Cykloalkany

Odrębną grupę węglowodorów  nasyconych stanowią związki cykliczne, 
tzw

.cykloalkany

,o wzorze ogólnym C

n

H

2n

.

 Nazwy związków  jednopierścieniowych tworzy się z nazw 
odpowiednich alkanów przez dodanie przedrostka cyklo-.

CH

2

CH

2

CH

2

CH

CH

3

CH

2

CH

2

Br

Br

Zn

CH

2

CH

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

H

H

H

H

H

H

C

C

CH

3

H

H

C

C

H

C

H

H

C

H

CH

3

H

H

H

H

H

C

C

H

H

C

C

H

C

H

H

C

konformacja łódkowa

konformacja krzesełkowa

metylocykloheksan

 

 

Wprowadzenie-węglowodory aromatyczne

Do związków aromatycznych zaliczamy benzen i związki do 
niego podobne pod względem właściwości  chemicznych.

Nazewnictwo wiązało się z tym ,że wiele substancji  odznacza się się 
przyjemnym aromatycznym zapachem.

Należą  do  nich,  między  innymi  ,balsam  tolutański,  olejek  gorzkich 
migdałów,olejek  kminkowy,wanilia  itp..W  czasach  gdy  nie  znano 
budowy  tych  związków,  z  racji  ich  zapachu  aromatycznego 
ujmowano je w jedną grupę związków aromatycznych. 
Różnice –węglowodory alifatyczne i aromatyczne

Węglowodory  alifatyczne  ulegają  głównie  reakcjom  addycji  i 
substytucji wolnorodnikowej,przy czym addycja zachodzi z udziałem 
wiązań  wielokrotnych.a  substytucja  wolnorodnikowa-  w  różnych 
miejscach alifatycznego łańcucha.

Węglowodory  aromatyczne  charakteryzują  się  skłonnością  do 
ulegania substytucji jonowej.

 

 

Struktura rezonansowa cząsteczki benzenu

W  ujęciu  teorii  rezonansu  cząsteczka  benzenu  jest  hybrydą 
rezonansową  dwóch  struktur  granicznych(I)  i  (II)  (tzw.  Struktur 
Kekulego)

Struktury  te  są równoważne  energetycznie,  mają  równy  udział  w 
opisie struktury elektronowej hybrydy.

Konsekwencją tego :

jest pełna delokalizacja elektronów 
Jednakowa długość wszystkich wiązań C-C

 

 

Nazewnictwo pochodnych benzenu

  1.dodajemy nazwę 

podstawnika do słowa 
benzen

2. Nazwę dwupodstawionych 

pochodnych benzenu kształtuje  się 
w oparciu o konwencję 
pierwszeństwa podstawników, 
decydującą o nazwie podstawowej 
oraz konwencję  
orto(1,2),meta(1,3),para(1,4).

COOH  > SO

3

H > OH  >alkil lub 

aryl > NH

2

  > X  , NO

2

CH

3

OH

metylobenzen (toluen)

hydroksybenzen (fenol)

3. Jeśli 

jest 

więcej 

niż 

2 

podstawniki,  określamy  ich 
położenie za pomocą liczb.

Br

Br

o-dibromobenzen

Br

Br

m-dibromobenzen

CH

3

Cl

o-chlorotoluen

CH

3

NO

2

O

2

N

NO

2

2,4,6-trinitrotoluen

OH

Cl

Cl

2,4-dichlorofenol

 

 

Reakcja podstawiania elektrofilowego

NO

2

H

+

+

H

X Y

X

H Y

+

+

HNO

3

 + 2 H

2

SO

4

              NO

2

+

 + 2 HSO

4

–

 + H

3

O

+

Elektrofilem w przypadku nitrowania jest kation 
nitroniowy NO

2

+

.

Powstały karbokation jest stabilizowany przez 
rezonans

Pierwszy etap reakcji polega na 
przyłączeniu cząsteczki elektrofila do 
atomu węgla pierścienia z 
wykorzystaniem elektronów .

W ostatnim etapie 
następuje odszczepienie 
protonu (H

+

).

H

NO

2

+

+

H

NO

2

+

H

NO

2

+

H

NO

2

+

 

 

Podstawowe reakcje elektrofilowego 

podstawiania benzenu

Nitrowanie 

ArH  +  HO-NO

2

                             Ar –NO

2  

+ H

2

O

Sulfonowanie   

ArH  +  HO-SO

3

H                          Ar- SO

3

H + H

2

O

Desulfonacja

Ar- SO

3

H                                       Ar H + H

2

SO

4

Halogenowanie

ArH + X

2

 

 Ar-X + HX    (X= Cl,Br) 

Alkilowanie Friedla-Craftsa

Ar H + RX                             Ar-R + HX
Acylowanie Friedla-Craftsa

ArH  + R-COCl                       Ar –CO-R  + HCl

H

2

SO

4

SO

3

H

2

O



Fe

AlCl

3

AlCl

3

 

 

Tworzenie soli dwuazoniowych i ich reakcje

NO

2

NH

2

N

2

Cl

[H]

NaNO

2

HCl

+

N

2

OH

+

H

2

O

I

KI

CN

COOH

CuCN

Cl

CuCl

OH

OH

N

N

barwniki azowe

 

 

Reakcje zachodzące w łańcuchu bocznym

Reakcje podstawiania

Utlenianie łańcucha bocznego

CH

3

CH

2

Cl

Cl

2

+

h



+

HCl

R- podstawnik alkilowy

R

COOH

[O]

 

 

Wpływ podstawników na reakcje 

podstawienie aromatycznego

C

H

C

H

C

H

CH

CH

C

H

Równocenne

 

wszystkie atomy węgla 
i wodoru 

Podstawnik  X  znosi 
równocenność atomów węgla i 
wodoru, wywiera wpływ na 
sposób  podstawienia 
następnych podstawników

C

H

C

H

C

H

CH

CH

C

X

orto

meta

para

 

 

Wpływ podstawników na reakcje 

podstawienie aromatycznego cd1.

Grupa  I-podstawniki  kierujące  w  położenie  orto  i  para  .Do  tej 
kategorii  należą  podstawniki  posiadające  wolną  parę    lub  pary 
elektronów  p na atomie związanym z pierścieniem aromatycznym 

-

podstawniki silnie aktywujące pierścień:  -OH, -NH

2 

, -NHR  

,  -NR

2

  

-podstawniki średnio aktywujące:  -OR , -OCOR , -NHCOR 

-podstawniki słabo aktywujące:  -R , - Ar ,  -CH

2

X  

-podstawniki słabo  deaktywujace:  -Cl,  -F,  -Br,  -J

 

 

Wpływ podstawników na reakcje 

podstawienie aromatycznego cd2

GrupaII-podstawniki kierujące w położenie meta. Do tej 
kategorii zaliczamy podstawniki posiadające pełny lub cząstkowy 
ładunek dodatni na atomie związanym z pierścieniem  
aromatycznym.

-podstawniki dezaktywujące

  -NO

2

, -CN , -COOH , -SO

3

H , - CHO . -COOR

N

O

O

S

O

O

OH

C N

C

OH

O

C

H

O

C

CH

3

O

C

O

O

CH

3