Aldehydy i ketony



Podaj wzory lub nazwy związków:
• 2-bromo-2-fenylopentanal
• formylocykloheksan
• 3-nitro-4,4-dichloro-heptan-2-on
• aldehyd α-naftoesowy
•

C

H

2

C

H C

H C

H

C

H

O

H

C

C

H

3

CH

3

C

H

2

CH

3

Br

Br

O

H

OH

C

H

3

O

1. Podaj wzory lub nazwy związków:
• fenyloetanal
• formylocyklopentan
• 3-etylo-heksan-2-on
• aldehyd salicylowy
•

C

H

2

C

H

2

C

H C

H

C

H

O

H

C

H

C

H

3

CH

3

C

H

3

NO

2

O

H

O

Reakcja z odczynnikiem Tollensa

2 Ag[(NH

3

)

2

]OH + R-CHO  2 Ag + RCOONH

4

+ 3NH

3

+

H

2

O

Reakcja z odczynnikiem Fehlinga

2 Cu

2+

+ RCHO + 5 NaOH  Cu

2

O + RCOONa + 3 H

2

O

+4 Na

+

zadania:

1. Przedstaw dwie dowolne reakcje za pomocą, których

odróżnisz:

a) 2-metylopenatanal od acetofenonu. Nazwij produkty

reakcji.

b) fenyloetanal od butanonu. Nazwij produkty reakcji.

Reakcje cd… 

• Połączenia bisulfitowe:

R

C

CH

3

O

NaHSO

3

C

CH

3

SO

3

Na

O

H

R

+

Półacetale i acetale

R

C

H(R)

O

ROH

R

C

H(R)

O

H

OR

R

C

H(R)

O

R'

OR

R'OH

H

2

O

+

+

Zadanka

Napisz reakcje, nazwij produkty, określ

typ reakcji:

• etanal + hydroksyloamina
• etanal + metanol
• etanal + cyjanowodór
• butanal + jod w środowisku NaOH

Mechanizm reakcji

Reakcja haloformowa z bromianem(I)

(podbrominem)

Kondensacja aldolowa

Reakcja zaczyna się od oderwania protonu H

α

i

utworzenia karboanionu, który jako nukleofil
przyłacza się do karbonylowego atomu węgla.
Powstający enolan po zakwaszeniu tworzy

aldol

(nazwa pochodzi od skrótu utworzonego od słów
aldehydoalkohol)

Reakcje aldehydów 

1. Przedstaw dwie dowolne reakcje za

pomocą, których odróżnisz
2-metylopenatanal od acetofenonu.
Nazwij produkty reakcji.

2. Przedstaw reakcję kondensacji

aldolowej dwóch moli cząsteczek
butanalu. Nazwij produkt.

3. Jak odróżnisz acetofenon od

benzofenonu? Uzasadnij. Przedstaw
mechanizm reakcji.