1 MATERIAŁ Z WYKŁADÓW:

Związek chemiczny jednorodne połączenie co najmniej dwóch różnych pierwiastków chemicznych za pomocą dowolnego wiązania.

zapisuje się w formie wzorów chemicznych, w których podaje się liczbę i rodzaj atomów tworzących je cząsteczek.

Wzory chemiczne:

• Wzory sumaryczne uwzględniają tylko sumaryczną liczbę atomów występujących w jednej cząsteczce określonego związku chemicznego

• Wzory strukturalne wskazują sposób połączenia atomów wiązaniami chemicznymi.

Podział związków chemicznych:

I

bertolidy – posiadają zmienny skład pierwiastkowy,

daltonidy –składają się z jednego rodzaju cząsteczek.

II

Ze względu na liczbę atomów wchodzących w skład pojedynczych cząsteczek

• niskocząsteczkowe – do ok. 100 atomów w cząsteczce,

• średniocząsteczkowe – od 100 do 1000 atomów,

• wysokocząsteczkowe (makromolekuły) – ponad 1000 atomów.

III

Ze względu na dominujący rodzaj wiązań chemicznych występujących między atomami tworzącymi cząsteczki

• jonowe –dominują wiązania jonowe

• kowalencyjne – dominują wiązania kowalencyjne

• kompleksowe –wiązania koordynacyjne

IV

• Związki organiczne połączenia węgla, wodoru i innych pierwiastków, poza kwasem węglowym i jego pochodnymi.

• związki nieorganiczne – pozostałe związki

• związki metaloorganiczne- na styku dwóch powyższych

• związki kompleksowe, zawierają ligandy organiczne.

V

• ze względu na kwasowość:

  • kwasy

  • zasady

  • związki amfoteryczne

  • sole – wynik reakcji kwasów z zasadami

VI

• ze względu na skłonność do przyjmowania lub oddawania elektronów:

  • elektrofile

  • neutrofile

VII

• ze względu na zachowanie w reakcjach redoks:

  • utleniacze

  • reduktory

Reakcje chemiczne

• Procesy tworzenia i zrywania wiązań

Budowa związków organicznych Podstawą większości związków organicznych jest łańcuch węglowy, czyli atomy węgla układające się w cząsteczce kolejno jeden za drugim.

Podstawowe grupy biochemiczne

1 – grupa metylowa

2 - hydroksylowa (alkoholowa)

3 - ketonowa

4 - sulfhydrylowa

5 - aminowa

6 - karboksylowa

7 - aldehydowa

8 - fosforanowa (wysokoenergetyczna)

Często obserwujemy przyłączenie do łańcucha węglowego zamiast dwóch atomów wodoru jednego dwuwartościowego atomu tlenu =O.

Takie podstawienie wewnątrz cząsteczki, - ketony,

Takie podstawienie na końcu cząsteczki - aldehydy.

Grupa ketonowa –CO– ,

Grupa aldehydowa –CHO.

grupa karboksylowa –COOH – w kwasach.

bardzo często powstaje lub znika w organizmie w wyniku reakcji z CO2 ze skrajnym węglem

grupa fosforanowa –H2PO4 połączenie jej z łańcuchem węglowym tworzy wiązanie

wysokoenergetyczne. Odłączenie się grupy fosforanowej połączone jest z wydzieleniem zgromadzonej w tym wiązaniu energii

ATP – kwas adenozynotrójfosforowy - podstawowy przenośnik energii.

Jest syntetyzowany w trakcie spalania

• białek,

• tłuszczów

• węglowodanów,

Jest wykorzystywany w komórce do

• skurczu mięśnia

• syntezy związków chemicznych

• transportu cząstek przez błony

Grupa aminowa –NH2 występuje w aminokwasach, odgrywa rolę przy łączeniu się aminokwasów w polipeptydy i białka.

• Grupa sulfhydrylowa –SH

  • Stabilizuje struktury cząsteczek białka przez wytwarzanie tzw. mostków siarkowych:

• Bierze udział w mechanizmach detoksykacyjnych komórki.

Izomery optyczne związków węgla

Gdy do każdego z czterech wiązań chemicznych węgla przyłączy się inny podstawnik, mogą istnieć dwie formy danego związku chemicznego będące swoimi odbiciami lustrzanymi.

Związki, które mają asymetryczny atom węgla nazywamy związkami aktywnymi optycznie, mają one zdolność skręcania płaszczyzny polaryzacji światła. (np.: cukry i aminokwasy)

Jeśli skręcają tę płaszczyznę

• w prawo – formy D

• w lewo – formy L.

Większość cukrów występująca w przyrodzie to formy D. Aminokwasy w przyrodzie mają formę L.

Trzy podstawowe rodzaje związków chemicznych, z których zbudowany jest nasz organizm to Białka, tłuszcze i węglowodany

I WĘGLOWODANY

• sumaryczny schemat budowy Cn(H2O)n

• Połączenie 1 cząsteczki glukozy i fruktozy daje sacharozę, czyli cukier spożywczy.

C 6H12O6 (glukoza) + C6H12O6 (fruktoza) C12H22O11 (sacharoza) + H2O.

są to związki, w których na jeden atom węgla przypada jedna cząsteczka wody

Są to związki, w których przy jednym atomie węgla dwa atomy wodoru zostają zastąpione jednym atomem tlenu =O, przy pozostałych atomach węgla natomiast jeden wodór –H zamieniony jest na grupę –OH.

• Większość węglowodanów , jakie zjadamy zostaje rozłożona lub przemieniona do glukozy. Fruktoza występująca w owocach może zamieniać na glukozę przed spaleniem. Może sama ulec spaleniu.

Cukier spożywczy to czysta chemicznie sacharoza, która po rozpuszczeniu w wodzie rozpada się z powrotem na glukozę i fruktozę przyłączając cząsteczkę wody.

Połączeniu się każdych dwóch kolejnych cząsteczek cukru towarzyszy odłączenie jednej cząsteczki wody.

n C6H12O6  → (C6H10O5)n + n H2O

Pentozy ryboza i dezoksyryboza, których ilościowo nie ma w komórce zbyt dużo, są ważnym składnikiem DNA i innych nukleotydów.

Spalanie cukrów daje możliwość spalania białek i tłuszczy.

Spalanie węglowodanów:

• glikoliza,

• cykl pentozowy

• oraz cykl Krebsa.

Przemiany chemiczne w komórkach prowadzą do powstania początkowych punktów metabolizmu wewnątrzkomórkowego:

• glukozy,

• kwasów tłuszczowych

• aminokwasów

Na glukozę zamienia się

• skrobia: chleb, zboża, ziemniaki

• galaktoza – jest cukrem występującym w mleku.

Fruktoza cukier występujący w owocach, miodzie, cukrze z cukierniczki

• Może się zamienić na glukozę,

• Może sama wejść w cykl spalania z pominięciem jednego z etapów regulacji szybkości spalania glukozy (szybsze spalanie)

TŁUSZCZE

Wyróżniamy trzy grupy:

1. tłuszcze właściwe, czyli triglicerydy

2. steroidy.

3. Związki tłuszczów z innymi związkami chemicznymi:

• fosfolipidy,

• glikolipidy,

• sulfolipidy,

• aminolipidy,

• sfingolipidy,

• cerebrozydy,

• lipoproteiny.

Triglicerydy.

Cząsteczka triglicerydu powstaje z połączenia

• 1 cząsteczki glicerolu (gliceryny)

• i 3 cząsteczek kwasów tłuszczowych.

Cząsteczka glicerolu zbudowana jest z łańcucha 3 atomów węgla, przy każdym z nich znajduje się jedna grupa –OH.

Do każdej z 3 grup –OH przyłączony jest poprzez swoją grupę –COOH jeden kwas tłuszczowy.

Glicerol to jedna z pośrednich cząsteczek podstawowego szlaku spalania glukozy - glikolizy

Kwas tłuszczowy zbudowany jest z łańcucha węglowego otoczonego z wszystkich stron wodorami.

Podstawowe kwasy tłuszczowe to

- kwasy nasycone

• kwas palmitynowy (16 atomów węgla)

• i stearynowy (18 atomów węgla)

- kwasy nienasycone.

Nie mają pełnego obsadzenia wodorami wszystkich możliwych miejsc wokół węgli. Zamiast atomów wodoru, między węglami tymi pojawia się tzw. wiązanie podwójne –C=C–. Im więcej jest wiązań podwójnych, tym mniej wodoru zawiera cząsteczka i tym bardziej nienasycony jest dany kwas tłuszczowy.

Liczba wiązań podwójnych w cząsteczce dochodzi maksymalnie do 6-ciu.

Istnieją dwa rodzaje ustawień łańcuchów węglowych:

cis i trans.

W przyrodzie występuje przede wszystkim forma cis.

Pod względem roli, jaką pełnią nienasycone kwasy tłuszczowe w organizmie, dzielimy je na kwasy

• omega-3,

• omega-6

• omega-9.

Numer oznacza, przy którym węglu od końca łańcucha występuje ostatnie wiązanie podwójne

• kwasy alfa-linolenowy oraz linolowy są niezbędnymi kwasami tłuszczowymi, tzn. muszą być one dostarczane w diecie.

• Z omeg-3 powstaje szereg PG3, który wykazuje działanie

  • przeciwmiażdżycowe,

  • przeciwkrzepliwe,

  • przeciwnowotworowe,

  • przeciwpłytkowe,

z omeg-6 powstaje szereg PG 2 i 4 o działaniu antagonistycznym do PG3.

STEROIDY

• Cholesterol - raz przyswojony lub zsyntetyzowany nie może zostać rozłożony ani spalony. Z organizmu wydalany jest po zmianie w kwas tłuszczowy z żółcią i ze stolcem

C27H46O.

wzór sumaryczny

BIAŁKA

jest 20 aminokwasów wchodzących w skład białek

Aminokwasy

• to kwasy zawierające grupę aminową.

• posiadają grupę karboksylową

  • –COOH

  • i aminową –NH2.

niezbędne aminokwasy:

• Histydyna,

• Leucyna,

• Izoleucyna,

• Lizyna,

• Metionina,

• Fenyloalanina,

• Treonina,

• Walina

• Tryptofan

Podział aminokwasów:

1. Aminokwasy z łańcuchem węglowym bez grup dodatkowych

2. Aminokwasy z grupą hydroksylową –OH

3. Aminokwasy zawierające grupę karboksylową –COOH

4. Aminokwasy zawierające azot

5. Aminokwasy zawierające siarkę

6. Aminokwasy zawierające pierścień

Niska wartość białek roślinnych wynika stąd, że nie zawierają niektórych niezbędnych dla organizmu ludzkiego aminokwasów

NOWY MATERIAŁ:

Budowa związków organicznych :cukry, tłuszcze

1. Węglowodany –

• Są łatwo dostępnym źródłem energii, równocześnie szybko się wyczerpują.

• Biorą udział w utrzymywaniu stałej ciepłoty ciała

• Biorą udział w pracy narządów wewnętrznych

• Biorą udział w wykonywaniu pracy fizycznej mięsni

• Glukoza jest prawie wyłączonym źródłem energii dla mózgu i mięśni,

• Umożliwiają oszczędną gospodarkę białkami i tłuszczami,

• Stanowią materiał budulcowy dla wytwarzania elementów komórek (glikokaliks)

• Błonnik- nie jest trawiony i przyswajalny przez organizm człowieka - odgrywa dużą rolę w regulowaniu perystaltyki przewodu pokarmowego

1. Budowa:

^{Węgiel, wodór i tlen (C}_nH_2nO_n)

• kilka grup hydroksylowych (-OH)

• minimum jedna grupa krabonylowa: aldehydowa (-CHO) lub ketonowa (=CO).

Własności fizyczne:

Pod wpływem temperatury rozkładają się na węgiel i wodę.

Nie wszystkie rozpuszczają się w wodzie ulegają fermentacji i mają słodki smak.

Występują w postaci

• cukrów prostych,

• dwucukrów

• cukrów złożonych (skrobia, błonnik).

Do monosacharydów zaliczamy:

Pentozy – ryboza, dezoksyryboza

Heksozy – glukoza, fruktoza, galaktoza,

Do oligosacharydów zaliczamy:

Disacharydy –sacharoza, laktoza, mannoza

Trischarydy

Tetra sacharydy

Do polisacharydów zaliczamy:

Grupę skrobi-skrobia, inulina, glikogen, dekstryny

Grupę celulozy – celuloza, hemiceluloza

MONOSACHARYDY

Mają od trzech do dziesięciu atomów węgla w cząsteczce.

Aldozy - zawierają grupę aldehydową (-CHO)

Ketozy – zawierają grupę ketonową (=CO)

Pentozy- zawierają pięć atomów węgla w cząsteczce ( ryboza (RNA) i deoksyryboza (DNA).

Heksozy- zawierają sześć atomów węgla (glukoza fruktoza, galaktoza, maltoza).

OLIGOSACHARYDY

• Cukry złożone

• rozpuszczalne w wodzie,

• w większości mają słodki smak.

• najważniejsze - dwucukry (C₁₂H₂₂O_11.

Disacharydy- podczas hydrolizy rozpadają się na dwie cząsteczki takich samych lub różnych monosacharydów.

Maltoza=2x glukoza

Sacharoza = glukoza i fruktoza

Trisaharydy- połączenie trzech monosacharydów wiązaniem glikozydowym.

Rafinoza = glukoza, fruktoza i galaktoza.

Tetrasacharydy- połączenie czterech monosacharydów wiązaniem glikozydowym.

POLISACHARYDY

nie rozpuszczają się w wodzie

nie są słodkie

polisacharydy przyswajalne: skrobia, glikogen

polisacharydy nieprzyswajalne: błonnik

Grupa skrobi-

skrobia -w roślinach - trudno strawna.

glikogen –w zwierzętach - materiał energetyczny ustroju.

Inulina - w roślinach

Błonnik - w roślinnej tkance podporowej. Nie trawi się w przewodzie pokarmowym człowieka.

Grupa celulozy

Celuloza - składnik błonnika pokarmowego.

Funkcje polisacharydów:

elementy strukturalne organizmów - duża wytrzymałość mechaniczna ( chityna, kwas hialuronowy, celuloza)

materiał zapasowy (skrobia, glikogen).

Około 55% dostarczanej z pożywienia energii powinno pochodzić z węglowodanów .

Bardzo ważne jest utrzymanie właściwej równowagi pomiędzy energią przyjmowaną i wydatkowaną.

• Sposób żywienia zawierający właściwą ilość węglowodanów może chronić przed gromadzeniem się w organizmie tłuszczu.

• Skrobia i cukry proste dostarczają łatwo dostępnej energii, która może być wykorzystywana podczas wysiłku fizycznego

• Błonnik pokarmowy, należący do grupy węglowodanów, sprzyja utrzymaniu prawidłowej pracy jelit.

Kwasy Tłuszczowe

1. Budowa

Zbudowane z długiego łańcucha węglowodorowego zakończonego grupą karboksylową.

Właściwości ich zależą od długości łańcucha i liczby wiązań podwójnych.

W większości kwasów tłuszczowych łańcuchy CH zawierają parzystą liczbę atomów węgla i są nie rozgałęzione.

W nasyconych kwasach tłuszczowych nie występują wiązania podwójne między atomami węgla,

w jedno- lub wielonasyconych kwasach tłuszczowych istnieje jedno lub więcej wiązań podwójnych.

Przykłady kwasów tłuszczowych

palmitymian (C16:0), stearymian (C18:0), oleinian (C18:1), linolan (18:2)

KWASY TŁUSZCZOWE PEŁNIĄ 4 PODSTAWOWE FUNKCJE BIOLOGICZNE:

1. Pochodne kwasów tłuszczowych pełnia funkcje hormonów (np. prostoglandyny)

2. Niektóre białka są modyfikowane przez kwasy tłuszczowe.

3. Wykorzystywane są w syntezie glicerofosfolipidów i sfingolipidów, które są istotnymi składnikami błon biologicznych.

4. Kwasy tłuszczowe są materiałem energetycznym. Ich rozpad prowadzi do uwalniania energii

Rozpad kwasów tłuszczowych zachodzi w cytoplazmie komórek prokoriotycznych i w macierzy mitochondrialnej komórek.

13