ćwiczenie3 analiza lekow oun


ĆWICZENIE 3  ANALIZA LEKÓW OŚRODKOWEGO UKAADU NERWOWEGO
Pochodne kwasu salicylowego oraz pochodne aniliny
1. Natrium salicylicum (salicylan sodowy) O
Synonimy: Natrii salicylas, sól sodowa kwasu 2-hydroksybenzenokarboksylowego
Właściwości:
ONa
ż bezbarwne, krystaliczne płatki lub biały krystaliczny proszek
ż rozpuszczalność:
OH
ż rozpuszczalny w etanolu 95%
ż rozpuszczalny w wodzie
ż praktycznie nierozpuszczalny w chloroformie i eterze
ż temperatura topnienia: 158-161O
ż działanie i zastosowanie: do preparatów farmaceutycznych
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość salicylanu sodowego:
Substancje w
Próba Podstawa chemiczna Wykonanie Efekt
oznaczeniu
Substancje organiczne
i nieorganiczne można Niewielką ilość substancji nanieść na Przy ogrzewaniu substancja
Ogrzewanie rozpoznać po próbach Brak szpatułkę miedzianą i wprowadzić w zwęgla się i wydziela białe
spalania należących do płomień palnika dymy o zapachu fenolu
badań wstępnych
Rozpuszczalne sole Roztwór Drucik platynowy zaburzyć w Płomień zmieni swoje
sodowe barwią rozpuszczalnej soli roztworze soli sodowej i wprowadzić zabarwienie na kolor
płomień palnika sodowej do płomienia intensywnie żółty
Reakcje na
W reakcji z niektórymi Heksahydroksy- Do rozcieńczonego, obojętnego lub
jony sodowe
Wytrąca się biały,
związkami wytwarzają antymonian potasu słabo zasadowego roztworu soli
krystaliczny osad
się trudno dodany w celu sodowej dodać 10%
Na[Sb(OH) ]
6
rozpuszczalne sole wytrącenia osadu heksahydroksyantymonian potasu
Związki zawierające
Niewielką ilość substancji wytrząsnąć
ugrupowania fenolowe Salicylan sodu Powstaje fioletowe
z kilkoma ml wody i przesączyć. Do
w reakcji z chlorkiem Woda zabarwienie od powstającego
przesączu dodać ponownie wody oraz
żelaza tworzą FeCl związku kompleksowego
3
chlorku żelaza (III)
Reakcje
kompleksy
kwasu
Grupa karboksylowa
salicylowego
salicylanu reaguje w Salicylan sodu Substancję ogrzewać z etanolem Wydziela się
alkoholem w Etanol oraz kilkoma kroplami stężonego charakterystyczny estrowy
środowisku kwaśnym stęż. H SO kwasu siarkowego (VI) zapach
2 4
wytwarzając ester
Po zakwaszeniu Powstaje osad kwasu
Woda 0,5g salicylanu sodu rozpuścić w
roztworu wytrąca się salicylowego. Osad wysuszyć
25% HCl wodzie i dodać 25% HCl
osad kwasu w temp.105O (T =158-161O)
t
Reakcja z
25%HCl
Związek w reakcji z Wydziela się
Salicylan sodu Niewielką ilość substancji ogrzewać z
CaO ulega charakterystyczny zapach
Cao 0,5g tlenku wapnia
dekarboksylacji fenolu
Reakcja z
CaO
W celach orientacyjnych można dodatkowo przeprowadzić reakcje potwierdzające obecność grupy karboksylowej (reakcje na grupę
karboksylową  ćwiczenie 2!)
(Próby wskaznikowe z papierkiem lakmusowym i papierkiem Kongo, próba rozpuszczalności kwasów i ich soli, reakcja z węglanami,
tworzenie estrów, próba z solami żelazowymi etc)
O
2. Acidum acetylsalicylicum (kwas acetylosalicylowy)
Synoniny: Polopiryna, Aspiryna, kwas 2-acetoksybenzoesowy
Właściwości:
OH
ż biały, krystaliczny proszek o nieznacznie wyczuwalnym zapach kwasu octowego
ż rozpuszczalność:
O
ż łatwo rozpuszcza się w etanolu
ż rozpuszcza się w 1M roztworze NaOH
ż rozpuszcza się w chloroformie i eterze
H3C O
ż trudno rozpuszcza się w wodzie
ż temperatura topnienia: 134-137OC
ż działanie i zastosowanie: p/gorączkowe, p/zapalne, p/bólowe
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość kwasu acetylosalicylowego:
Substancje w
Próba Podstawa chemiczna Wykonanie Efekt
oznaczeniu
Grupa karboksylowa
Substancję ogrzewać z etanolem
reaguje w alkoholem w Etanol Wydziela się charakterystyczny
Estryfikacja oraz kilkoma kroplami stężonego
środowisku kwaśnym stęż. H SO estrowy zapach
2 4
kwasu siarkowego (VI)
wytwarzając ester
Preparat łatwo ulega hydrolizie w wodzie i środowisku alkalicznym. Produkty rozkładu (np. kwas salicylowy)
można identyfikować na podstawie charakterystycznych reakcji!
Substancje zawierające Niewielką ilość substancji gotować
Reakcja z grupę karboksylową tworzą Woda z 1ml wody (hydroliza w wodzie) Powstaje ciemnofioletowe
FeCl związki kompleksowe z 10% FeCl przez czas 1min. Ochłodzić. Dodać zabarwienie
3 3
FeCl kroplę 10% FeCl
3 3
Niewielką ilość substancji Powstaje osad kwasu salicylowego.
rozpuścić w 1M NaOH i gotować Po dokładnym przemyciu wodą i
przez 3min. Ochłodzić. Dodać 0,5M wysuszeniu osad topi się w
H SO i przesączyć temp.158-161OC
2 4
W wyniku hydrolizy
Hydroliza zasadowej powstaje sól 1M NaOH
zasadowa i sodowa przechodząca po 0,5M H SO
2 4
estryfikacja zakwaszeniu w osad kwasu, 95% etanol
który można estryfikować
Do przesączu dodać 3ml 95%
etanolu, 3ml 96% H SO . Powstaje zapach octanu etylu
2 4
Ogrzewać
CH COOH + C H OH = CH COOC H + H O
3 2 5 3 2 5 2
W celach orientacyjnych można dodatkowo przeprowadzić reakcje potwierdzające obecność grupy karboksylowej: próby wskaznikowe z
papierkiem lakmusowym i papierkiem Kongo, próba rozpuszczalności kwasów i ich soli, reakcja z węglanami, tworzenie estrów, próba z
solami żelazowymi etc
Dodatkowo reakcje na ugrupowanie estrowe: próba z wykorzystaniem fenoloftaleiny, reakcja z hydroksylaminą oraz roztworem FeCl
3
3. Paracetamolum (paracetamol)
CH3
Synonimy: acenol
O
Nazwa chemiczna: N-(4-hydroksyfenylo)-acetanilid
ż lek zaliczany do pochodnych aniliny, bądz inaczej pochodnych p-aminofenolu NH OH
ż oprócz paracetamolu do tej grupy zaliczana jest również fenacetyna
ż grupa aminowa w tych związkach jest zacetylowana i może być wykorzystana
do identyfikacji lub oznaczenia ilościowego dopiero po uprzedniej hydrolizie
Właściwości:
ż paracetamol posiadające wolną parę fenolową wykazuje charakter słabo kwaśny i daje reakcje
charakterystyczne dla fenoli
ż po hydrolizie paracetamol daje reakcje charakterystyczne dla aromatycznej grupy aminowej
ż biały, krystaliczny proszek
ż rozpuszczalność:
ż rozpuszczalny w etanolu 95%
ż dość trudno rozpuszczalny w wodzie
ż praktycznie nie rozpuszcza się w eterze etylowym
ż temperatura topnienia: 168-172OC
ż pH roztworu 20mg substancji w 1ml wody = 5,5-6,5
ż działanie i zastosowanie: p/bólowe, p/gorączkowe
Najważniejsze reakcje paracetamolu potwierdzające tożsamość:
Substancje w
Próba Podstawa chemiczna Wykonanie Efekt
oznaczeniu
Związki fenolowe w reakcji
Niewielką ilość substancji
jonami żelazowymi tworzą
Powstawanie wytrząsnąć z 10ml gorące wody i Powstaje niebiesko-fioletowe
związki kompleksowe o
fenolanów 1% FeCl dodać małą ilość świeżo zabarwienie pochodzącego od
3
różnym zabarwieniu w
żelazowych sporządzonego 1% roztworu utworzonej soli
zależności od pH i
chlorku żelazowego
zastosowanego fenolu
Po hydrolizie w środowisku kwaśnym:
Do oziębionego roztworu
substancji w 15%NaOH dodać
Fenole ulegają reakcji W zależności od badanego
taką samą objętość zimnego
sprzęgana z solami związku powstaje osad żółty,
roztworu soli dwuazoniowej.
dwuazoniowymi. Reakcja pomarańczowy lub czerwony,
Wkraplać przy jednoczesnym
zachodzi w środowisku często z odcieniem brunatnym
Sprzęganie z
wytrząsaniu do uzyskania
słabo zasadowym lub fioletowym
solami
niebieskiej barwy papierka
diazoniowymi
jodoskrobiowego
(reakcja I-
Sprzęganie fenoli z solami diazoniowymi:
rzędowej
Sprzęganie soli dwuazoniowych z fenolami zachodzi w środowisku słabo zasadowym. W tym celu I-rzędową aminę
grupy
aromatyczną przeprowadza się w odpowiedni chlorek arylodwuazoniowy za pomocą kwasu azotowego (III) w
aminowej
środowisku kwaśnym, a następnie sprzęga z wybranym fenolem w środowisku alkalicznym.
aromatycznej)
Fenole jako słabe kwasy występują w środowisku zasadowym jako aniony, przy czym jony fenolanowi wykazują
większą aktywność w reakcji sprzęgania z chlorkiem arylodwuazoniowym niż wolne fenole. Sprzęganie najlepiej
zachodzi w położeniu C4. Obecność w tej pozycji grup karboksylowej lub sulfonowej nie przeszkadza, gdyż na skutek
ataku jonu dwuazoniowego zostają one wyeliminowane. Przy trwałym podstawieniu wodorów w pozycji C4
pierścienia aromatycznego (grupy alkilowe, amonowe, amidowe) sprzęganie zachodzi w pozycji C2
Reakcja polega na
Niewielką ilość substancji Powstaje powoli fioletowe
utlenieniu utworzonego po
36% HCl ogrzewać przez 2min z 36% zabarwienie  jest ono wynikiem
hydrolizie kwaśnej 4-
Woda HCl. Dodać wodę oraz ochłodzić powstawania pochodnej po
aminofenolu do
Reakcja
0,5% K Cr O (osad nie wytrąca się). Dodać przyłączeniu drugiej cząsteczki
2 2 7
monoimino-1,4-
utleniania
0,5% r-ru K Cr O aminofenolu
2 2 7
benzochinonu
powstałego w
hydrolizie 4-
aminofenolu


Wyszukiwarka