Temat: Reakcje charakterystyczne sacharydów
Cel:
Przypomnienie wiadomości z chemii o budowie i właściwościach sacharydów. Stosowane w doświadczeniach sacharydy oraz reakcje są dobrane tak aby na podstawie ich wyników możliwe było zakwalifikowanie nieznanego sacharydu do określonej grupy strukturalnej.
Metoda i charakterystyczne reakcje:
Właściwością często wykorzystywaną w oznaczeniach jest ich zdolność do redukowania innych związków. Właściwość ta związana jest z występowaniem cząsteczki sacharydów w formie łańcuchowej zawierającej reaktywną grupę aldehydową lub ketonową. Wszystkie monosacharydy mają właściwości redukujące.
Reakcje Benedicta - zachodzi w środowisku kwaśnym, następuje utlenienie sacharydów redukujących do odpowiednich hydroksykwasów, a w obecności odczynnika Benedicta jony Cu2+ redukują się do jonów Cu+ wypadających z roztworu w postaci nierozpuszczalnego Cu2O
Reakcja Barfoeda - zachodzi w środowisku słabo kwaśnym, tylko reakcji z monosacharydem produktem będzie czerwony osad tlenku miedziowego; w wyższych stężeniach jonów wodorowych oraz wysokiej temperaturze disacharydy ulegają hydrolizie, właściwości redukujące wynikają z obecności w nim produktów hydrolizy - monosacharydów.
Reakcja Molischa - wszystkie sacharydy po odwodnieniu kwasem siarkowym dają z α-naftolem fioletowo zabarwiony produkt kondensacji.
Reakcja Biala - tylko pentozy przekształcają się w furfural kondensujący z orcynolem, w wyniku czego powstaje produkt o barwie zielonej. Odczynnik Seliwanowa zawiera rezocynol, który z produktem odwadniania ketoz daje barwę łososiową.
Wykonanie:
Odczynniki:
1-proc. roztwór arabinozy
1-proc. roztwór glukozy
1-proc. roztwór maltozy
1-proc. roztwór fruktozy
1-proc. roztwór sacharozy
stężony kwas solny
stężony kwas siarkowy
odczynnik Benedicta
odczynnik Barfoeda
odczynnik Seliwanowa
odczynnik Biala
5-proc. alkoholowy roztwór α-naftolu
Reakcja Molischa
Do 2 probówek odmierzono po 1 ml dowolnych sacharydów. Następnie dodano po 2-3 krople α-naftolu wymieszano i po ściance probówki dodano po 3 ml kwasu siarkowego stężonego. Nie mieszano.
Reakcja Benedicta
Do trzech probówek odmierzono po 1 ml: do pierwszej - glukozy, drugiej - maltozy, trzeciej - sacharozy. Do każdej probówki dodano po 2,5 ml odczynnika Benedicta i ogrzewano przez kilka minut we wrzącej łaźni wodnej. Do czwartej probówki odmierzono 1 ml sacharozy, dodano 2-3 krople stężonego kwasy solnego, wymieszano i ogrzewano przez minutę. Następnie do ostudzonej probówki dodano 2,5ml odczynnika Benedicta i ogrzewano przez kilka minut we wrzącej łaźni wodnej.
Obserwacje:
W pierwszych dwóch probówkach zaobserwowano wypadanie z roztworu czerwonego osadu - produktu reakcji. W trzeciej probówce nie zaobserwowano żadnych zmian świadczących o zajściu reakcji. W czwartej probówce wytrącił się czerwony osad - produkt reakcji.
Reakcja Barfoeda
Odmierzono do jednej probówki 1 ml glukozy, do drugiej 1 ml maltozy. Dodano po 3 ml odczynnika Barfoeda i ogrzewano przez 3 minuty.
Obserwacji:
W probówce z glukozą wytrąciła się mała ilość osadu tlenku miedzi, natomiast w probówce z maltozą nie zaobserwowano żadnych zmian.
Reakcja Seliwanowa
Odmierzono do jednej probówki 1 ml glukozy, do drugiej 1 ml fruktozy. Dodano po 3 ml odczynnika Seliwanowa i ogrzewano przez 1 minutę.
Obserwacji:
W probówce z glukozą nie zaobserwowano żądnych zmian świadczących o zajściu reakcji, natomiast w probówce z fruktozą powstał produkt o barwie łososiowatej.
Reakcja Biala
Do dwóch probówek odmierzyć po 5 ml odczynnika Biala i ogrzewać we wrzącej łaźni przez 5 minut. Następnie do jednej probówki dodano 1 ml glukozy, do drugiej 1 ml arabinozy, wymieszano i ogrzewano przez 5 min we wrzącej łaźni.
Obserwacji:
Produkt o barwie zielonej powstał w probówce z arabinozą, natomiast roztwór w probówce z glukozą był barwy ciemnoniebieskiej.
Wnioski:
Za pomocą reakcji Benedicta, zdołano zidentyfikować cukier z probówki z zadania kontrolnego. Tym cukrem była sacharoza.