Farmakognozja
Farmakognozja
Farmakognozja
Farmakognozja
Tłuszcze
Tłuszcze (lipidy) to bezazotowe
substancje naturalnego pochodzenia
(roślinnego i zwierzęcego). Dzielimy je
na:
proste – są to triglicerydy -
triacyloglicerole (estry glicerolu i
wyższych kwasów tłuszczowych
złożone – fosfolipidy (lecytyny) i
cerebrozydy (glikolipidy)
Właściwości fizykochemiczne
Tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie,
dobrze rozpuszczają się w eterze i
rozpuszczalnikach organicznych (eter
naftowy, benzyna, benzen, chloroform,
eter etylowy)– są lipofilne.
Ze względu na swój estrowy charakter
ulegają hydrolizie kwaśnej, zasadowej
lub enzymatycznej –rozpadając się na
glicerol i odpowiednie kwasy tłuszczowe.
Działanie zasadami prowadzi do
wytworzenia odpowiednich soli
alkalicznych, czyli mydeł.
Proces ten nazywany jest zmydleniem
tłuszczy.
W celu scharakteryzowania tłuszczu
określa się następujące dane analityczne:
Temp. topnienia
Gęstość
Współczynnik załamania światła
Liczbę kwasową
Liczbę zmydlenia
Liczbę nadtlenkową
Tłuszcze oraz substancje
tłuszczopodobne (olejki eteryczne,
kutyny, suberyny) barwią się
roztworem Sudanu III na
pomarańczowoczerwono, a roztworem
alkaniny – na czerwono. Reakcje te
stosowane są w badaniach
mikroskopowych.
Charakter fizyczny tłuszczów zależy w
dużym stopniu od udziału w ich
budowie nienasyconych kwasów
tłuszczowych. Tłuszcze płynne
zawierają zwykle znaczną ich ilość.
Tłuszcze łatwo ulegają utlenieniu i
jełczeniu.
Rozpowszechnienie w
przyrodzie
Jako substancje podstawowe o
znaczeniu energetycznym występują
we wszystkick komórkach roślinnych i
zwierzęcych, tworząc często
kompleksy białkowo-tłuszczowe w
strukturach komórkowych
(cytoplazmie, błonach
cytoplazmatycznych).
Ponadto tłuszcze stanowią często
substancje zapasowe, nagromadzające
się w nasionach oleistych i owocach.
Obfitujące w tłuszcze nasiona to
nasiona rącznika (Ricinus communis),
zawierające do 60% oleju, owoce
niektórych palm są stosowane do
otrzymywania olejów i tłuszczów
stałych.
Odbywa się to przez tłoczenie
rozdrobnionego materiału w prasach
hydraulicznych na zimno lub w
podwyższonej temperaturze.
Innym sposobem otrzymania tłuszczów jest
wygotowywanie z wodą lub ekstrakcja
rozpuszczalnikami.
Tłuszcze zwierzęce gromadzą się w tkance
podskórnej i w otoczeniu jelit i nerek, te z
kolei są wytapiane.
Tłuszcze proste
(triacyloglicerole, triglicerydy)
Połączenia trójestrowe glicerolu i
kwasu tłuszczowego
Kwasy tłuszczowe estryfikujące
glicerol mogą być nasycone – o
wzorze ogólnym C
n
H
2n
O
2
, nie mają
one podwójnych wiązań, lub też
nienasycone mające 1-4 wiązań
podwójnych.
Kwasy tłuszczowe wchodzące w
skład tłuszczów:
kwasy o parzystej liczbie atomów węgla,
nie mające podwójnych wiązań (nasycone)
– kwas masłowy 4C
– kwas kapronowy 6C
– kwas laurynowy 12C
– kwas palmitynowy 16C
– kwas stearynowy 18C
– kwas arachidowy 20C
Kwasy tłuszczowe wchodzące w
skład tłuszczów:
kwasy nienasycone
jednonienasycone (z 1 wiązaniem
podwójnym):
- kwas krotonowy – C
4
H
6
O
2
- kwas olejowy – C
18
H
24
O
2
- kwas erukowy – C
22
H
42
O
2
Kwasy tłuszczowe wchodzące w
skład tłuszczów:
kwasy nienasycone
podwójnie-nienasycony (z 2 podwójnymi
wiązaniami):
- kwas linolowy – C
18
H
32
O
2
– potrójnie-nienasycony (z 3 podwójnymi
wiązania)
- kwas linolenowy – C
18
H
30
O
2
– poczwórnie-nienasycony (z 4 podwójnymi
wiązania)
- kwas arachidonowy – C
20
H
35
O
2
Inne ważne kwasy
tłuszczowe:
Kwas rycynolowy – hydroksykwas
mający grupę alkoholową
drugorzędową. Jest gł. składnikiem
oleju rącznikowego – Oleum Ricini. Ze
względu na zawartość kwasu
rycynolowego olej rącznikowy jest
rozpuszczalny w alkoholu etylowym.
Kwas czolmugrowy – o budowie
cyklicznej, występuje w oleju z nasion
rodzaju Hydnocarpus, tzw. Oleum
Chaulmoograe (Oleum Hydnocarpi),
znanym jako lek przeciwtrądowy w
krajach azjatyckich.
Kwas erukowy – jest toksycznym,
uszkadzającym mięsień sercowy i
nerki składniekiem olejku
rzepakowego (Oleum Rapae)
Kwas erukowy występuje w
dużych ilościach (do 50%) w
olejach z nasion roślin krzyżowych
takich jak nasturcja czy rzepak.
Każda grupa hydroksylowa w glicerolu
może być zestryfikowana innym kwasem.
Kwasy nienasycone zazwyczaj estryfikują
drugorzędową grupę alkoholową w pozycji
2.
Tłuszcze o dużej zawartości kwasów
nienasyconych zazwyczaj są płynne. Do tej
grupy należy większość olejów roślinnych.
Mogą być one utwardzane przez
uwodornienie podwójnych wiązań.
Niektóre oleje roślinne mają zdolność
wysychania. Polega ono na
autokatalitycznej oksydacji. Zwykle
zawierają dużo kwasów
nienasyconych.
Liczne surowce farmakognostyczne
zawierają tłuszcze jako substancje
zapasowe. Szczególnie dotyczy to
nasion, w których tłuszcze występują
zazwyczaj obficie w bielmie
(endospermie) zarodka.
Tłuszcze stosowane są do niektórych
postaci recepturowych maści,
mazideł, czopków, zawiesin, mydeł a
także w preparatach
farmaceutycznych fabrycznych jako
rozpuszczalniki w iniekcjach (olej
arachidowy (Oleum Arachidis pro
iniectione), również w kosmetyce
(kremy).
Otrzymywanie tłuszczy
tłuszcze roślinne otrzymujemy przez:
wytłaczanie pod ciśnieniem
ekstrakcję rozpuszczalnikami organicznymi:
przez tłoczenie na zimno otrzymujemy
tłuszcze najwyższej jakości
przez tłoczenie na ciepło mamy jakość II
rzędu – tłuszcze używane do celów
technicznych bądź po oczyszczeniu do celów
spożywczych
tłuszcze zwierzęce otrzymujemy
przez:
wytopienie tkanki tłuszczowej w
możliwie najniższej temperaturze
(wysoka temp wytapiania powoduje
przejście glicerydów do
kancerogennej akroleiny).
Nienasycone kwasy tłuszczowe
o specjalnym znaczeniu
Niektóre kwasy tłuszczowe (UFA) są dla
człowieka niezbędne i muszą być
dostarczane w pożywieniu.
Odgrywają ważną rolę w budowie błon
mitochondrialnych i mikrosomów
Brak ich w organizmie powoduje
niepożądane objawy, takie jak zmiany na
skórze, kruchość naczyń, zaburzenia
krążenia oraz zwiększone ryzyko rozwoju
miażdżycy naczyń.
Uczestniczą one również w
biosyntezie tzw. eikozanoidów, tj.
substancji mających 20 atomów
węgla – w tym prostanoidów,
tromboksanów i leukotrienów,
odgrywających ważną rolę
fizjologiczną u człowieka.
Nienasycone kwasy tłuszczowe
o specjalnym znaczeniu
Kwas olejowy (obecny w większości
olejów roślinnych), Kwas olejowy
jest najbardziej powszechnym
jedno nienasyconym kwasem
tłuszczowym (do 70% w oliwie z
oliwek),
Kwas α- i γ- linolenowy
Podział ze względu na
pochodzenie:
roślinne
zwierzęce
Podział ze względu na
konsystencję:
1. Stałe: olej kakaowy (Oleum Cacao)
2. Półstałe:
3. Płynne:
– schnące,
Olej lniany (Oleum Lini), Olej makowy
(Oleum Papaveris)
– półschnące
– nieschnące
Olej lniany – Oleum lini z
Linnum usitatissimum
Zawiera glicerydy kwasów
nasyconych 5-15%
Tłoczony na zimno z dojrzałych nasion
lnu
ma żółtozłocisty kolor i specyficzny
zapach, słaby smak
toczony na ciepło ma kolor brunatny
ostry smak i zapach.
Olej lniany – Oleum lini z
Linnum usitatissimum
Surowiec farmakognostyczny –
nasiona lnu (Semen Lini)
Zawierają 30-40 % oleju tłustego,
obfitującego w glicerydy kwasu
linolenowego i linolowego, a także
zawierającego mniejsze ilości innych
glicerydów, m.in. Kwasu olejowego.
Olej lniany – Oleum lini z
Linnum usitatissimum
Zewnętrznie – w dermatologii,
kosmetologii, - LINOMAG -przyspiesza
regenerację skóry i błon śluzowych,
gojenie owrzodzeń, stanów zapalnych
skóry.
W postaci mazideł, emulsji, maści i
kremów.
Olej lniany – Oleum lini z
Linnum usitatissimum
Wewnętrznie – obniża poziom
cholesterolu, dostarcza niezbędnych
nienasyconych kwasów tłuszczowych
(NNKT).
Wytłoki nasion lnu po zmieleniu to
mączka lniana o działaniu
osłaniającym i łagodnie
przeczyszczającym .
Olej makowy – Oleum papaveris
z Papaver somniferum
Olej otrzymywany z nasion maku
lekarskiego Papaver somniferum L.
(Papaveraceae) różnych odmian
hodowlanych.
Nasiona te praktycznie nie zawierają
alkaloidów makowca.
Zawartość oleju 50-60%
Olej wątłuszowy – Oleum
Jecoris aselli
Jest otrzymywany z wątroby dorsza
(Gadus morrhua L.)
zawiera duże ilości estrów glicerolowych
nienasyconych kwasów tłuszczowych w
tym EPA i DHA
Zawiera też witaminę A oraz D
3
, których
zawartość powinna wynosić 800 j.m. i 85
j.m. na 1g tranu oraz witaminę E i jod.
Wartość kaloryczna to 130 kilokalorii.
Olej wątłuszowy – Oleum
Jecoris aselli
Wskazania do stosowania:
leczniczo w stanach niedoboru A i D
zwłaszcza u dzieci
profilaktycznie w okresach zwiększonego
zapotrzebowania na te witaminy
wspomagająco w osteoporozie, atrofii
skory i błon śluzowych
miejscowo w postaci maści
Olej wątłuszowy – Oleum
Jecoris aselli
Przeciwwskazania:
hiperwitaminoza A lub D
hiperkalcemia
zespoł złego wchłaniania
kamica nerkowa
Działania niepożądane: w przypadku
długotrwałego stosowania uszkadza
wątrobę.
Oleje płynne półschnące:
Olej arachidonowy – Oleum Arachidis
Olej rzepakowy – Oleum Rapae
Olej sezamowy – Oleum Sezami
Olej bawełniany – Oleum Gossypi
Olej sojowy – Oleum Sojae
Olej słonecznikowy – Oleum Helianthi
Olej z krokosza barwierskiego – Oleum
Carthami
Olej arachidonowy – Oleum
Arechidis
Olej ten otrzymywany jest z
pozbawionych łupiny nasiennej
orzeszków ziemnych Arachis
hypogaea L. przez wyciskanie na
zimno, następnie na ciepło, czasem
także przez ekstrakcję.
Jest to bezbarwna lub słabo żółta
ciecz o słabym smaku i zapachu.
Olej arachidonowy – Oleum
Arechidis
Nasiona zawierają do 45% oleju
tłustego, którego głównymi składnikami
są glicerydy kwasu olejowego (około
60%), linolowego, a także niewielkie
ilości innych glicerydów.
W farmacji olej arachidowy ma
znaczenie jako dobry rozpuszczalnik
substancji stosowanych w postaci
wstrzyknięć domięśniowych.
Olej rzepakowy – Oleum
Rapae
Otrzymywany z nasion rzepaku Brassica napus L.
Do celów spożywczych pozyskiwany z odmian
bezerukowych.
Olej rzepakowy o normalnej zawartości kwasu
erukowego jest wykorzystywany wyłącznie do
celów technicznych, zawiera kwasy jedno i
wielonienasycone (linolowy, linolenowy).
Kwas erukowy jest czynnikiem toksycznym.
W praktyce aptecznej wykorzystywany jest jako
rozpuszczalnik substancji lipofilnych.
Olej sezamowy – Oleum
Sezami
Olej otzrymywany z nasion Sezamum
indicum L., jednorocznej rośliny
pochodzącej z Indii.
Nasiona te zawierają do 55% oleju,
głównie z glicerydami kwasu olejowego
i linolowego.
Znaczenie farmaceutyczne stosunkowo
ograniczone – głównie jako
rozpuszczalnik
Olej sojowy – Oleum Sojae
Olej otrzymywany z nasion soi Glycine soja.
Nasiona zawierają około 50% białka, do
20% oleju, lecytynę i enzym ureazę.
Olej zawiera około 50% kwasu linolowego –
ma znaczenie głównie spożywcze i
przemysłowe.
Nasiona soi należą do najobfitszych źródeł
białka roślinnego, służą też do
otrzymywania lecytyny roślinnej.
Olej słonecznikowy – Oleum
Helianthi
Dojrzałe nasiona słonecznika Helianthus annuus L.
z rodziny Asteraceae zawierają olej tłusty, który
może być otrzymany z wydajnością około 35%.
Zawiera glicerydy nienasyconych kwasów:
olejowego, linolowego (35%), α – linolenowego
(10%), nie ma kwasu γ – linolenowego.
Stosowany w dietach miażdżycowych,
wątrobowych, rozpuszczalnik substancji lipofilnych.
Oleje płynne nieschnące
Olej rycynowy (rącznikowy) -
Oleum Ricini
Olej oliwkowy - Oleum Olivarum
Olej migdałowy – Oleum
Amygdalarum
Olej z pestek dyni
Olej rycynowy (rącznikowy) - Oleum
Ricini
Olej ten otrzymywany jest z dojrzałych
nasion rącznika Ricinus communis
(Euphorbiaceae) przez wyciskanie na
zimno i wygotowywanie z wodą, co
powoduje rozkład enzymu lipazy i
trującej toksalbuminy rycyny.
Zawartość oleju tłustego w nasionach
(wraz z łupiną nasienną) wynosi 35-
50%.
Olej rycynowy (rącznikowy) - Oleum
Ricini
Głównym składnikiem jest gliceryd
kwasu rycynolowego (80%), ponadto
zawiera glicerydy kwasów olejowych,
linolowego, stearynowego i
palmitynowego.
Olej rącznikowy działa drażniąco na
błonę śluzową jelita cienkiego,
pobudzając jego perystaltykę (zmydlony
kwas rycynolowy).
Olej rycynowy (rącznikowy) - Oleum
Ricini
Zastosowanie – jako środek silnie
przeczyszczający.
Nasiona rącznika są toksyczne ze
względu na zawartość toksalbuminy –
rycyny. Kilka spożytych nasion może
wywołać u dzieci śmiertelne zatrucie.
Olej oliwkowy - Oleum
Olivarum
Olej otrzymywany z wiecznie
zielonych drzew oliwkowych Olea
europaea (Oleaceae).
Owoce zawierają do 36% oleju,
którego głównym składnikiem jest
gliceryd kwasu olejowego, do 80-85%,
ponadto występują niewielkie ilości
wolnych kwasów tłuszczowych.
Olej oliwkowy - Oleum
Olivarum
Olej oliwkowy (oliwa) ma duże
znaczenie spożywcze oraz pewne
znaczenie farmaceutyczne, jako
rozpuszczalnik substancji lipofilnych.
W większych dawkach działa
żółciopędnie.
stwierdzono profilaktyczne działanie
w zapobieganiu chorobie wieńcowej.
Olej migdałowy –
Oleum Amygdalarum
Olej otrzymywany z nasion
migdałowca Prunus dulcis D.A. dwóch
odmian: słodkiej i gorzkiej z rodziny
Różowatych (Rosaceae).
Owocem drzew migdałowych są
pestkowce.
Olej migdałowy –
Oleum Amygdalarum
Nasiona odmiany gorzkiej zawierają około
8% toksycznego glikozydu
cyjanogennego – amigdaliny.
Nasiona odmiany słodkiej zawierają co
najwyżej ślady amigdaliny.
Olej zawarty jest w nasionach w ilości 40-
55%, uzyskiwany jest przez wytłaczanie
w temperaturze poniżej 30
0
C.
Olej migdałowy –
Oleum Amygdalarum
Głównymi składnikami oleju są
glicerydy kwasu linolowego i olejowego.
FP V przewiduje olej migdałowy
odmiany słodkiej (
Amygdalarum dulcis
oleum
) jako rozpuszczalnik niektórych
lipofilnych substancji leczniczych,
stosowanych w iniekcjach.
Tłuszcze stałe
Adept suillus (smalec wieprzowy)
Sebum ovile (łój barani)
Masło kakaowe - Oleum Cacao
Adept suillus
(smalec wieprzowy)
smalec wieprzowy otrzymuje się przez
wytapianie rozdrobnionych tkanek świni
domowej (Sus scrofa var. domesticus-
Suiolae)
najlepszy smalec wieprzowy
otrzymywany jest z sadła (tkanka
tłuszczowa) otaczającego jelita i nerki,
gorszy z tkanki podskórnej- słoniny
Adept suillus
(smalec wieprzowy)
do celów farmaceutycznych wytapiany
tłuszcz odbarwia się przez ogrzewanie
przez 15 minut z bezwodnym siarczanem
sodu, a następnie miesza się do
zastygnięcia
nierozpuszczalny w wodzie, dobrze
rozpuszczalny w rozpuszczalnikach
niepolarnych
smalec wieprzowy szybko jełczeje
Adept suillus
(smalec wieprzowy)
Skład chemiczny:
glicerydy mieszane: kwasu olejowego (do
45%), linolowego (do 10%),
stearynowego, palmitynowego,
znaczne ilości steroli - cholesterol
Wykorzystanie w lecznictwie:
do wyrobu plastrów, maści, mazideł
podłoże do preparatów farmaceutycznych
Sebum ovile (łój barani)
otrzymywanie: wytapianie na ciepło
sadła owcy (Ovis aries- Bovidae)
jest to bezbarwna krucha masa, temp.
topnienia 45-50˚C;
łój barani zawiera glicerydy kwasów
nasyconych:
palmitynowego i stearynowego
Masło kakaowe - Oleum
Cacao
olej kakaowy otrzymywany jest przez
tłoczenie na ciepło nasion kakaowca
Nasiona zawierają 45-55% tłuszczu,
służą do otrzymywania kakao pitnego
– tłuszcz jest otrzymywany jako
produkt uboczny.
Masło kakaowe - Oleum
Cacao
Wykorzystanie surowca:
do wyrobu czopków, globulek
jako dodatek do maści, kremów –
temp. topnienia jest niższa niż temp
ciała
Charakterystyczne wartości
liczbowe – definicje
liczba kwasowa określa ilość wolnych
kwasów tłuszczowych. Wyraża się ją
jako ilość mg wodorotlenku potasu
potrzebna do zobojętnienia kwasów
tłuszczowych zawartych w 1 gramie
badanego tłuszczu. Liczba kwasowa
jest miarą zawartości wolnych kwasów
tłuszczowych, czyli określa stopień
hydrolizy tłuszczu.
Charakterystyczne wartości
liczbowe – definicje
liczba zmydlania- ilość mg KOH
potrzebna do zmydlenia estrów i
zobojętnienia wolnych kwasów w 1
g tłuszczu.
liczba estrowa - ilość mg KOH
potrzebna do zmydlenia estrów
zawartych w 1 g badanego
tłuszczu.
Charakterystyczne wartości
liczbowe – definicje
Liczba nadtlenkowa jest to ilość mililitrów
mianowanego roztworu tiosiarczanu sodu
potrzebna do zmiareczkowania jodu
wydzielonego z roztworu jodku potasu w
wyniku działania nadtlenków zawartych w 1
gramie tłuszczu. Liczba nadtlenkowa jest
miara zawartości nadtlenków i traktowana
jest jako wskaźnik stopnia
utlenienia (zjełczenia) tłuszczu.
Liczba jodowa - jest to liczba
gramów chlorowca, w przeliczeniu na
jod, która przyłącza sie w określonych
warunkach do podwójnych wiązań
kwasów tłuszczowych znajdujących
sie w 100 gramach badanego
tłuszczu.
Liczba jodowa jest zatem miernikiem
stopnia nienasycenia tłuszczu, w
związku z tym może służyć do
identyfikacji tłuszczów. Tłuszcze w
zależnosci m.in. od miejsca
pochodzenia surowca tłuszczowego
różnią sie w pewnych granicach
składem kwasów tłuszczowych, a
zatem również liczbą jodową.
PROSTANOIDY, zwane
prostaglandynami
Związki mające charakter hormonów
tkankowych (autakoidów)
Substancje te są biogenetycznie
związane z nienasyconymi kwasami
tłuszczowymi C
20
PROSTANOIDY (Eikozanoidy)
Są to związki lipidowe obecne w
wielu organizmach w niezmiernie
małych ilościach, w granicach 0-
100mg/ml.
PROSTANOIDY
PROSTANOIDY są syntetyzowane
przede wszystkim na szlakach:
cyklooksygenazowym
oraz
lipoksygenazowym
PROSTANOIDY (Eikozanoidy)
Cyklooksygenaza jest pierwszym etapem
kaskady reakcji prowadzących do otrzymania
wielu związków zawierających kwas
prostanowy jako centralny element
strukturalny.
PROSTANOIDY
Z tego powodu związki te określane są nazwą
prostanoidy.
Obejmują one prostaglandyny, prostacykliny i
tromboksany.
Prostaglandyny jako lipidy zostały odkryte w
nasieniu ok. 1935 roku przez von Eulera
(nagroda Nobla w 1970 roku).
Struktura chemiczna została poznana przez
Bergstroma w 1962 roku.
Z tego powodu związki te określane są nazwą
prostanoidy.
Obejmują one prostaglandyny,
prostacyklin .
Prostaglandyny jako lipidy zostały odkryte w
nasieniu ok. 1935 roku przez von Eulera
(nagroda Nobla w 1970 roku).
Struktura chemiczna została poznana przez
Bergstroma w 1962 roku.
Dalsze badania prowadzili Samuelson i Vane
(wraz z polskim naukowcem Gryglewskim).
Za swoje badania otrzymali nagrodę Nobla w
1982 roku.
PROSTANOIDY -
prostaglandyny
Wszystkie prostaglandyny są
pochodnymi kwasu prostanowego i
mają charakter hydroksykwasów
(grupa OH przy C-15). W strukturze
cząsteczki występuje pierścień
cyklopentanowy, różnie usytuowane
podwójne wiązania oraz podstawniki.
Prostaglandyny (PG) różnią się między
sobą obecnością i położeniem grup
ketonowej i hydroksylowej oraz
położeniem i ilością wiązań
nienasyconych.
Prostaglandyny oznacza się literami od
A do H i cyframi, które oznaczają liczbę
wiązań nienasyconych (podwójnych) w
łańcuchu np: PGA
2
, PGE
1
, PGH
2
np.:
PROSTANOIDY -
prostaglandyny
Działanie farmakologiczne
prostaglandyn:
na krążenie, ośrodkowy układ
nerwowy, metabolizm tłuszczowy,
mięśnie gładkie.
PROSTANOIDY –
prostacyklina
PGI
2
Wyizolowano ze ścian naczyń
krwionośnych zwierząt
Hamuje agregację płytek krwi
Rozszerza naczynia wieńcowe serca
Ma dodatkowy pierścień
heterocykliczny 5- członowy.
PROSTANOIDY
PROSTANOIDY –
tromboksan A
2
Działanie przeciwstawne działaniu
prostacykliny
Oba wymienione, związki mogą być
biosyntetyzowane w ścianach naczyń
krwionośnych i znajdują się u ludzi
zdrowych w stanie równowagi.
W przypadku przewagi biosyntezy
tromboksanu
A
2
powstają zmiany
miażdżycowe
Wykazano, że tworzące się w
organizmie nadtlenki kwasów
tłuszczowych hamują biosyntezę
prostacykliny, co sprzyja rozwojowi
zmian miażdżycowych.
Leukotrieny
Biologicznie czynne metabolity kwasu
arachidonowego i innych
nienasyconych 20-węglowych kwasów
tłuszczowych (tzw. eikozanowych)
Substancje mające charakterystyczną
skoniugowaną strukturę trienową,
występujące m.in. w leukocytach.
Leukotrieny
W organizmie odgrywają rolę jako
substancje sprzyjające stanom
zapalnym, a także powodujące skurcz
oskrzeli.
Prawdopodobnie mogą być przyczyną
ataków astmy oskrzelowej
Całą tę grupę związków, obejmującą
prostaglandyny, tromboksany, i
leukotrieny, wywodzącą się z 20-
węglowych nienasyconych kwasów
tłuszczowych, określa się nazwą
eikozanoidów (grec.eikos = 20).
Woski
Są substancjami tłuszczowymi,
stanowiącymi estrowe połączenia
wyższych kwasów tłuszczowych i
wyższych alkoholi, tzw. alkoholi
woskowych.
Woski
W skład wosków wchodzą następujące
kwasy:
kwas palmitynowy – C16
kwas lignocerynowy – C24
kwas cerotynowy – C26
kwas montanowy – C28
kwas melisynowy – C30
Woski
W skład wosków wchodzą następujące
alkohole:
alkohol cetylowy CH
3
(CH
2
)
14
CH
2
OH
alkohol lignocerynowy
CH
3
(CH
2
)
22
CH
2
OH
alkohol cerylowy CH
3
(CH
2
)
24
CH
2
OH
alkohol mirycylowy CH
3
(CH
2
)
28
CH
2
OH
Woski
są odporne na czynniki chemiczne i
trudno podlegają hydrolizie.
W ich skład mogą wchodzić jeszcze inne
substancje, np. wolne kwasy tłuszczowe,
sterole, węglowodory.
są substancjami stałymi pochodzenia
zwierzęcego, czasem roślinnego.
Najbardziej znany jest wosk pszczeli
(Cera flava lub Cera alba).
Woski
Otrzymywany jest przez stopienie
plastrów oczyszczonych uprzednio z
miodu.
U roślin woski występują w postaci
nalotów na kutykuli skórki liści oraz
owoców, nieraz w znacznej ilości
chroniąc je przed wyparowaniem
wody.
Woski
W charakterystyce fizykochemicznej
wosków są podawane cechy
analogiczne, jak dla tłuszczów:
Temperatura topnienia
Liczba kwasowa
Liczba zmydlenia
Liczba jodowa
Woski
Niektóre woski pochodzenia
zwierzęcego są szeroko stosowane w
farmacji do wyrobu maści, kremów,
past i stanowią artykuły
farmakopealne, a mianowicie:
Woski
Lanolina – Lanolinum anhydricum
Tłuszcz z wełny owczej
Olbrot – Cetaceum
tłuszcz jamy głowowej waleni
Wosk żółty – Cera flava – wosk
pszczeli
Wosk biały – Cera alba – wosk pszczeli
oczyszczony
Woski - Lanolina – Lanolinum
anhydricum - Tłuszcz z wełny owczej
Otrzymywana przy oczyszczaniu i
odtłuszczaniu wełny
rozpuszczalnikami organicznymi lub
roztworami wodorotlenków
potasowców, lub mydeł.
Jest używana do sporządzania emulsji
woda/olej, szczególnie w maściach
zawierających roztwory wodne.
Woski - Lanolina – Lanolinum
anhydricum - Tłuszcz z wełny owczej
W skład lanoliny wchodzą różne
połączenia estrowe steroli – głównie
cholesterolu, izocholesterolu,
lanosterolu, dihydrolanosterolu,
dihydroergosterolu i wyższych alkoholi
alifatycznych (C18-C30) z kwasami
tłuszczowymi (C10-C26), częściowo α –
hydroksykwasami (C12-C18) i innymi
kwasami o rozgałęzionych łańcuchach.
Woski - Lanolina – Lanolinum
anhydricum - Tłuszcz z wełny owczej
Dobrze się wchłania przez skórę i
służy jako podstawa do wyrobu maści
Podstawa maści, znana pod nazwą
lanoliny (Lanolinum), jest to
uwodniona lanolina bezwodna w
stosunku 3:1.
Woski - Olbrot – Cetaceum
jest to wosk otrzymywany z jamy
głowowej waleni Physeter
monocephalas L.
temperatura topnienia 45-50
0
C
krystaliczna, biała substancja
Składa się z palmitynianu cetylu i
innych estrów cetylowych
Stosowany do wyrobu maści i kremów
Woski - Wosk żółty – Cera flava – wosk
pszczeli
Otrzymuje się z plastrów woskowych
wytworzonych przez pszczoły Apis mellifica L.
Stanowi on wydzielinę gruczołów
znajdujących się po stronie brzusznej odwłoka
owada.
Miód oddziela się od plastrów miodowych
przez wirowanie lub wytłaczanie, a plastry
stapia się w gorącej wodzie i oczyszcza przez
filtrowanie.
Woski - Wosk żółty – Cera flava – wosk
pszczeli
Temperatura topnienia 61-66
0
C, FP IV
wymaga 62-66
0
C,
W skład wchodzą głównie estry
kwasu: palmitynowego, cerotynowego
(35%), ponadto alkohole woskowe:
mirycylowy i cerylowy (do 40%), a
także węglowodory typu olefin i
parafin (15 %), sterole i barwniki.
Woski - Wosk żółty – Cera flava – wosk
pszczeli
Skład chemiczny wosku jest bardzo
zmienny, zależy od pochodzenia.
Surowiec służy jako twarde podłoże
maściowe i do wyrobu plastrów.
Fosfolipidy
Związki o charakterze tłuszczów
złożonych, stanowiące trójestrowe
połączenia glicerolu, przy czym dwie
grupy hydroksylowe są
zestryfikowane kwasami
tłuszczowymi, a trzecia kwasem
fosforowym. Z kolei kwas fosforowy
jest związany najczęściej z aminą.
Fosfolipidy
Połączenia estrowe kwasu
fosforowego z pierwszorzędową grupą
alkoholową (CH
2
OH) są określane jako
alfa, a z drugorzędową grupą
alkoholową – jako związki beta.
Fosfolipidy są ważnymi składnikami
błon komórkowych
W świecie roślinnym występują
powszechnie w nasionach, ale w
niewielkich ilościach.
Ulegają hydrolizie pod wpływem
enzymów - fosfolipaz
Fosfolipidy - Lecytyny
Estrowe połączenia, w skład których wchodzi
czwartorzędowa zasada – cholina.
Bogatym źródłem lecytyn są żółtka jaj
(Lecithinum ex ovo) i niektóre nasiona, np.
soi Glycine soja.
Dzięki zawartości fosforu mają pewne
właściwości ogólnie tonizujące.
W zaburzeniach metabolizmu tłuszczowego
wątroby, w farm. emulgator
Lecytyny
Fosfolipidy (fosfatydylocholiny)
zbudowane z glicerolu, kwasów
tłuszczowych, kwasu fosforowego i 4-
rzędowej zasady - choliny. Składnikami
lecytyn są również
fosfatydyloetanolamina,
fosfatydyloseryna i fosfatydyloinozytol.
Preparaty lecytynowe działają ogólnie
wzmacniająco (stymulujące
psychofizycznie), lipotropowo
(regulują stężenie i rozłożenie
cholesterolu w tkankach),
przeciwmiażdżycowo i regenerująco.
Fosfolipidy - Kefaliny
Zamiast choliny w ich skład wchodzi
alkoholoamina – kolamina, czyli
etanoloamina.
Fosfolipidy - Fosfoinozytydy -
fosfatydyloinozytole
Zamiast choliny, kolaminy w ich skład
wchodzi inozytol.
Inozytol - alkohol
sześciowodorotlenowy (cyklitol).