Chemia organiczna - laboratorium

1

ALKOHOL BENZYLOWY I KWAS BENZOESOWY

CHO

+

CHO

CH

2

OH

COO K

+

+

KOH

-

Odczynniki:

Ilość:

Szkło i aparatura

wodorotlenek potasu

5.8 g

kolba stożkowa

50 cm

3

aldehyd benzoesowy

6.4 g (6.12 cm

3

)

butelka

250 cm

3

eter dietylowy

rozdzielacz

siarczan(VI) magnezu bezw.

łaźnia wodna

węglan sodu (10% roztwór wodny)

chłodnica destylacyjna

disiarczan(IV) sodu (pirosiarczyn sodu)

nasyc. roztwór

W zlewce lub kolbie stożkowej rozpuszcza się 5.8 g wodorotlenku potasu w 5.4 cm

3

wody i chłodzi roztwór do ok. 20°C w wodzie z lodem. Roztwór przelewa się do butelki

o poj. 250 cm

3

, dodaje 6.4 g czystego aldehydu benzoesowego (uwaga). Butelkę szczelnie

zamyka korkiem i wstrząsa energicznie tak długo, aż mieszanina przybierze konsystencję

gęstej emulsji.

Mieszaninę pozostawia się na noc lub na 24 godz. w zamkniętej butelce. Następnie

dodaje się tylko taką ilość wody (ok. 21 cm

3

), aby rozpuścił się benzoesan potasu; roztwór

przelewa się do rozdzielacza, butelkę opłukuje się 6 cm

3

eteru, który również wlewa się do

rozdzielacza. Zawartość rozdzielacza wstrząsa się, aby dokładnie wyekstrahować alkohol

benzylowy eterem; oddzieloną dolną warstwę wodną ekstrahuje się jeszcze dwoma porcjami

po 5 cm

3

eteru. Roztwór wodny zachowuje się, a z połączonych ekstraktorów eterowych

oddestylowuje się eter na łaźni wodnej przy pomocy wyparki obrotowej do uzyskania

w kolbie objętości ok. 5 cm

3

. Roztwór eterowy chłodzi się i wytrząsa z dwoma porcjami

po 5 cm

3

nasyc. roztworu pirosiarczynu sodu (disiarczan(IV) sodu) w celu oddzielenia resztek

nieprzereagowanego aldehydu benzoesowego.

Oddzieloną warstwę eterową przemywa się 10 cm

3

10% wodnego roztworu węglanu

sodu (dla usunięcia resztek pirosiarczynu), następnie 10 cm

3

wody i suszy bezw. siarczanem

magnezu lub bezw. węglanem potasu.

Chemia organiczna - laboratorium

2

Eter oddestylowuje się z łaźni wodnej, a pozostałość destyluje się przy pomocy czaszy

elektrycznej, zastępując chłodnicę wodną przez chłodnicą powietrzną lub całkowicie

wypuszczając wodę z płaszcza chłodnicy wodnej. Alkohol benzylowy zbiera się

w temperaturze 204-207°C (czysty produkt wrze w temperaturze 205.5°C; wydajność 13.5 g

(86.5%).

Pozostawiony po ekstrakcji eterem roztwór wodny wylewa się, mieszając, do

mieszaniny 16 cm

3

stęż. kwasu solnego, 16 cm

3

wody i ok. 20 g drobno pokruszonego lodu.

Wytrącony kwas benzoesowy odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa

niewielką ilością zimnej wody, odciska i krystalizuje z wrzącej wody. Otrzymuje się 13.5 g

(79%) kwasu benzoesowego (bezbarwne kryształy) o temperatura topnienia 121°C.

Uwaga: Aldehyd benzoesowy nie może zawierać kwasu benzoesowego, należy go

przedestylować przed rozpoczęciem reakcji. Temperatura wrzenia aldehydu 178-179°C.