Aneks 3 – (Skrypty studenckie) do pracy Adama Formeli Opracowanie
doświadczeń laboratoryjnych na potrzeby pracowni studenckiej, Lublin 2008
9. Oczyszczanie bezwodnika ftalowego
O
O
O
Szkło laboratoryjne: kolba 100mL.
Aparatura: płaszcz grzejny elektryczny.
Odczynniki:
Bezwodnik ftalowy (R22, R37/38, R41, R42/43, S22, S24/25, S26, S37/39,
S46) – 3,26g
Chloroform (R22, R38, R40, R48/20/22, S36/37) – 13mL
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną o
pojemności 50mL umieszczono 3,26g bezwodnika ftalowego i 13mL chloroformu.
Za pomocą płaszcza grzejnego ogrzano do wrzenia. Większość bezwodnika
ftalowego uległa rozpuszczeniu. Utrzymywano łagodne wrzenie roztworu przez
około pół godziny. Po ostudzeniu roztworu przesączono przez lejek Schotta.
Bezwodnik pozostał w roztworze, a kwas ftalowy na sączku Schotta. Odrzucono
kwas, a roztwór bezwodnika odparowano na próżni. Uzyskany oczyszczony
bezwodnik wykorzystano do dalszej części syntezy.
Pytanie kontrolne:
Jakie znasz metody oczyszczania związków organicznych? Podaj
przykładowe związki, które można oczyścić wymienionymi metodami.
110
Aneks 3 – (Skrypty studenckie) do pracy Adama Formeli Opracowanie
doświadczeń laboratoryjnych na potrzeby pracowni studenckiej, Lublin 2008
10. Synteza (-) – ftalanu mentylu
O
O
O
O
O
O
OH
OH
+
Szkło laboratoryjne: kolba 100mL, rozdzielacz 100mL, zestaw do sączenia.
Aparatura: płaszcz grzejny elektryczny.
Odczynniki:
Bezwodnik ftalowy (R22, R37/38, R41, R42/43, S22, S24/25, S26, S37/39,
S46) – 2,86g
Kwas solny 2M (R34, S26, S45) – 10mL
Aceton (R11, R36, R66, R67, S9, S16, S26) – 10mL
4-DMAP (R24/25, R34, S26, S28A, S36/37/39, S45) – 0,24g
Trietyloamina (R11, R20/21/22, R35, S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45) –
1,95mL
Mentol (R37/38, R41, S29, S39) – 1,48g
Heksan (R11, R38, R48/20, R51/53, R62, R65, R67, R69, S9, S16, S29, S33,
S36/37, S61, S62) – 30mL
Eter dietylowy (R12, R19, R22, R66, R67) – 20mL
111
Aneks 3 – (Skrypty studenckie) do pracy Adama Formeli Opracowanie
doświadczeń laboratoryjnych na potrzeby pracowni studenckiej, Lublin 2008
W kolbie 100mL umieszczono 1.48g (-)-mentolu, 2.86g bezwodnika
ftalowego, 1.95 mL trietyloaminy, 0,24g 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP).
Rozpuszczono w 10mL acetonu
i pozostawiono na noc w temperaturze pokojowej. Następnego dnia dodano
20mL eteru dietylowego i 10mL dwumolowego kwasu solnego. Wytrząsano w
rozdzielaczu, produkt pozostał w warstwie eterowej. Przemyto (używając
rozdzielacza) jeden raz rozcieńczonym (dwumolowym) kwasem solnym i jeden
raz wodą destylowaną. Suszono siarczanem magnezu. Odparowano.
Krystalizowano z 30mL heksanu (analogiczna procedura, jak w przypadku
oczyszczania bezwodnika kwasu ftalowego). Kryształy odsączono i odparowano
na próżni. Uzyskano 3,10g produktu.
Höfle G., Steglich W., Synthesis 1972, 620.
US Patent 3,201,455; 1965.
Pytanie kontrolne:
W jakim celu stosuje się katalizator w tej reakcji (4-DMAP)?
Zaproponuj mechanizm katalizy uwzględniający działanie
katalizatora.
112