakterystyczne właściwości związków

Charakterystyczne właściwości związków

organicznych:

organicznych:

1. Duża ilość poznanych związków organicznych: 4

mln w stosunku do ok. 100 tys. związków
nieorganicznych.

2. Niska odporność na wysoką temperaturę - rozkład

już w temp.ok. 500 C, spalanie do CO

2

i H

2

O.

3. Występowanie zjawiska

IZOMERII

3

Elementy budowy związków

organicznych:

1.Skład jakościowo - ilościowy cząsteczki: jakie i

ile pierwiastków tworzy związek:

wzór sumaryczny

wzór sumaryczny

wzór cząsteczkowy

wzór cząsteczkowy

Np.

C

2

H

6

O

wzór sumaryczny (cząsteczkowy) alkoholu

etylowego

C H

2

O

wzór sumaryczny;

C

2

H

4

O

2

wzór

cząsteczkowy

2. Struktura - kolejność powiązania atomów w

cząsteczce.

wzór strukturalny

wzór strukturalny

H H
 

H—C—C—O—H
  wzór strukturalny cząsteczki

H H alkoholu etylowego

CH

3

—CH

2

—OH

wzór strukturalny skrócony

4

4. Stan elektryczny i magnetyczny cząsteczki:

•

rozmieszczenie

elektronów

względem

naładowanych jąder atomowych;

• rozkład i wielkość ładunków elektrycznych,

• dipole - moment dipolowy.

3. Architektura - przestrzenne rozmieszczenie

atomów w cząsteczce.

Istotne elementy:
• długość wiązań,
• odległość między atomami,
• kąty między kierunkami wiązań.

C

H

H

H

H

Np.:Budowa przestrzenna cząsteczki metanu CH

4

:

5

Cechy budowy związków

Cechy budowy związków

organicznych

organicznych

1. Czterowartościowość węgla - wynika z pozycji

jaką węgiel zajmuje w układzie okresowym.

Schemat konfiguracji elektronowej węgla:

Stan wzbudzony
(podczas tworzenia
związków)

stan podstawowy

2. Wszystkie cztery wartościowości węgla są

równocenne, tzn. mają te same właściwości.

Jest to wynikiem hybrydyzacji orbitali atomowych:

2s

1

2p

x

1

2p

y

1

2p

z

1

-

hybrydyzacja sp

3

.

C

6

-

1s

2

2s

2

2p

2

C

6

-

1s

2

2s

1

2p

2

6

4. Wiązania między atomami węgla oraz węgla z

innymi pierwiastkami, poza nielicznymi wyjątkami,
są typu kowalencyjnego (atomowego).

Mogą to być wiązania:

Pojedyncze: C—C C—H
N—H

Podwójne: C=C C=O

Potrójne: C C CN

3. Atomy węgla mogą łączyć się ze sobą tworząc

otwarte struktury łańcuchowe lub zamknięte
pierścienie.

Np. CH

3

—CH

2

—CH

2

—CH

2

—CH

2

—CH

3

n-heksan

Cykloheks
an

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

C

6

H

1

2

7

Klasyfikacja związków

Klasyfikacja związków

organicznych

organicznych

Podział związków organicznych w zależności od

rodzaju szkieletu atomowego cząsteczek.

Związki

organiczne

Związki

łańcuchowe

(acykliczne)

Związki

pierścieniowe

(cykliczne)

Związki

heterocykliczne

Związki

karbocykliczne

Związki

niearomatyczne

Związki

niearomatycz

ne

Związki

aromatyczne

Związki

aromatyczne

8

Klasyfikacja związków

Klasyfikacja związków

organicznych

organicznych

Przykład
y:

Heterocykliczne - w
pierścieniu

oprócz

atomów
węgla występują atomy
innych pierwiastków

CH — CH

CH — CH

CH CH

CH

CH

S

O

łańcuchow
y

cykliczne

Karbocykliczne - w
pierścieniu występują
tylko atomy węgla

CH

3

CH

3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

9

Klasyfikacja związków

Klasyfikacja związków

organicznych

organicznych

Z innego punktu widzenia związki organiczne
dzielimy na:
1. związki nasycone
2. związki nienasycone
3. związki aromatyczne

ad.1. Pojedyncze wiązania między atomami węgla

CC

ad.3. Układ wiązań charakterystyczny dla benzenu

ad.2. Podwójne lub potrójne wiązania między atomami węgla

C=C
C C

10

Klasy związków

Klasy związków

organicznych

organicznych

Nazwa

Wzór

Grupa funkcyjna

W

ęglowodory

C H

-

Chlorowco -pochodne

C X

X = F, Cl, Br, I

Chlorowiec

Wodorotlenowe

Pochodne (alkohole i fenole)

C OH

wodorotlenowa

Aldehydy

O=C H



aldehydowa

Ketony

O=C C



C

ketonowa

Aminy

Zwi

ązki nitrowe

Nitryle

C—NH

2

C —NO

2

—C



N

aminowa

nitrowa

nitrylowa

Kwasy karboksylowe -COOH karboksylowa

11

Rodzaje reakcji związków

Rodzaje reakcji związków

organicznych

organicznych

1. Reakcja podstawienia (substytucji) polega na
tym, że atom wodoru lub grupa funkcyjna zostaje
podstawiona (zastąpiona) przez inny atom lub
inną grupę funkcyjną.
CH

4

+ Cl

2

 CH

3

Cl + HCl

2.

Reakcje

przyłączenia

(addycji)

są

charakterystyczne dla związków zawierających
wiązania wielokrotne i polegają na przyłączeniu do
cząsteczki związku organicznego atomu lub grupy
atomów.

A = B + RR`  R—A—B—R`

3. Reakcje odszczepiania (eliminacji) polegają na
oderwaniu

od

cząsteczki

substratu

dwóch

podstawników.
 - eliminacja

:

:

Z   A—B   Y  A=B + ZY

odszczepienie od sąsiednich atomów
 związki nienasycone

12

Reakcje jonowe - elektrofilowe (kation) i
nukleofilowe (anion) reaguje ze związkiem
organicznym

W reakcjach jonowych podczas rozerwania
wiązania atomowego para elektronów zostaje przy
jednym fragmencie, który staje się anionem, drugi
fragment staje się kationem:

A  

B  A: + B

-

+

Reakcje organiczne mogą przebiegać wg dwóch
mechanizmów:
- reakcje rodnikowe

rodnikowe

(homolityczne)

- reakcje jonowe

jonowe

(heterolityczne)

W reakcjach rodnikowych tworzą się tzw. rodniki
- układy pośrednie o nieparzystej liczbie elektronów.

A   

B  A  + B  rodniki

Rodniki reagują ze związkiem organicznym