Egzamin maturalny z chemii. Poziom rozszerzony
Copyright by Studium Oświatowe „Tutor”
dr inż. Zdzisław Głowacki, Toruń 2013
ARKUSZ ZAWIERA INFORMACJE PRAWNIE CHRONIONE DO MOMENTU
ROZPOCZĘCIA EGZAMINU!
TUTOR
CH-R 201303
PRÓBNY EGZAMIN MATURALNY
Z CHEMII
POZIOM ROZSZERZONY
Czas pracy 150 minut
Instrukcja dla zdającego
1. Sprawdź, czy arkusz egzaminacyjny zawiera 18 stron (zadania 1–35).
Ewentualny brak zgłoś przewodniczącemu zespołu nadzorującego
egzamin.
2. Rozwiązania i odpowiedzi zapisz w miejscu na to przeznaczonym
przy każdym zadaniu.
3. W rozwiązaniach zadań rachunkowych przedstaw tok rozumowania
prowadzący do ostatecznego wyniku. Pamiętaj o jednostkach.
4. Pisz czytelnie. Używaj długopisu / pióra tylko z czarnym tuszem
/ atramentem.
5. Nie używaj korektora, a błędne zapisy wyraźnie przekreśl.
6. Pamiętaj, że zapisy w brudnopisie nie podlegają ocenie.
7. Możesz korzystać z karty wybranych tablic chemicznych
dopuszczonej przez CKE, jako pomoc egzaminacyjna, linijki oraz
prostego kalkulatora.
8. Uwaga! Jeżeli w treści zadania nie podano inaczej, to wartości
mas atomowych z układu okresowego pierwiastków zaokrąglaj
w obliczeniach do liczb całkowitych, a tylko w przypadku atomu
chloru do części dziesiętnych.
9. Na arkuszu wpisz swój numer PESEL.
Życzymy powodzenia!
MARZEC 2013
Za rozwiązanie
wszystkich zadań
można otrzymać
łącznie
60 punktów
Wypełnia zdający przed rozpoczęciem pracy
PESEL ZDAJĄCEGO
KOD
ZDAJĄCEGO
2
Próbny egzamin maturalny z chemii – poziom rozszerzony – TUTOR – marzec 2013
© Oficyna Wydawnicza, Studium Oświatowe „Tutor”
Zadanie 1. (2 pkt)
Na podstawie układu okresowego uzupełnij poniższą tabelę.
liczba
elektronów
w atomie
liczba
powłok
elektronowych
liczba
niesparowanych
elektronów
walencyjnych
nazwa grupy, do której należy
pierwiastek
Be
N
Cu
Zadanie 2. (2 pkt)
Wpisz P – prawda, jeżeli wskazana dla danego stwierdzenia odpowiedź jest dobra, lub F – fałsz, jeżeli
jest nieprawidłowa.
Pytanie
Odpo-
wiedź
P/F
1.
Konfiguracja elektronowa czterech różnych atomów jest następująca:
I. 1s
2
2s
2
2p
6
3s
2
3p
4
III. 1s
2
2s
2
2p
6
3s
2
3p
6
4s
2
II. 1s
2
2s
2
2p
3
IV. 1s
2
2s
2
2p
6
3s
1
Najwyższy stopień utlenienia w związkach z wodorem wykazuje atom
o konfiguracji:
A. I B. II C. III D. IV
C.
2.
Na podstawie położenia pierwiastków w układzie okresowym można
wywnioskować, że największy promień ma jon:
A. Ca
2+
B. K
+
C. F
D. Cl
A.
3.
Który z poniższych szeregów pierwiastków jest ułożony według
wzrastających promieni atomowych?
A. P, As, Sb, Bi
B. I, Br, Cl, F
C. Si, P, S, Cl
D. Li, Be, B, C
D.
Zadanie 3. (1 pkt)
Podaj liczbę masową i atomową oraz symbol pierwiastka będącego produktem rozpadów promie-
niotwórczych nuklidu
jeżeli wyemitował on cząstki
oraz jedną
i promieniowanie
.
Odpowiedź: ............................................................................................................................................
© dr inż. Zdzisław Głowacki
Oficyna Wydawnicza „Tutor”
3
www.szkolna.pl
,
www.tutor.edu.pl
Zadanie 4. (1 pkt)
Zawartość nuklidu
1
w znalezionej drewnianej włóczni jest równa 5% zawartości tego nuklidu
w organizmach żywych. Określ wiek tej włóczni, wiedząc, że czas połowicznego rozpadu izotopu
1
wynosi 5760 lat.
Odpowiedź: .............................................................................................................................................
Zadanie 5. (2 pkt)
Z reaktora w wyniku całkowitego termicznego rozkładu 10 kg minerału zawierającego CaCO
3
otrzymano 40,4 m
3
tlenku węgla(IV) w przeliczeniu na warunki normalne. Otrzymany tlenek
węgla(IV) pochodził tylko z rozkładu węglanu wapnia. W reaktorze pozostały inne składniki minerału
i tlenek wapnia.
1) Zapisz równanie zachodzącej reakcji chemicznej.
2) Ile procent CaCO
3
zawierał minerał? Wynik podaj z dokładnością do części dziesiętnych procentu.
...................................................................................................................................................................
równanie zachodzącej reakcji
Odpowiedź: ..........................................................................................................................................
Zadanie 6. (1 pkt)
W oparciu o układ okresowy i elektroujemność pierwiastków uzupełnij poniższą tabelę:
wzór
chemiczny
typ wiązania między atomami w molekułach
woda
amoniak
chlorek sodu
azot
4
Próbny egzamin maturalny z chemii – poziom rozszerzony – TUTOR – marzec 2013
© Oficyna Wydawnicza, Studium Oświatowe „Tutor”
Zadanie 7. (2 pkt)
Tlen w laboratorium chemicznym można otrzymać wieloma metodami, m.in. w wyniku rozkładu
stałych substancji. Uzupełnij równania reakcji chemicznych (I i II) prowadzących do otrzymania tlenu.
I.
..... KMnO
4
...... K
2
MnO
4
+ ...... MnO
2
+ ...... O
2
↑
II.
...... HgO
....... O
2
↑ + ...... Hg
Jaką objętość tlenu (w warunkach normalnych) otrzymamy w wyniku rozkładu 3 g manganianu(VII)
potasu? Objętość podaj z dokładnością do 1 cm
3
.
Odpowiedź: ..........................................................................................................................................
Zadanie 8. (1 pkt)
Uszereguj podane związki zgodnie ze wzrastającymi właściwościami kwasowymi.
Wpisz odpowiednio do tabeli wzory półstrukturalne związków.
I. etanol
II. kwas węglowy
III. woda
IV. kwas chlorooctowy
V. kwas octowy
VI. fenol
Zadanie 9. (1 pkt)
Do zlewek z wodą wprowadzono sześć substancji, co ilustruje poniższy rysunek.
Na
2
O SO
2
CH
4
NH
3
CH
3
ONa P
4
O
10
I.
II.
III.
IV.
V.
VI.
Wpisz do zestawienia numery zlewek zgodnie z odczynami roztworów, jakie w nich otrzymano.
odczyn roztworu kwaśny
odczyn roztworu obojętny
odczyn roztworu zasadowy
© dr inż. Zdzisław Głowacki
Oficyna Wydawnicza „Tutor”
5
www.szkolna.pl
,
www.tutor.edu.pl
Zadanie 10. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono cztery zdania opisujące pewną reakcję chemiczną.
I. Energia na sposób ciepła jest przekazywana z układu do otoczenia.
II. Wzrost temperatury powoduje przesunięcie równowagi reakcji w prawo.
III. Wzrost ciśnienia w reaktorze powoduje przesunięcie równowagi reakcji w prawo.
IV. Entalpia spalania ZnS wynosi –886 kJ.
V. Zwiększenie stężenia tlenu zwiększy wydajność reakcji.
Które zdania są prawdziwe w odniesieniu do podanej reakcji?
ZnS
(s)
+
O
(g)
ZnO
(s)
+
SO
(g)
kJ
A. Wszystkie B. I, II, IV i V C. I, II, III i V D. I, III i V
Zadanie 11. (2 pkt)
Zapisz wzory półstrukturalne następujących związków organicznych:
A. związku będącego stereoizomerem cis-3-metylo-hept-3-enu,
B. związku będącego homologiem propanonu,
C. kwasu będącego izomerem metanianu etylu,
A
B
C
D. cyklicznej cząsteczki, która powstanie w wyniku kondensacji trzech molekuł kwasu mlekowego
(kwasu 2-hydroksypropanowego).
D
6
Próbny egzamin maturalny z chemii – poziom rozszerzony – TUTOR – marzec 2013
© Oficyna Wydawnicza, Studium Oświatowe „Tutor”
Informacja do zadań 12., 13., 14. i 15.
etambutol
Etambutol
– wzór sumaryczny – C
10
H
24
N
2
O
2
– to lek przeciwgruźliczy,
chemioterapeutyk
o działaniu przeciwbakteryjnym. Hamuje namnażanie
się bakterii powodujących gruźlicę. Zmniejsza ryzyko wystąpienia
lekooporności na inne leki przeciwprątkowe.
Zadanie 12. (1 pkt)
Podaj liczbę atomów węgla o hybrydyzacji sp
3
w tym związku.
....................................................................................................................................................................
Zadanie 13. (2 pkt)
Podaj nazwy zaznaczonych grup funkcyjnych:
Grupa A. ....................................................................................................................................................
Grupa B. .....................................................................................................................................................
Zadanie 14. (2 pkt)
Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) głównych produktów organicznych reakcji etambutolu
z roztworem zasady sodowej i z kwasem solnym. Jeżeli reakcja nie zachodzi, to wpisz ten wniosek do
ramki.
zasada sodowa
kwas solny
Zadanie 15. (1 pkt)
Czy etambutol jest związkiem chiralnym? Podaj uzasadnienie.
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
A
B
© dr inż. Zdzisław Głowacki
Oficyna Wydawnicza „Tutor”
7
www.szkolna.pl
,
www.tutor.edu.pl
Informacja do zadań 16., 17. i 18.
dulcyna
Dulcyna
to sztuczny środek słodzący, nazwa pochodzi z łaciny: dulcis –
słodki. Nazwa chemiczna to para-etoksyfenylomocznik. Jest to biały
krystaliczny proszek rozpuszczalny w wodzie, około 100-300 razy słodszy
od powszechnie używanego cukru konsumpcyjnego. Stosowany był
głównie był przez diabetyków. Odkryty w II połowie XIX wieku, tylko pięć
lat później niż sacharyna. Jako słodzik nigdy nie odniósł sukcesu
rynkowego,
mimo iż miał przewagę nad sacharyną w tym, że nie posiadał
gorzkiego posmaku. Pierwsze medyczne testy uznały tę substancję za
bezpieczną dla zdrowia. W 1954 roku, po tym jak testowanie na
zwierzętach wyjawiło właściwości kancerogenne tego produktu, usunięto
go z rynku.
Zadanie 16. (2 pkt)
Zapisz wzory półstrukturalne: cząsteczki mocznika, grupy etoksylowej i grupy fenylowej.
mocznik
grupa etoksylowa
grupa fenylowa
Zadanie 17. (1 pkt)
Podaj wzór sumaryczny oraz masę molową dulcyny.
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
Zadanie 18. (2 pkt)
a) W tekście jest wymieniony cukier konsumpcyjny. Podaj nazwę zwyczajową disacharydu
otrzymywanego z buraków cukrowych, dostępnego w handlu, stosowanego do celów spożywczych.
.....................................................................................................................................................................
b) W szklance wody destylowanej rozpuszczono 5 g dulcyny. Jaki jest odczyn tego roztworu?
Odpowiedź uzasadnij.
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
8
Próbny egzamin maturalny z chemii – poziom rozszerzony – TUTOR – marzec 2013
© Oficyna Wydawnicza, Studium Oświatowe „Tutor”
Zadanie 19. (2 pkt)
Uczniowie scharakteryzowali w formie tabeli pięć reakcji chemicznych. Niestety przypisana
charakterystyka reakcji nie w każdym przykładzie była prawidłowa. Wykonaj poniżej poprawne
zestawienie – wpisz odpowiednie litery do tabeli.
opis reakcji
mechanizm – rodzaj reakcji chemicznej
1.
próba Tollensa
A.
substytucja rodnikowa
2.
przyłączenie bromowodoru do propenu
B.
substytucja elektrofilowa
3.
nitrowanie benzenu
C.
substytucja nukleofilowa
4.
wymiana grupy hydroksylowej na atom
chloru w alkoholu
D.
addycja elektrofilowa
5.
podstawienie atomu wodoru atomem
chloru pod wpływem światła
E.
proces utlenienia i redukcji
opis reakcji
1.
2.
3.
4.
5.
mechanizm – rodzaj
reakcji chemicznej
Zadanie 20. (3 pkt)
Jakie aminokwasy otrzymamy w wyniku hydrolizy 0,5 mola pentapeptydu o niżej zapisanym wzorze?
C
C
C
C
CH
2
CH
O
O
O
O
NH
NH
NH
NH
CH
COOH
CH OH
2
CH
3
CH
3
CH
CH COOH
H N
2
CH
2
CH
2
Podaj ich nazwy systematyczne.
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
Oblicz całkowitą masę aminokwasów, jaką można otrzymać w wyniku hydrolizy tego peptydu. Masę
podaj z dokładnością do części dziesiętnych grama.
Odpowiedź: .............................................................................................................................................
© dr inż. Zdzisław Głowacki
Oficyna Wydawnicza „Tutor”
9
www.szkolna.pl
,
www.tutor.edu.pl
Zadanie 21. (1 pkt)
Tabela. Wartości entalpii całkowitego spalania wybranych substancji.
substancja
entalpia spalania
w kJ/mol
1.
metan
–802
2.
tlenek węgla(II)
–285
3.
węgiel
–406
4.
wodór
–247
Korzystając z wartości entalpii całkowitego spalania reagentów zebranych w tabeli oraz z prawa
Hessa, wyznacz entalpię standardową podanej niżej reakcji. Wymienione reagenty są w stanie
gazowym.
2
2
4
H
3
CO
O
H
CH
Obliczenia:
Odpowiedź: .............................................................................................................................................
Zadanie 22. (2 pkt)
Zmieszano 4 mole etanianu etylu z 5 molami wody i 1 molem kwasu octowego. Stała równowagi
reakcji hydrolizy estru wynosi 0,25. Oblicz, ile alkoholu powstało w wyniku hydrolizy estru. Wynik
podaj w gramach z dokładnością do części dziesiętnych.
Obliczenia:
Odpowiedź: .............................................................................................................................................
Zadanie 23. (2 pkt)
Wpisz do tabeli poniżej wzór kwasu lub wzór sprzężonej z tym kwasem zasady.
kwas
H
2
O
HSO
NH
3
sprzężona
zasada
H
2
O
Cl
10
Próbny egzamin maturalny z chemii – poziom rozszerzony – TUTOR – marzec 2013
© Oficyna Wydawnicza, Studium Oświatowe „Tutor”
Zadanie 24. (2 pkt)
Iloczyn rozpuszczalności AgCl wynosi 10
10
. zy wytrąci się osad Ag l, jeżeli w 1 dm
3
roztworu
Na l o stężeniu 0,1 mol/dm
3
będziemy rozpuszczać 1 mg stałego AgNO
3
?
Odpowiedź uzasadnij obliczeniami.
Obliczenia:
Odpowiedź: ........................................................................................................................................
Zadanie 25. (2 pkt)
W reakcji addycji wody do etynu – w wyniku przegrupowania nietrwałego alkoholu winylowego
(formy enolowej) w trwałą formę aldehydową – powstaje aldehyd octowy. Przegrupowanie to
nazywane jest tautomeryzacją. Uzupełnij schemat tego procesu, rysując wzory strukturalne reagentów.
Schemat tautomeryzacji
alkohol winylowy
forma enolowa
aldehyd octowy
forma aldehydowa
Podaj, przyczynę przegrupowania enoli do aldehydów lub ketonów.
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
© dr inż. Zdzisław Głowacki
Oficyna Wydawnicza „Tutor”
11
www.szkolna.pl
,
www.tutor.edu.pl
Zadanie 26. (2 pkt)
Kwas cytrynowy (nazwa systematyczna
kwas 2-hydroksy-1,2,3-
propanotrikarboksylowy)
występuje
w
niewielkich
ilościach
w
większości organizmów żywych, gdyż spełnia ważną rolę w ich
metabolizmie
jest produktem przejściowym w cyklu Krebsa (zwanym
dlatego cyklem kwasu cytrynowego). W
większych ilościach występuje
w niektórych owocach, np. w cytrynach, w których stanowi nawet do 8%
suchej masy.
Kwas cytrynowy może wchodzić w reakcje chemiczne z wieloma substancjami chemicznymi. Wpisz
do tabeli wzory półstrukturalne głównych produktów reakcji kwasu cytrynowego z podanymi
substratami. Substraty użyto w dużym nadmiarze w odniesieniu do kwasu cytrynowego w celu
uzyskania dobrej wydajności procesu.
substrat
produkt główny
1.
NaOH
(aq)
2.
(CH
3
CO)
2
O
3.
CH
3
OH
4.
HCl
(aq)
12
Próbny egzamin maturalny z chemii – poziom rozszerzony – TUTOR – marzec 2013
© Oficyna Wydawnicza, Studium Oświatowe „Tutor”
Informacja do zadań 27. i 28.
gęstości roztworów wodnych H
2
SO
4
[g/cm
3
]
stężenie
10%
20%
30%
60%
gęstość
1,066
1,139
1,175
1,498
gęstości roztworów wodnych NaOH [g/cm
3
]
stężenie
10%
20%
40%
50%
gęstość
1,109
1,219
1,430
1,525
Zadanie 27. (3 pkt)
Na szalkach wagi postawiono dwie zlewki o takiej samej masie i o pojemności 50 cm
3
. Do pierwszej
wlano 40 cm
3
10%
kwasu siarkowego(VI).
Ile cm
3
20% roztworu NaOH należy wlać do drugiej zlewki, żeby zrównoważyć wagę? Wynik podaj
z dokładnością do setnych części cm
3
.
Odważone w ten sposób roztwory bardzo ostrożnie zmieszano. Podaj, jaki otrzymano odczyn
końcowego roztworu, odpowiedź uzasadnij wynikami obliczeń.
Obliczenia:
Objętość NaO .....................................................................................................................................
Odczyn końcowego roztworu ................................................................................................................
Uzasadnienie .........................................................................................................................................
................................................................................................................................................................
Zadanie 28. (1 pkt)
W jakim stosunku masowym należy zmieszać 10% roztwór
2
SO
4
i kwas o stężeniu 0%, żeby
otrzymać roztwór o stężeniu 5%?
Obliczenia:
Odpowiedź: .......................................................................................................................................
© dr inż. Zdzisław Głowacki
Oficyna Wydawnicza „Tutor”
13
www.szkolna.pl
,
www.tutor.edu.pl
Zadanie 29. (2 pkt)
Jakie związki chemiczne należy wpisać w miejsce cyfr: I, II, III, IV, żeby poprawnie uzupełnić
schematy reakcji chemicznych ujętych na rysunku?
Wpisz do tabeli nazwy brakujących związków chemicznych.
Nr
Nazwa
I
II
III
IV
14
Próbny egzamin maturalny z chemii – poziom rozszerzony – TUTOR – marzec 2013
© Oficyna Wydawnicza, Studium Oświatowe „Tutor”
Zadanie 30. (1 pkt)
Podkreśl te cząsteczki, które posiadają moment dipolowy równy zeru.
3
3
CH
CH
Cl
CH
3
4
CH
4
CCl
2
O
2
H
Cl
H
O
H
2
Zadanie 31. (1 pkt)
W podanym zbiorze cząsteczek otocz kołami parę enancjomerów.
Zadanie 32. (1 pkt)
Aby odróżnić fenole od alifatycznych alkoholi, aldehydów i ketonów, wystarczy użyć:
a. wodorotlenku miedzi (II)
b. amoniakalnego roztworu tlenku srebra (I)
c. czułego wskaźnika do wykrywania zasad
d. czułego wskaźnika do wykrywania kwasów
e. roztworu FeCl
3
f. kwasu azotowego
Podkreśl prawidłowe odczynniki.
1.
2.
3.
4.
5.
© dr inż. Zdzisław Głowacki
Oficyna Wydawnicza „Tutor”
15
www.szkolna.pl
,
www.tutor.edu.pl
Zadanie 33. (6 pkt)
Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w wyniku których można otrzymać szereg różnych związków
organicznych:
związek aromatyczny
5
C
1
CaC
2
2
CH≡CH
3
CH
2
=CHCl X
6
8
Y CHCl=CHCl polimer
A. Zapisz równanie reakcji, która odpowiada przemianie 1. Jest to przemysłowa metoda
otrzymywania karbidu, w której jako substrat wykorzystywany jest produkt termicznego rozkładu
wapienia.
.....................................................................................................................................................................
B. Podaj nazwy systematyczne związków organicznych, głównych produktów powstających
w reakcjach oznaczonych numerami 4 i 5 na powyższym schemacie, oraz określ typ reakcji .
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
C. Związek chemiczny, który powstaje w wyniku jednej z reakcji przedstawionych na powyższym
schemacie, tworzy izomery geometryczne. Narysuj wzory strukturalne tych izomerów oraz podaj
ich nazwy systematyczne, uwzględniając ten rodzaj izomerii.
Nazwa:
Nazwa:
D. Podaj nazwę oraz gęstość w warunkach normalnych, w g/dm
3
, z dokładnością do części setnych,
gazowego produktu otrzymywanego w reakcji 3.
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
HCl
4
Cl
2
7
16
Próbny egzamin maturalny z chemii – poziom rozszerzony – TUTOR – marzec 2013
© Oficyna Wydawnicza, Studium Oświatowe „Tutor”
Zadanie 34. (1 pkt)
W którym przypadku szybkość korozji gwoździ stalowych zanurzonych w lekko osolonej wodzie
będzie największa, a w którym najmniejsza?
I
II
III
IV
V
największa
najmniejsza
Zadanie 35. (1 pkt)
Z dwóch półogniw zbudowano ogniwo cynowo-miedziowe. Wykonaj rysunek przedstawiający to
ogniwo. Podaj jego SEM. Do opisu wykorzystaj poniższe wyrażenia:
anoda / katoda / elektroda ujemna/ elektroda dodatnia / klucz elektrolityczny/ utlenianie /
redukcja / potencjał niższy / potencjał wyższy / ruch elektronów / ruch jonów
Siła elektromotoryczna tego ogniwa wynosi: ............................................................................................
© dr inż. Zdzisław Głowacki
Oficyna Wydawnicza „Tutor”
17
www.szkolna.pl
,
www.tutor.edu.pl
BRUDNOPIS
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
18
Próbny egzamin maturalny z chemii – poziom rozszerzony – TUTOR – marzec 2013
© Oficyna Wydawnicza, Studium Oświatowe „Tutor”
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................