Właściwości chemiczne

alkenów

-Reakcje spalania,

-Reakcje addycji,

-Reguła Markownikowa,

-Reakcje charakterystyczne alkenów,

-Reakcje polimeryzacji

Reakcje spalania alkenów i

alkinów

• Węglowodory nienasycone:

alkeny i

alkiny

są

związkami palnymi

tak

jak węglowodory nasycone – alkany

• W zależności od dostępu tlenu

wyróżnia się trzy typy spalania:

• -

spalanie całkowite,

• - półspalanie,
• - spalanie niecałkowite

Reakcja addycji –

przyłączenia

• Reakcja addycji

polega na

przyłączeniu

podstawników

do atomu

węgla połączonych

wiązaniem wielokrotnym

(

podwójnym

,

potrójnym

)

przebiegające z rozerwaniem

jednego lub więcej wiązań π

•

Wiązania π

(miejsce bogate w elektrony), jest

miejscem ataku

substratów elektrofilowych

(poszukujących elektronów – posiadających
deficyt elektronów) –

addycja elektrofilowa

.

• W reakcjach addycji do wiązania

wielokrotnego

biorą

udział halogeny – X

2

(

jod

stosunkowo trudno

),

halogenowodory –HX

,

wodór–H

2

,

woda H–OH

,

kwasy

Addycja halogenów

• 1.

Addycja

bromu

przez alkeny

(

reakcja

samorzutna

)  produktem są

di

halogenoalkany:

C

n

H

2n

+

X

2



C

n

H

2n

X

2

• CH

2

=

CH

2

+

Br

-

Br



CH

2

Br

–

CH

2

Br

(1,2-

di

bromo

etan)

• CH

2

=

CH

–

CH

3

+

Br

-

Br



CH

2

Br

–

CH

Br

–

CH

3

• (1,2-

di

bromo

propan)

• CH

3

–

CH

=

CH

–

CH

3

+

Br

-

Br



CH

3

–

CH

Br

–

CH

Br

–

CH

3

• (2,3-

di

bromo

butan)

• 2.

Identycznie

reakcje przebiegają z

chlorem

Addycja wodoru

• Addycja wodoru

przebiega w obecności

katalizatora: Ni, Pd, Pt

(

reakcja

wymuszona

) 

produktem jest zawsze

alkan

(węglowodór nasycony):

C

n

H

2n

+

H

2



C

n

H

2n

+

2

• CH

2

=

CH

2

+

H

2



CH

3

–

CH

3

;

etan

• CH

2

=

CH

–

CH

3

+

H

2



CH

3

–

CH

2

–

CH

3

;

propan

• CH

3

–

CH

=

CH

–

CH

3

+

H

2



CH

3

–

CH

2

–

CH

2

–

CH

3

butan

Addycja halogenowodoru i

wody (cząsteczek

asymetrycznych typu H-X)

• W przypadku addycji

cząsteczki asymetrycznej typu

H-X

do alkenu

symetrycznego

(np.

eten, but-2-en,

heks-3-en,

: takie same podstawniki po obu

stronach wiązania podwójnego)

powstaje zawsze

jeden produkt

.

• W przypadku addycji

cząsteczki asymetrycznej

typu

H-X

do alkenu

asymetrycznego

(np.

propen, but-1-

en,
pent-1-en, pent-2-en, heks-2-en

: różne podstawniki

po obu stronach wiązania podwójnego)

mogą

teoretycznie powstać

dwa różne

produkty.

• O kierunku przebiegu tego typu reakcji decyduje

reguła

Markownikowa

Reguła Markownikowa

• Addycja cząsteczek

typu

H

-X

do

wiązania

wielokrotnego

(podwójnego)

alkenu

przebiega w taki sposób, że

podstawnik

wodorowy

(atom wodoru) z cząsteczki

H

-

X

przyłącza się

głównie do

atomu C o

niższej

rzędowości

(

połączonego

z

większą

liczbą atomów H – bogatszego w

wodór

) a

podstawniki innego rodzaju

(

-F,

-Cl, - Br, -I,
- OH

) przyłączają się

do atomu C o

wyższej

rzędowości

(

połączonego z

mniejszą

liczba

atomów H - uboższego w wodór

)

Addycja –

halogenowodorów

• Addycja HF

przez

prop

en

CH

2

=

CH

–

CH

3

+

H

–

F



CH

3

–

CH

–

CH

3

|

F

(2-

fluoro

prop

an

)

•

Addycja HCl

przez

but

-

1

-

en

CH

2

=

CH

–

CH

2

–

CH

3

+

H

–

Cl



CH

3

–

CH

–

CH

2

–

CH

3

|

Cl

(

2-

chloro

but

an

)

Addycja –

halogenowodorów

• Addycja H

Br

przez

pent-1-

en

CH

2

=

CH

–

CH - CH

2

–

CH

3

+

H

–

Br



CH

3

–

CH

–

CH

2

–

CH

2

-

CH

3

|

Br

(2-

bromo

pent

an

)

• Addycja H

Br

przez

pent

-

2

-

en

CH

3

-

CH

=

CH

–

CH

2

-

CH

3

+

H

–

Br



CH

3

–

CH

–

CH

2

–

CH

2

-

CH

3

|

Br

(2-

bromo

pent

an

)

lub



CH

3

–

CH

2

–

CH

–

CH

2

-

CH

3

|

(3-

bromo

pent

an

)

Br

Addycja wody –

hydratacja

• Reakcja zachodzi w obecności

stężonego

H

2

SO

4

,

kationy H

+

pełnią

funkcje katalizatora reakcji.

• Na asymetrycznych alkenach

przebiega zgodnie z

regułą

Markownikowa

,

produktem jest

alkohol nasycony

(

alkanol

)

• CH

2

= CH

2

+

H

–

OH



CH

3

– CH

2

–

OH

•

eten etan

ol

Addycja wody –

hydratacja cd.

• Hydratacja prop

enu (H

+

)

:

• CH

2

=

CH

–

CH

3

+

H

–

OH



CH

3

–

CH

–

CH

3

|
(

prop

en

)

OH

(

propan

-2-

ol

)

*

Hydratacja pent

-2-

enu

(H

+

)

:

CH

3

–

CH

=

CH

–

CH

2

–

CH

3

+

H

-

OH





CH

3

–

CH

(

OH)

–

CH

2

–

CH

2

–

CH

3

(

pentan

-2-

ol

)



CH

3

–

CH

2

–

CH

(

OH

) –

CH

2

–

CH

3

(

pentan-

3-

ol

)

Reakcje

charakterystyczne

dla alkenów

• Odbarwianie

wody bromowej

(

Br

2(aq)

)

• CH

2

=

CH

2

+

Br

–

Br



CH

2

Br

–

CH

2

Br

• et

en

1,2-di

bromo

et

an

• CH

2

=

CH

–

CH

3

+

Br

–

Br



CH

2

Br

–

CH

Br

–

CH

3

• prop

en

1,2-di

bromo

prop

an

CH

3

–

CH

=

CH

–

CH

3

+

Br

2



CH

3

–

CH

Br

–

CH

Br

–

CH

3

• bute-2-

en

1,2-di

bromo

but

an

Reakcje

charakterystyczne

dla alkenów cd.

• Odbarwianie wodnego roztworu

manganianu(VII) potasu

KMnO

4

• 3

CH

2

=

CH

2

+

2KMnO

4

+ 4

H

2

O



3

CH

2

(

OH

) –

CH

2

(

OH

) + 2

KOH

+ 2

MnO

2

(

etano

-1,2-di

ol

)

• 3

CH

2

=

CH

–

CH

3

+

2KMnO

4

+ 4

H

2

O



3

CH

2

(

OH

) –

CH

(

OH

) –

CH

3

+ 2

KOH

+

2

MnO

2

(

propano

-1,2-di

ol

)

•

Barwa zmienia się

z

różowo-fioletowej

na

brunatno- brązową

Reakcje polimeryzacji

•

Polimeryzacja

–

reakcja łańcuchowa

łączenia się wielu (

n

) małych cząsteczek

alkenów

(

monomerów

)

w cząsteczki duże

(

polimery

)

•

Reakcje przebiegają w

podwyższonej temp.

lub pod wpływem

promieniowania

elektromagnetycznego o dużej energii

•

Reakcji polimeryzacji towarzyszy

rozerwanie wiązań podwójnych

w

cząsteczkach

monomerów

•

n

C

n

H

2n



( C

n

H

2n

)

n

Reakcje polimeryzacji

• Di

meryzacja etenu

• 2

CH

2

=

CH

2

 -

CH

2

–

CH

2

–

CH

2

–

CH

2

–

•

eten

dieten (dietylen)

• Tri

meryzacja etenu

• 3

CH

2

=

CH

2

 -

CH

2

–

CH

2

–

CH

2

–

CH

2

–

CH

2

–

CH

2

–

•

eten

trieten (trietylen)

• Poli

meryzacja etenu

• n

CH

2

=

CH

2

 (

CH

2

–

CH

2

)

n

•

eten

polieten (polietylen)