ZWIĄZKI ORGANICZNE
JEDNOFUNKCYJNE
ZWIĄZKI ORGANICZNE
JEDNOFUNKCYJNE
CH
2
—CH
2
—CH
3
CH
3
—CH—CH
3
Cl
Cl
1-chloropropan
2-chloropropan
CH
2
—CH
—CH
2
—CH
3
CH
2
—CH—CH
2
—CH
3
Br
Br
Br
I
2-bromo-1-jodobutan
1,2-dibromobutan
Br
Br
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan
1,2-dibromobenzen
(o-dibromobenzen)
1.CHLOROWCOPOCHODNE
Otrzymywanie chlorowcopochdnych:
Cl
2
, [FeCl
3
]
Cl
chlorobenzen
-reakcja chlorowcowania (alkanów, cykloalkanów,
węglowodorów aromatycznych)
CH
4
CH
3
Cl
CCl
4
Cl
2
, [h·]
Cl
2
, [h·]
...
tetrachlorometan
-reakcja przyłączenia do alkenów
CH
2
=CH
2
+ Br
2
CH
2
—CH
2
CH
2
=CH
2
+ HCl CH
2
—CH
3
1,2-dibromoetan
1-chloroetan
Br
Br
Cl
Właściwości chlorowcopochodnych:
Zależą od rodzaju i liczby atomów chlorowca oraz od reszty
węglowodorowej.
wzrost temperatury wrzenia
fluorki < chlorki < bromki < jodki
I – rzędowy < II – rzędowy < III – rzędowy
Najbardziej aktywne są jodki, najmniej fluorki (wpływ długości
wiązania)
F—C 0,142 nm
Cl—C 0,177 nm
Br—C 0,191 nm
I—C 0,213 nm
Chlorowcoalkany
ulegają reakcjom
podstawienia nukleofilowego
(czynnikiem atakującym jest anion lub ujemny biegun cząsteczki
reagenta)
1. z wodorotlenkami w środowisku wodnym
CH
3
—CH
2
—Cl + AgOH CH
3
—CH
2
—OH + AgCl
chlorek etylu (1-chloroetan)
etanol
2. z alkoholanami
CH
3
—CH
2
—Cl + CH
3
ONa CH
3
—CH
2
—O—CH
3
+ NaCl
eter etylowo-metylowy
3. z cyjankami
CH
3
—CH
2
—Cl + KCN CH
3
—CH
2
—CN + KCl
cyjanoetan
4. z amoniakiem
CH
3
—CH
2
—Cl + NH
3
CH
3
—CH
2
—NH
2
+ HCl
etyloamina
Chlorowcopochodne wykazują
działanie narkotyczne:
CHCl
3
chloroform (trichlorometan)
CF
3
—CHClBr
(halotan) (1-bromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroetan)
do narkozy
CH
3
—CH
2
Cl
(chlorek etylu)
do miejscowych znieczuleń
CHCl = CCl
2
trichloroeten ( „tri”)
rozpuszczalnik
CHI
3
jodoform (trijodometan)
silny środek dezynfekcyjny
CCl
2
F
2
(tzw. freon 12)
związek używany w chłodnictwie
odpowiedzialny za „dziurę ozonową”
Cl
Cl
O—CH
2
—COOH
kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy
I
I
I
COOH
kwas 2,3,5-trijodobenzoesowy
Niektóre chlorowcopochodne znalazły zastosowanie w rolnictwie
jako
środki ochrony roślin
bądź
regulatory wzrostu
(auksyny)
1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
2.Alkohole
Alkohole
– związki, w których grupa —OH jest związana
z łańcuchem węglowodorowym, cykloalkanem lub bocznym
łańcuchem węglowodoru aromatycznego .
CH
3
—OH
metanol
CH
3
—CH
2
—OH
etanol
CH
3
—CH
2
—CH
2
—OH
1-propanol
CH
3
—CH—CH
3
OH
2-propanol
OH
cykloheksanol
CH
2
—OH
alkohol benzylowy
(fenylometanol)
CH—OH
CH
2
—OH
CH
2
—OH
CH
2
—OH
1,2-etanodiol
diole
CH
2
—OH
1,2,3-propanotriol
triole
pierwszorzędowy drugorzędowy trzeciorzędowy
R—CH
2
—OH
R
1
—CH—R
2
R
1
—C—R
2
OH
OH
R
3
CH
3
—CH
2
—CH
2
—CH
2
—OH
CH
3
—C—CH
3
CH
3
—CH
2
—CH—CH
3
OH
OH
CH
3
1-butanol (I rzędowy)
2-butanol (II rzędowy)
2-metylo-2-propanol (III rzędowy)
Alkohole jednowodorotlenowe do 12 atomów węgla są cieczami.
Powyżej 12 atomów węgla – ciała stałe.
Alkohole wykazują wyższe temperatury wrzenia niż odpowiadające
im alkany:
metan -162ºC etan -88ºC
metanol +65ºC etanol +78ºC
Wiązanie wodorowe pomiędzy cząsteczkami alkoholu
R
R
R
R
R
R
O—H
O—H
O—H
O—H O—H
O—H
O—H
O—H
H
H
Alkohole o małej liczbie atomów węgla są dobrze rozpuszczalne
w wodzie (wiązanie wodorowe pomiędzy cząsteczkami wody
i alkoholu)
Otrzymywanie alkoholi:
1. z chlorowcopochodnych
CH
3
—CH
2
—Cl
KOH (roztwór wodny)
CH
3
—CH
2
—OH
1-chloroetan
etanol
2. przyłączenie wody do alkenów
CH
2
CH
2
H
2
O
CH
3
—CH
2
—OH
eten
etanol
3. redukcja aldehydów i ketonów
CH
3
—C
O
H
etanal
H
2
CH
3
—CH
2
—OH
etanol
Aldehydy redukują się do alkoholi I rzędowych
CH
3
—C—CH
3
O
propanon
H
2
CH
3
—CH—CH
3
OH
2-propanol
Ketony redukują się do alkoholi II rzędowych
Metanol i etanol otrzymuje się metodami specyficznymi.
CO + H
2
CH
3
—OH
200 atm. 400ºC (ZnO, Cr
2
O
3
)
metanol
fermentacja skrobi
C
6
H
12
O
6
2 CH
3
—CH
2
—OH + 2 CO
2
skrobia
etanol
enzym
Właściwości alkoholi:
1. z metalicznym sodem tworzą alkoholany
CH
3
—CH
2
—OH
CH
3
—CH
2
—ONa
Na
etanol
etanolan sodu
2. ulegają reakcji odwodnienia
CH
3
—CH
2
—OH
stęż. H
2
SO
4
, 180ºC
-H
2
O
CH
2
CH
2
etanol
eten
3. z kwasami tworzą estry
CH
3
—C
OH
O
kwas octowy
OH
CH
3
—OH
+
-H
2
O (H
2
SO
4
)
CH
3
—C
OCH
3
O
octan metylu
(kwas etanowy)
(etanian metylu)
4. utlenianie alkoholi
CH
3
—CH
2
—OH CH
3
—C
O
H
CH
3
—CH—CH
3
etanol
etanal
CH
3
—C—CH
3
O
OH
2-propanol
2-propanon
O
2
O
2
alkohole I rzędowe
dają aldehydy
alkohole II rzędowe
dają ketony
alkohole III rzędowe nie ulegają reakcji utlenienia.
Niższe alkohole wykazują działanie bakteriobójcze.
70% roztwór etanolu jest używany do dezynfekcji rąk i narzędzi
chirurgicznych.
Alkohole wielowodorotlenowe często wykazują właściwości
łagodzące i słodki smak.
CH
2
—OH
HO—C—H
HO—C—H
H—C—OH
H—C—OH
H—C—OH
CH
2
—OH
CH
2
—OH
CH
2
—OH
CH
2
—OH
H—C—OH
H—C—OH
CH
2
—OH
1,2,3-propanotriol
glicerol
(gliceryna)
sorbitol
ksylitol
CH—OH
Są stosowane jako substancje słodzące
3.Aminy
Aminy – pochodne amoniaku, w którym jeden, dwa lub trzy atomy
wodoru zostały zastąpione resztami węglowodorów.
R—NH
2
R
1
—NH—R
2
R
1
—N—R
2
R
3
pierwszorzędowa drugorzędowa trzeciorzędowa
CH
3
—NH
2
CH
3
—NH—CH
2
—CH
3
CH
3
—N—CH
2
—CH
3
metyloamina
etylometyloamina
CH
3
etylodimetyloamina
NH
2
fenyloamina
(anilina)
CH
2
—CH
2
—CH
2
—CH
2
—CH
2
NH
2
NH
2
1,5-diaminopentan
Otrzymywanie amin:
CH
3
—CH
2
—Cl + NH
3
CH
3
—CH
2
—NH
2
+ HCl
etyloamina
NO
2
H
2
, [Ni]
NH
2
fenyloamina
(aminobenzen)
(anilina)
1. z chlorowcopochodnych
Cl
NH
3
, [Cu
2
O, 200ºC]
NH
2
3. Redukcja grupy nitrowej
2. redukcja nitryli
CH
3
—CH
2
—CN CH
3
—CH
2
—CH
2
—NH
2
propyloamina
H
2
Właściwości amin:
Metyloamina, dimetyloamina trimetyloamina i etyloamina są gazami.
Aminy o większej liczbie atomów węgla są cieczami o nieprzyjemnej
woni (zapach gnijących ryb).
W aminach występuje
hybrydyzacja sp
3
Wolna para elektronów przy atomie azotu
nadaje aminom
zasadowy charakter.
N
CH
3
CH
3
CH
3
1. reagują z kwasami tworząc sole amoniowe
CH
3
—N + HCl CH
3
—N —H
H
H
H
H
+
Cl
chlorowodorek
metyloaminy
(chlorek metyloamoniowy)
- aminy I rzędowe
CH
3
—NH
2
+ HNO
2
CH
3
—OH + N
2
+ H
2
O
- aminy II rzędowe
CH
3
—NH—CH
3
+ HNO
2
CH
3
—N—CH
3
+ H
2
O
- aminy III rzędowe nie reagują
nitrozoamina
(żółty olej)
(pęcherzyki gazu)
N
O
2. reakcja z kwasem azotowym(III) (pozwala rozróżnić
aminy alifatyczne)
Aminy aromatyczne w reakcji z kwasem azotowym(III) tworzą
sole diazoniowe
(substrat w produkcji barwników azowych).
NH
2
NaNO
2
, HCl (0ºC)
N
N
+
Cl
chlorek benzenodiazoniowy
—N N—
grupa azowa
– jedna z grup chromoforowych
odpowiedzialnych za barwę związku
(barwa żółta, pomarańczowa)
Aminy pojawiają się często w organizmach żywych jako produkty
enzymatycznego rozkładu aminokwasów.
R—CH—COOH R—CH
2
+ CO
2
NH
2
NH
2
enzym
tzw.
„trupi jad”
(pojawiający się podczas gnicia mięsa)
to 1,5- diaminopentan
(kadaweryna)
CH
2
—CH
2
—CH
2
—CH
2
—CH
2
NH
2
NH
2
4.Aldehydy i ketony
Aldehydy i ketony są przykładem izomerii funkcyjnej
(C
n
H
2n
O).
R—C
R
1
—C—R
2
aldehyd keton
CH
3
—C
CH
3
—C—CH
3
O
O
H
O
H
O
H—C
O
H
metanal, (aldehyd mrówkowy)
propanon, (aceton)
O
H
CH
3
—CH
2
—C
etanal, (aldehyd octowy)
propanal, (aldehyd propionowy)
3 2 1
O
CH
3
—C—CH
2
—CH
2
—CH
3
2-pentanon
CH
3
—CH
2
—C—CH
2
—CH
3
3-pentanon
O
Aldehydy i ketony są cieczami lub ciałami stałymi
z wyjątkiem metanalu (
aldehydu mrówkowego
albo
inaczej
formaldehydu
), który jest gazem.
Otrzymywanie aldehydów i ketonów:
1. utlenianie alkoholi
CH
3
—CH
2
—OH CH
3
—C
O
OH
O
H
O
H
CH
3
—CH—CH
3
etanol
etanal
CH
3
—C—CH
3
O
OH
2-propanol
2-propanon
2. redukcja kwasów karboksylowych (aldehydy)
CH
3
—C
CH
3
—C
O
2
O
2
H
2
kwas etanowy
etanal
alkohole I rzędowe
dają aldehydy
alkohole II rzędowe
dają ketony
3. przyłączenie wody do związków z wiązaniem potrójnym
CH CH CH
2
CH CH
3
—C
H
2
O (HgSO
4
, H
2
SO
4
)
OH
O
H
etyn
etanal
etenol
CH
3
—C CH CH
3
—C CH
2
H
2
O (HgSO
4
, H
2
SO
4
)
OH
propyn
propanon
2-propenol
CH
3
—C—CH
3
O
Właściwości aldehydów i ketonów:
1. aldehydy łatwo ulegają reakcji utlenienia
( Ag
2
O, CuSO
4
,
K
2
Cr
2
O
7
, KMnO
4
)
utlenianie
CH
3
—COOH
CH
3
—C
O
H
etanal
kwas etanowy (octowy)
Ketony bardzo trudno ulegają reakcji utlenienia.
Reakcja prowadzona w drastycznych warunkach prowadzi do
rozerwania cząsteczki.
utlenianie
HCOOH + CH
3
—COOH
CH
3
—C—CH
3
O
propanon
kwas metanowy
(mrówkowy)
kwas etanowy
(octowy)
2. aldehydy i ketony ulegają reakcji redukcji
Aldehydy redukują się do alkoholi I rzędowych
CH
3
—C
O
H
etanal
H
2
CH
3
—CH
2
—OH
etanol
CH
3
—C—CH
3
O
propanon
H
2
CH
3
—CH—CH
3
OH
2-propanol
Ketony redukują się do alkoholi II rzędowych
2. aldehydy i ketony dają reakcje przyłączenia
(wpływ polarnej
grupy karbonylowej)
C O
+
-
CH
3
—C
O
H
etanal
HCN
CN
-
+
H
+
CH
3
—C—CN
OH
H
CH
3
—C—CH
3
O
propanon
HCN
CH
3
—C—CH
3
OH
CN
np. przyłączenie HCN
Związki noszą nazwę
cyjanohydryn.
1-cyjano-1-hydroksyetan
2-cyjano-2-hydroksypropan
3. aldehydy i ketony tworzą z alkoholami w środowisku kwaśnym
półacetale i acetale
CH
3
—C
O
H
etanal
+ CH
3
—OH
H
+
O—CH
3
CH
3
—C—H
OH
O—CH
3
CH
3
—C—H
OH
+ CH
3
—OH
H
+
O—CH
3
CH
3
—C—H
O—CH
3
+ H
2
O
półacetal
1-hydroksy-1-metoksyetan
acetal
1,1-dimetoksyetan
CH
3
—C—CH
3
O
propanon
+ CH
3
—OH
OH
CH
3
—C—CH
3
O—CH
3
H
+
OH
CH
3
—C—CH
3
O—CH
3
+ CH
3
—OH
H
+
O—CH
3
CH
3
—C—CH
3
O—CH
3
+ H
2
O
półacetal
2-hydroksy-2-metoksypropan
acetal
2,2-dimetoksypropan
n H—C
O
H
metanal
4. niższe aldehydy w środowisku zasadowym ulegają polimeryzacji
(zastosowanie do produkcji tworzyw sztucznych)
CH
2
—O—CH
2
(—O—CH
2
)
n
—O—CH
2
OH
OH
OH
-
żywica aldehydowa
Polimery mogą mieć kształt liniowy lub cykliczny
Aldehydy o małej masie cząsteczkowej odznaczają się własnościami
bakteriobójczymi.
Formalina
– 40% roztwór aldehydu mrówkowego używany do
dezynfekcji pomieszczeń hodowlanych i konserwacji preparatów
biologicznych.
Aldehydy i ketony znalazły zastosowanie jako półprodukty do
syntez organicznych
(tworzywa sztuczne, barwniki)
, jako składniki
kompozycji zapachowych
(przemysł kosmetyczny)
i przypraw
spożywczych
(przemysł spożywczy).
Aldehyd glutarowy
– ma zastosowanie w garbarstwie.
2%roztwór aldehydu glutarowego jest używany do odkażania
narzędzi lekarskich. Niszczy bakterie , wirusy i grzyby, a nie
powoduje korozji metali i nie niszczy wyrobów gumowych
(stwierdzono , że może być czynnikiem uczulającym).
HOC—CH
2
—CH
2
—CH
2
—COH
aldehyd glutarowy
—O—CH
3
OH
—C
O
H
wanilina
– występuje w owocach wanilii
aldehyd 3-metoksy-4-hydroksybenzoesowy
—C
O
H
aldehyd benzoesowy
(ma zapach migdałów)
—C
O
CH
2
—Br
—C
O
CH
2
—Cl
chloroacetofenon
bromoacetofenon
Chloro i bromopochodne ketonów znalazły zastosowanie jako
środki trujące
Są znane jako bojowe gazy łzawiące.