ZADANIA TRENINGOWE Z CHEMII ORGANICZNEJ
Aldehydy i ketony / II-rok analityki chemicznej /
1. Podaj różne możliwości wykonania syntez następujących związków wykorzystując odczynniki Grignarda.:
2-fenylo-2-butanolu, b) 3-fenylo-3-pentanolu, c) 1-butanolu, d) 4-fenylo-2-butanolu, e) 1-fenylo-1-propanonu .
2. Narysuj wzory strukturalne lub podaj nazwy następujących związków:
CH3COCH=CH2, b) trans-3-chlorocyklopentanokarboaldehyd, c) (E)-3-metylo-3-heksenal, d)(CH3)2C(OH)CH2CH=CHCH2COCH3, e) HC≡CCH2CHO,
f) p-chloropropiofenon, g) 3-metylo-4'-nitrobenzofenon,
3. Podaj wzory i nazwy produktów uzyskiwanych w wyniku ozonolizy (a następnie hydrolizy wobec Zn) poniższych związków - napisz równania reakcji: a) 1-penten,
b) cykloheksen, c) 1,4-cykloheksadien, d) 2,5-dimetylobicyklo[2.2.1]hepta-2,5-dien,
e) cykloheksylidenocykloheksan,
4. Napisz schematy oraz podaj nazwy produktów następujących reakcji:
a) benzaldehyd + hydroksyloamina (kat. H+),
b) aceton + 1,2-pentanodiol (kat. H+),
c) cykloheksanon + dietyloamina (kat. H+),
d) 3,3-dimetylo-2-butanon + 3 mole I2 + NaOH (nadmiar),
e) 3-metylo-1,3-butanodiol + CrO3 (pirydyna, HCl, CH2Cl2),
f) 2,2-dimetylopropanal + NaOH (30%, ∆t).
g)cylkopentanon + CH3OH (nadmiar, kat. H+),
h) cyklopentanon + HCN (kat.CN-),
i) aldehyd fenylooctowy + NaHSO3 aq
j) benzaldehyd + benzyloamina (kat. H+).
5. Zaproponuj metody syntezy:
a) 2-etylo-1-butanol → 2-etylobutanal,
b) 2,5-dimetylo-3-heksyn → 2,5-dimetylo-3-heksanon,
c) 1-metylocyklopenten → 5-oksoheksanal,
d) 2-cykloheksenol → 2-cykloheksenon,
e) toluen → aldehyd p-bromobenzoesowy;
f) m-nitropropiofenon → m-nitropropylobenzen,
g) 2-cykloheksenon → cykloheksen,
h) propenal (akroleina) → 2,3-dihydroksypropanal (aldehyd glicerynowy),
i) aldehyd benzoesowy → 2-amino-1-fenyloetanol,
j) toluen → 4-nitro-4'-metylobenzofenon.
k) C6H5N=C(C2H5)2 z 3-pentanolu,
l) 1-metylocykloheksanol z cykloheksanolu,
m) kwas 1-cykloheksenokarboksylowy z cykloheksanonu,
n) keton cykloheksylowo-metylowy z cykloheksanokarboaldehydu,
o g) cyklopentanon z 1,4-butanodiolu,
6. Zaproponuj syntezy następujących związków wykorzystując w nich reakcję Wittiga. Napisz równania kolejnych etapów poszczególnych syntez.
a) 3-metylo-3-heptenu, b) metylenocykloheksanu, c) 1,4-difenylo-1,3-butadienu, d) 1-fenylo-3-metylo-1,3-butadienu, e) 1,7-oktadienu, f) cykloheksylidenocykloheksanu.
Substraty potrzebne w tych syntezach należy wybrać spośród niżej wymienionych związków: benzaldehyd, 1-butanol, cykloheksen, aceton, jodek metylu, etylen, trifenylofosfina, butylolit oraz niezbędne rozpuszczalniki.
7. Następujące związki dikarbonylowe ulegają wewnątrzcząsteczkowej kondensacji aldolowej
z utworzeniem pięcioczłonowego pierścienia. Podaj przebieg tych reakcji oraz postaraj się podać nazwy powstających produktów:
heksanodial, b) 1-fenylo-1,4-pentanodion, c) 2,7-oktanodion, d) 2,5-heksanodion,
e) 2-(2-oksoheksylo)cyklopentanon.
8. W jaki sposób z etanolu można otrzymać aldehyd krotonowy (2-butenal?
9.Podać ; schematy reakcji zachodzących podczas katalizowanej zasadami kondensacji acetonu i aldehydu propionowego. Podać nazwy powstałych produktów.
10..Podać możliwe mechanizmy reakcji zachodzących podczas ogrzewania w środowisku alkalicznym następujących związków: a) butanalu, b) aldehydu trimetylooctowego i aldehydu octowego,
d) 2-butenalu i aldehydu mrówkowego.
11.Jakie aldehydy lub ketony należy poddać kondensacji aldolowej, aby po redukcji
produktów tej reakcji wodorem wobec katalizatora niklowego lub borowodorkiem t w etanolu otrzymać następujące alkohole:
2-metylopentanol , b) 2-etyloheksanol, c) 5-etylo-4-metylo-3-heptanol,
d) 2-metylo-2-penten-1-ol , e) 4-metylo-2-pentanol.
12. Mając do dyspozycji benzen lub toluen oraz łatwo dostępne odczynniki organiczne i nieorganiczne zaproponować syntezę następujących związków:
2-metylo-3-fenylopropenalu, b)2,3-difenylopropanolu, c) 1,3-difenylopropanolu.
13. Wykorzystując reakcję haloformową zaproponować syntezę kwasu izomasłowego z acetonu.
14. Podać prosty sposób umożliwiający odróżnienie na drodze chemicznej 2-pentanonu od
3-pentanonu.
15. Uzupełnić poniższy schemat reakcji i podać nazwy produktów oznaczonych literami:
16. Zaproponować schemat syntezy kwasu cyklohekseno-1-karboksylowego z cykloheksanolu.
17. Zaproponować sposób syntezy acetalu dietylowego aldehydu trichlorooctowego z acetylenu. Wyjaśnić znaczne różnice w szybkości powstawania półacetalu i acetalu chloralu.
18. Podać strukturę ylidu i związku karbonylowego, z których w reakcji Wittiga można otrzymać następujące alkeny:
\
19. Zaproponuj metodę syntezy 2-metylo-2-butenu z acetonu i odpowiedniej soli
fosfoniowej.
20.Jedną z substancji wyodrębnionych z cebuli i powodujących łzawienie jest 2-
metylo-2-pentenal. Zaproponuj metodę syntezy tego związku stosując propanal
jako jedyny reagent organiczny. Przedstaw mechanizm reakcji.
1
Wyszukiwarka