biochemia VI, Temat: Reakcje charakterystyczne sacharydów


Temat: Reakcje charakterystyczne sacharydów

Cel:

Przypomnienie wiadomości z chemii o budowie i właściwościach sacharydów. Stosowane w doświadczeniach sacharydy oraz reakcje są dobrane tak aby na podstawie ich wyników możliwe było zakwalifikowanie nieznanego sacharydu do określonej grupy strukturalnej.

Metoda i charakterystyczne reakcje:

Właściwością często wykorzystywaną w oznaczeniach jest ich zdolność do redukowania innych związków. Właściwość ta związana jest z występowaniem cząsteczki sacharydów w formie łańcuchowej zawierającej reaktywną grupę aldehydową lub ketonową. Wszystkie monosacharydy mają właściwości redukujące.

Reakcje Benedicta - zachodzi w środowisku kwaśnym, następuje utlenienie sacharydów redukujących do odpowiednich hydroksykwasów, a w obecności odczynnika Benedicta jony Cu2+ redukują się do jonów Cu+ wypadających z roztworu w postaci nierozpuszczalnego Cu2O

Reakcja Barfoeda - zachodzi w środowisku słabo kwaśnym, tylko reakcji z monosacharydem produktem będzie czerwony osad tlenku miedziowego; w wyższych stężeniach jonów wodorowych oraz wysokiej temperaturze disacharydy ulegają hydrolizie, właściwości redukujące wynikają z obecności w nim produktów hydrolizy - monosacharydów.

Reakcja Molischa - wszystkie sacharydy po odwodnieniu kwasem siarkowym dają z α-naftolem fioletowo zabarwiony produkt kondensacji.

Reakcja Biala - tylko pentozy przekształcają się w furfural kondensujący z orcynolem, w wyniku czego powstaje produkt o barwie zielonej. Odczynnik Seliwanowa zawiera rezocynol, który z produktem odwadniania ketoz daje barwę łososiową.

Wykonanie:

Odczynniki:

  1. 1-proc. roztwór arabinozy

  2. 1-proc. roztwór glukozy

  3. 1-proc. roztwór maltozy

  4. 1-proc. roztwór fruktozy

  5. 1-proc. roztwór sacharozy

  6. stężony kwas solny

  7. stężony kwas siarkowy

  8. odczynnik Benedicta

  9. odczynnik Barfoeda

  10. odczynnik Seliwanowa

  11. odczynnik Biala

  12. 5-proc. alkoholowy roztwór α-naftolu

  1. Reakcja Molischa

Do 2 probówek odmierzono po 1 ml dowolnych sacharydów. Następnie dodano po 2-3 krople α-naftolu wymieszano i po ściance probówki dodano po 3 ml kwasu siarkowego stężonego. Nie mieszano.

  1. Reakcja Benedicta

Do trzech probówek odmierzono po 1 ml: do pierwszej - glukozy, drugiej - maltozy, trzeciej - sacharozy. Do każdej probówki dodano po 2,5 ml odczynnika Benedicta i ogrzewano przez kilka minut we wrzącej łaźni wodnej. Do czwartej probówki odmierzono 1 ml sacharozy, dodano 2-3 krople stężonego kwasy solnego, wymieszano i ogrzewano przez minutę. Następnie do ostudzonej probówki dodano 2,5ml odczynnika Benedicta i ogrzewano przez kilka minut we wrzącej łaźni wodnej.

Obserwacje:

W pierwszych dwóch probówkach zaobserwowano wypadanie z roztworu czerwonego osadu - produktu reakcji. W trzeciej probówce nie zaobserwowano żadnych zmian świadczących o zajściu reakcji. W czwartej probówce wytrącił się czerwony osad - produkt reakcji.

  1. Reakcja Barfoeda

Odmierzono do jednej probówki 1 ml glukozy, do drugiej 1 ml maltozy. Dodano po 3 ml odczynnika Barfoeda i ogrzewano przez 3 minuty.

Obserwacji:

W probówce z glukozą wytrąciła się mała ilość osadu tlenku miedzi, natomiast w probówce z maltozą nie zaobserwowano żadnych zmian.

  1. Reakcja Seliwanowa

Odmierzono do jednej probówki 1 ml glukozy, do drugiej 1 ml fruktozy. Dodano po 3 ml odczynnika Seliwanowa i ogrzewano przez 1 minutę.

Obserwacji:

W probówce z glukozą nie zaobserwowano żądnych zmian świadczących o zajściu reakcji, natomiast w probówce z fruktozą powstał produkt o barwie łososiowatej.

  1. Reakcja Biala

Do dwóch probówek odmierzyć po 5 ml odczynnika Biala i ogrzewać we wrzącej łaźni przez 5 minut. Następnie do jednej probówki dodano 1 ml glukozy, do drugiej 1 ml arabinozy, wymieszano i ogrzewano przez 5 min we wrzącej łaźni.

Obserwacji:

Produkt o barwie zielonej powstał w probówce z arabinozą, natomiast roztwór w probówce z glukozą był barwy ciemnoniebieskiej.

Wnioski:

Za pomocą reakcji Benedicta, zdołano zidentyfikować cukier z probówki z zadania kontrolnego. Tym cukrem była sacharoza.



Wyszukiwarka