Zajęcia: CZW., TN, 7:30 – 11

OTRZYMYWANIE CYKLOHEKSANONU

Cel ćwiczenia: Otrzymanie cykloheksanonu, ketonu pierścieniowego, pochodnej cykloheksanu, w skali przemysłowej otrzymywanego przez utlenianie cykloheksanu do mieszaniny cykloheksanonu i cykloheksanolu.

Wykonanie ćwiczenia:

Odczynniki:

- cykloheksanol

- dichromian (VII) potasu

- stężony kwas siarkowy

- chlorek sodu

- siarczan (VI) magnezu (bezwodny)

Aparatura:

1. Kolba destylacyjna

2. termometr

3. chłodnica

4. przedłużacz

5. odbieralnik

6. nasadka destylacyjna

Wykonanie ćwiczenia: do kolbki 500 cm3 dodaliśmy potłuczonego drobnie lodu. Następnie podczas ciągłego mieszania dodaliśmy ostrożnie porcjami 31 g stężonego kwasu i 16 g cykloheksanonu. W innej zlewce o pojemności 250 cm3 rozpuściliśmy 34 g dichromianu (VII) potasu w 150 cm3 wody destylowanej. Lekko podgrzaliśmy zlewkę, aby przyspieszyć proces rozpuszczania. Przygotowany roztwór dodawaliśmy porcjami do wcześniej rpzygotowanego roztworu w większej zlewce. Utrzymywaliśmy temperaturę do 40 stopni Celsjusza. Po dodaniu całej mieszaniny, zostawiliśmy roztwór na pół godziny. Zaobserowaliśmy ciemnozieloną barwę mieszaniny poreakcyjnej. Przedestylowaliśmy mieszaninę za pomocą aparatury przedstawionej wyżej. Zrobiliśmy to w celu oczyszczenia mieszaniny z zanieczyszczeń posiadających inną lotność. Destylowaliśmy do osiągnięcia temperatury 100 stopni Celsjusza, a następnie jeszcze 10 minut. Tak przedestylowany produkt umieśliśmy w rozdzielaczu. Dodawaliśmy chlorku sodu aż do całkowitego rozpuszczenia się soli, aby ułatwić rozdzielanie się warstw oraz zmniejszyć rozpuszczalność ketonu (wysalanie roztworu). Po rozdzieleniu soli suszyliśmy ją bezwodnym siarczanem (VI) magnezu, który dobrze wchłania wilgoć.

Obliczenia:

Zmierzyliśmy współczynnik załamania światła dla otrzymanego związku. Wyniósł on: 1,4671. Dla porównania: czysty heksanon: 1,4500.

Wydajność obliczamy na podstawie reakcji:

Widzimy, że powstaje tyle samo moli heksanonu, co ubyło heksanolu. A więc z 16 g heksanolu, teoretycznie powinno wyjść: 15,97 g. W naszym eksperymencie powstało 4,54 g heksanonu. Wydajność wynosi więc: (4,54/5,97)*100%= 28,4%.

Wnioski:

Różnice przy współczynniki załamania światła zmierzonym i prawidłowym, są na tyle znaczne, by sądzić, że produkt jest zanieczyszczony, jednak są za małe, by mieć wątpliwości, że otrzymaliśmy cykloheksanon. Wydajność jest dosyć niska. Być może popełniliśmy błąd na samym początku, gdyż nie utrzymywaliśmy temperatury w podanym zakresie 35-45 stopni Celsjusza, a raczej utrzymywaliśmy ją na niższym poziomie.