Kwasy karboksylowe
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Kwasy karboksylowe
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Nazewnictwo
Nazwę kwasu tworzymy:
• dodając do nazwy odpowiedniego węglowodoru końcówkę
owy, a przed nazwą dodajemy słowo kwas: Alkan+owy,
(atom węgla w grupie karboksylowej jest wtedy atomem nr 1)
• traktując grupę jako podstawnik, do nazwy alkanu z
końcówką karboksylowy dodajemy słowo kwas (pierwszym
atomem węgla jest atom połączony z grupą karboksylową)
• nazwę grupy acylowej tworzymy od nazwy systematycznej
kwasu zamieniając końcówkę –owy na –oil, lub do rdzenia
łacińskiej nazwy dodajemy końcówkę -ylu
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Nazewnictwo
Najczęściej spotykane kwasy karboksylowe:
Wzór kwasu
Nazwa kwasu
Wzór grupy acylowej
Nazwa grupy acylowej
H-COOH
metanowy (mrówkowy) H-CO-
formyl
CH
3
-COOH
etanowy, (octowy)
CH
3
CO-
acetyl
C
2
H
5
COOH
propanowy, (propionowy)
CH
3
CH
2
CO-
propionyl
CH3CH2CH2COOH butanowy, (masłowy)
CH3CH2CH2CO-
butyryl
C
OH
O
C
O
benzenokarboksylowy
(benzoesowy)
benzoil
C
OH
O
OH
2-hydroksybenzenokarboksylowy
(salicylowy)
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Budowa
Charakterystyczną grupą funkcyjną
występującą w organicznych kwasach
karboksylowych jest grupa karboksylowa:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
O
H
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Właściwości fizyczne
Dimer
R
C
O
H
R C
O
O
H
O
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Właściwości fizyczne
hydro-
fobowe
wnetrze
micelli
Na
+ -
OOC
Na
+ -
OOC
Na
+ -
OOC
Na
+ -
OOC
COO
-+
Na
COO
-+
Na
COO
-+
Na
COO
-+
Na
COO
-+
Na
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Kwasy karboksylowe –
właściwości chemiczne
CH
2
C
O
O
H
R
+
CH
2
C
O
O
H
R
H
+
+ H
..
..
..
CH
2
C
O
O
H
R
+
CH
2
C
O
O
H
R
H
CH
2
C
O
O
H
R
H
+
+
+ H
..
..
..
..
: :
:
..
..
:
CH
2
C
O
O
H
R
c.n
c.e
atom wodoru o
charakterze kwasowe
atom wodoru
podatny na S
R
lub S
E
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
R COOH
R COO
-
H
3
N-R'
+
R COOH
R COO
-
Na + H
2
O
+
+ H
2
N-R'
+ NaOH
Reakcje na grupie karboksylowej:
Kwasy karboksylowe –
właściwości chemiczne
Kwasy karboksylowe z odczynnikami o charakterze kwasowym i z zasadami reagują w
klasyczny sposób
R C
O
O
-
R C
O
O
R'
+ R'-X
+ X
-
Reszta kwasu karboksylowego wykazuje właściwości nukleofilowe (jest to dość silny nukleofil)
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Kwasy karboksylowe –
właściwości chemiczne
R C
OH
O
R
C
OH
O H
+
R
C
O
O R'
H
R C
O
O R'
R
C
OH
OH
O R'
H
+
R C
O
OH
2
O R'
H
+
+
H-O-R'
+ H
+
- H
2
O
- H
+
..
:
..
.. :
R
C
OH
O
R
C
O
O
C
O
R
R
C
OH
O
R
C
Cl
O
2
-H
2
O
PCl
3
lub SOCl
2
;
Estryfikacja kwasów karboksylowych, kwaśna hydroliza estrów przebiega
wg identycznego mechanizmu. Każdy etap reakcji jest odwracalny
Reakcje polegające na wymianie grupy –OH na inną grupę
Synteza bezwodników i chlorków kwasowych
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
R
O
R'
O
O
H
R
O
R'
H
R
O
R'
R
O
O
O
O
H
H
R
O
O
H
H
R
O
H
O
-CO
2
-CO
2
Reakcje dekarboksylacji:
Kwasy karboksylowe –
właściwości chemiczne
kwasy propanodiowe oraz 3-oksoalkanowe bardzo łatwo ulegają dekarboksylacji
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Pochodne kwasów
karboksylowych
Chlorki i bezwodniki kwasowe
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Budowa i nazewnictwo
chlorek kwasowy,
chlorek –(owy)oilu
bezwodnik kwasowy
bezwodnik kwasu …
R
C
Cl
O
R C
O
R
C
O
O
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Właściwości chemiczne
CH
2
C
Y
O
R
Y=: X, OCOR
atom wodoru
podatny na S
R
lub S
E
c.e
c.n
grupa odchodząca
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Pochodne kwasów
karboksylowych
Estry
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Budowa i nazewnictwo
ester
–(owy)(i)an + nazwa reszty R’
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (
Właściwości fizyczne
1. Estry kwasów karboksylowych są związkami
o charakterystycznym zapachu kwiatów lub owoców.
2. Estry wyższych kwasów tłuszczowych (palmitynowego,
stearynowego lub oleinowego) i gliceryny tworzą grupę
związków zwanych tłuszczami.
3. Estry nasyconych kwasów karboksylowych i alkoholi o długich,
prostych łańcuchach węglowych tworzą woski
You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (