Aldehydy i ketony
Aldehydy i ketony
Podaj wzory lub nazwy związków:
• 2-bromo-2-fenylopentanal
• formylocykloheksan
• 3-nitro-4,4-dichloro-heptan-2-on
• aldehyd α-naftoesowy
•
C
H
2
C
H C
H C
H
C
H
O
H
C
C
H
3
CH
3
C
H
2
CH
3
Br
Br
O
H
OH
C
H
3
O
1. Podaj wzory lub nazwy związków:
• fenyloetanal
• formylocyklopentan
• 3-etylo-heksan-2-on
• aldehyd salicylowy
•
C
H
2
C
H
2
C
H C
H
C
H
O
H
C
H
C
H
3
CH
3
C
H
3
NO
2
O
H
O
Reakcja z odczynnikiem Tollensa
2 Ag[(NH
3
)
2
]OH + R-CHO 2 Ag + RCOONH
4
+ 3NH
3
+
H
2
O
Reakcja z odczynnikiem Fehlinga
2 Cu
2+
+ RCHO + 5 NaOH Cu
2
O + RCOONa + 3 H
2
O
+4 Na
+
zadania:
1. Przedstaw dwie dowolne reakcje za pomocą, których
odróżnisz:
a) 2-metylopenatanal od acetofenonu. Nazwij produkty
reakcji.
b) fenyloetanal od butanonu. Nazwij produkty reakcji.
Reakcje cd…
• Połączenia bisulfitowe:
R
C
CH
3
O
NaHSO
3
C
CH
3
SO
3
Na
O
H
R
+
Półacetale i acetale
R
C
H(R)
O
ROH
R
C
H(R)
O
H
OR
R
C
H(R)
O
R'
OR
R'OH
H
2
O
+
+
Zadanka
Napisz reakcje, nazwij produkty, określ
typ reakcji:
• etanal + hydroksyloamina
• etanal + metanol
• etanal + cyjanowodór
• butanal + jod w środowisku NaOH
Mechanizm reakcji
Reakcja haloformowa z bromianem(I)
(podbrominem)
Kondensacja aldolowa
Reakcja zaczyna się od oderwania protonu H
α
i
utworzenia karboanionu, który jako nukleofil
przyłacza się do karbonylowego atomu węgla.
Powstający enolan po zakwaszeniu tworzy
aldol
(nazwa pochodzi od skrótu utworzonego od słów
aldehydoalkohol)
Reakcje aldehydów
1. Przedstaw dwie dowolne reakcje za
pomocą, których odróżnisz
2-metylopenatanal od acetofenonu.
Nazwij produkty reakcji.
2. Przedstaw reakcję kondensacji
aldolowej dwóch moli cząsteczek
butanalu. Nazwij produkt.
3. Jak odróżnisz acetofenon od
benzofenonu? Uzasadnij. Przedstaw
mechanizm reakcji.