Diazometan i

diazoalkany

REAKCJE ALKILOWANIA

Kamila Wojcieszek

Chemia sem. VI



Najprostszą

metodą

alkilowania

jest

metylowanie.

Czyli

zastępowanie

aktywnego wodoru grupą CH

3

-.



Efekt ten można uzyskać za pomocą
diazometanu CH

2

N≡N działając na przykład

na kwasy karboksylowe RCOOH

Reakcja alkilowania

=

metylowanie diazometanem

CH

2

N≡N

Struktura graniczna :

DIAZOMETAN

Nukleofilowy charakter atomu

węgla

Metylowanie kwasów

karboksylowych

PRZYKŁAD

WYDAJNOŚĆ REAKCJI WYNOSI : 79%

Metylowanie fenoli

Metylowanie alkoholi

Przykład

WYDAJNOŚĆ REAKCJI WYNOSI : 87%

Metylowanie enoli

CR

2

N

2

+R

2

’NH -> CHR

2

NR’

2

ALKILOWANIE AMIN

O-ALKILOWANIE

Alkilowanie aldehydów i

ketonów

Epoksyzwiązek:

Przegrupowanie:

Reakcje z chlorkami kwasowymi

1.

Jerry March „Advanced Organic Chemistry”

2.

Jonathan Clayden „Chemia organiczna III „

3.

Przemysław Mastelarz „Chemia organiczna”

4.

Bogusław Bobrański „Chemia organiczna”

5.

Roberts John D., Caserio Marjorie C., „Chemia

organiczna”;

6.

Organic Chemistry Portal:

http://www.organic-chemistry.org/

BIBLIOGRAFIA

DZIĘKUJE ZA UWAGĘ