Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 1993 nakładem Politechniki Łódzkiej.

OCTAN AMYLU (OCTAN PENTYLU)

O

OH

HO

O

O

M.W.

60,1

88,15

130,18

Substraty:

Alkohol pentylowy

16,3 ml (13,2 g; 0,15 mola)

Kwas octowy lodowaty

17,2 ml (18 g; 0,3 mola)

Kwas siarkowy stężony

0,3 ml

Wodorowęglan sodu (nasycony roztwór)

10 ml

Siarczan sodu bezwodny

1-2 g

W kolbie kulistej pojemności 100 ml umieszcza się 16,3 ml pentanolu

(uwaga 1) i 17,2 ml lodowatego kwasu octowego (uwaga 2), a następnie dodaje

ostrożnie 0,3 ml stężonego kwasu siarkowego. Kolbę zaopatruje się w chłodnicę

zwrotną, wrzuca kamyki wrzenne i ogrzewa do łagodnego wrzenia przez 1 godzinę.

Po ochłodzeniu mieszaninę przenosi się do rozdzielacza, w którym znajduje się 80

ml wody, wytrząsa i oddziela górną warstwę estru. Octan pentylu przemywa się

kolejno 30 ml wody, 10 ml nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu i 20 ml

wody. Po wysuszeniu bezwodnym siarczanem sodu, odsącza się środek suszący i

destyluje ester ogrzewając kolbę w czapie grzejnej. Czysty octan pentylu wrze w

temperaturze 142 – 149

o

C. Wydajność reakcji około 12 g (65%); n

20

D

=

1,402

; d =

0,876

g/cm

3

.

Uwaga 1. Pary alkoholu pentylowego drażnią błony śluzowe.

Uwaga 2 Kwas octowy lodowaty jest cieczą żrącą.

Literatura:

•

MacKenzie Ch.A.: Experimental Organic Chemistry 3td Ed. 1967.Prentice- Hall, Inc. , str. 210;

•

Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975., str. 447;

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984., str. 430