background image

 

 

Reakcje 

utleniania 

kwasów 

tłuszczowych i 

triacylogriceroli

background image

 

 

Reakcja utleniania

 - 

to reakcja 

chemiczna w ,której jakiś atom (lub 
ich grupa) przechodzi z wyższego na 
niższy stopień utleniania.
W praktyce daną reakcję nazywamy 
utlenianiem (zwłaszcza w chemii 
ograniczonej), gdy struktura danego 
substratu i głównego produktu 
różnią się tylko tym, że jedna 
niewielka grupa lub pojedynczy 
atom zwiększył w jej wyniku swój 
stopień utleniania, kosztem reakcji, 
zwykle nieograniczonego, prostego 
związku zwanego w tym przypadku 
środkiem utleniającym. 

    

background image

 

 

Utlenianie - 

jest to 

przyłączanie tlenu do 
pierwiastka
Proces odwrotny do 
utleniania to redukcja.

 

background image

 

 

Utlenianie dzielimy 

na:

Autooksydację

Utlenianie 

fotosensybilizowane

background image

 

 

Autooksydacja

 jest rodnikową 

reakcją łańcuchową, w której można 
wyróżnić trzy etapy:

Inicjacji- homolityczne oderwanie wodoru 
i utworzenie węglowego rodnika 
alkilowego w obecności inicjatora.

background image

 

 

Propagacji- Reakcja rodnika z O

utworzenie rodnika nadtlenkowego, 
który następnie reaguje z 
nienasyconym lipidem i tworzy się 
wodorotlenek oraz nowy rodnik 
lipidowy. Nowo powstały rodnik reaguje 
z O

2

, tworząc rodnik nadtlenkowy.

background image

 

 

Terminacji- (zakończenie reakcji) reakcja może 
być zakończona na skutek rekombinacji rodników i 
tworzenia się nierodnikowych produktów, które 
nie są ani inicjatorami, ani propagatorami

   

Wciąż niepewny jest mechanizm zainicjowania 

reakcji. Znany jest fakt, że raz powstałe są 
źródłem dodatkowych rodników inicjujących

background image

 

 

Fotosensybilizowane 
utlenianie, inaczej 
fotoutlenianie

Fotoutlenianie obejmuje reakcję alkenu z 

tlenem w obecności światła i 
odpowiedniego uczulacza. Sensybilizatory 
przeksztalcają tlen 

3

O

2

 w jego bardziej 

reaktywny stan singletowy 

1

O

2. 

W wyniku 

ataku tlenu singletowego na podwójne 
wiązanie tworza się wodorotlenki alkilowe 
w konfiguracji trans

  

background image

 

 

Wtórne produkty 
utleniania lipidów:

Powstające w procesie utleniania lipidów 

wodorotlenki są bardzo nietrwałe i 
mogą ulegać różnokierunkowym 
przemianom, stając się źródłem wielu 
produktów wtórnych. Wskutek 
rozerwania łańcucha węglowego 
powstają produkty krótko łańcuchowe:

Węglowodory, aldehydy, ketony, estry, 
laktony, alkohole, etry.


Document Outline