Areny – zakres podstawowy
1. Nazwij związki:
2. Podaj wzory półstrukturalne związków:
a) m-ksylen
b) 1,3,5-trinitrobenzen
c) 2,4-dimetylo-1-nitrobenzen
d) chlorofenylometan
e) 2-nitronaftalen
f) 2,3-dibromo-5-chlorotoluen
g) 1-chloro-2-fenyloetan h) difenylometan
i) styren
3. Uzupełnij następujący schemat, wpisując w miejsce liter A, B, C, D wzory odpowiednich związków: Br ,
atło
a) toluen
Br , FeBr
2
3→ A
świ
2
→ B
b) benzen
Br , FeBr
HNO H SO
Br , FeBr
2
3→ A
3,24→ B
2
3→ C
c) A
HN3
O ,
H 2
S 4
O → B
HN3
O ,
H 2
S 4
O → C
Br , FeBr
2
3→ 1-bromo-3,5-dinitrobenzen
Br ,
atło
d) toluen
HN3
O ,
H 2
S 4
O → A
HN3
O ,
H 2
S 4
O → B
HN3
O ,
H 2
S 4
O → C
świ
2
→ D
ś
KOH , alkohol
Cl
KOH , alkohol
e) etan
Cl
trimeryza j
c a
2
, wi
atło → A
→B
2 → C
→ D
→ E
4. Ułóż równania reakcji otrzymywania:
a) benzenu, z karbidu i dowolnych odczynników nieorganicznych, b) benzenu, z etanu i dowolnych odczynników nieorganicznych, c) o-nitrotoluenu, z metanu i dowolnych odczynników nieorganicznych, c) o-bromotoluenu, z karbidu, metanu i dowolnych odczynników nieorganicznych, zapisz równania reakcji wzorami półstrukturalnymi. Uwzględnij warunki reakcji.
5. W reakcji trimeryzacji acetylenu można otrzymać węglowodór aromatyczny. Zapisz wzór półstrukturalny związku otrzymanego w wyniku trimeryzacji propynu.
6. Zaproponuj doświadczenie pozwalające odróżnić: a) heksan od benzenu,
b) heks-1-en od benzenu
c) non-2-en od toluenu,
d) toluen od heksanu,
e) benzynę od benzenu,
f) benzen od naftalenu.
Podaj schematy doświadczeń, obserwacje, oraz zapisz równania ewentualnych reakcji wzorami półstrukturalnym
7. Zaproponuj doświadczenie pozwalające na otrzymanie bromobenzenu mając do dyspozycji benzen, brom, FeBr3 oraz szkło laboratoryjne. Podaj schemat doświadczenia, obserwacje, oraz zapisz równania zachodzących reakcji wzorami półstrukturalnymi.
8. Zaproponuj doświadczenie pozwalające na otrzymanie nitrobenzenu z benzenu. Podaj schemat doświadczenia, obserwacje, oraz zapisz równania zachodzących reakcji wzorami półstrukturalnymi.
9. Czy benzen i heksa-1,5-dien-3-yn są homologami, czy izomerami? Odpowiedź uzasadnij.
10. Uczeń miał dwie probówki zawierające bezbarwne, przeźroczyste ciecze nierozpuszczalne w wodzie, oraz informację, że cieczami są węglowodory. Do obydwu probówek dodał mieszaninę H2SO4(stęż) z HNO3(stęż).
Zawartość jednej z probówek zżółkła, w drugiej nie zaobserwowano zmian. Jakie substancje mogły znajdować się w probówkach? Uzasadnij wybór. Zapisz równania ewentualnych reakcji wzorami półstrukturalnymi 11. Zmieszano 15,6 g benzenu oraz 64 g bromu w obecności bromku żelaza(III) jako katalizatora. Oblicz, jaki powstał związek, jeżeli cały brom przereagował? Napisz równanie zachodzącej reakcji wzorem półstrukturalnym.
Odp.: Powstał dibromobenzen.
12. Benzen możemy otrzymać przez odwodornienie cykloheksanu. W tym celu należy przepuścić pary cykloheksanu przez ciekłą siarkę. Powstaje przy tym również trujący gaz o charakterystycznym zapachu zgniłych jaj. Napisz równania reakcji i oblicz, ile benzenu powstanie, jeżeli jednocześnie powstało 5,6 dm3 H2S.
Odp.: Powstanie 6,5 g benzenu.
- 1 -
13. W procesie całkowitego uwodornienia naftalenu można otrzymać węglowodór zwany dekaliną. Oblicz ile kilogramów dekaliny można otrzymać w reakcji naftalenu z 224 m3 wodoru?
Odp.: 276 kg dekaliny.
14. Oblicz, ile dm3 acetylenu (warunki normalne) potrzeba do otrzymania 15,6 g benzenu.
Odp.: 13, 44 dm3
15. 885 g mieszaniny benzenu i toluenu, zmieszano w stosunku molowym 1:3, a następnie spalono do CO2 i H2O.
Oblicz, ile dm3 tlenu (warunki normalne) zużyto.
Odp.: 1932 dm3
16. Produktem całkowitego katalitycznego uwodornienia naftalenu jest dekalina. Oblicz, ile dm3 wodoru (warunki normalne) potrzeba do otrzymania 2 moli dekaliny.
Odp.: 224 dm3
17. 2,4,6-trinitrotoluen zwany trotylem jest używany jako środek wybuchowy. Oblicz, ile moli trotylu można otrzymać z 460 g toluenu.
Odp.: 5 moli
18. Prowadząc reakcję chlorowania toluenu w obecności chlorku żelaza(III) otrzymujemy mieszaninę o-chlorotoluenu i p-chlorotoluenu w stosunku molowym 1:9. Oblicz stosunek wagowy obu izomerów w produktach reakcji.
Odp.: 1 : 9
19. Stosunek molowy benzenu do toluenu w mieszaninie wynosi 1:4. Oblicz procentową zawartość benzenu w mieszaninie.
Odp.: 17,5%
20. Zmieszano 5 dm3 benzenu (d=0,87 g/cm3) z 2 dm3 toluenu (d=0,86 g/cm3). Oblicz zawartość procentową toluenu w mieszaninie.
Odp.: 28,3%
21. Do naczynia zawierającego 30 moli benzenu dodano 2 mole naftalenu, który rozpuścił się w benzenie. Oblicz stężenie procentowe naftalenu w tym roztworze.
Odp.: 9,86%
22. Przeprowadzono reakcję nitrowania 90 g bromobenzenu otrzymując p-bromonitrobenzen z wydajnością 67%.
Oblicz ile gramów p-bromonitrobenzenu otrzymano.
Odp.: 77,6 g
23. 80 g benzenu poddano dwuetapowej reakcji chlorowania w obecności katalizatora otrzymując p-dichlorobenzen. I etap zachodził z 93% wydajnością, a II z 70%. Oblicz masę powstałego związku.
Odp.: 98,15 g
24. Wiedząc że wydajność reakcji nitrowania jodobenzenu wynosi 38%, oblicz ile gram C6H5J użyto do otrzymania 500 g o-jodonitrobenzenu.
Odp.: 1078 g
25. W procesie suchej destylacji węgla kamiennego otrzymujemy jako produkt uboczny smołę pogazową. Z 1 tony węgla otrzymuje się około 65 kg smoły pogazowej. Smoła pogazowa zawiera około 15% wagowych benzenu.
Oblicz masę benzenu, jaką można maksymalnie otrzymać z 1 t węgla kamiennego.
Odp.: 9,75 kg
26. Oblicz, z ilu dm3 acetylenu (warunki normalne) można w reakcji syntezy otrzymać 13 g benzenu.
Odp.: 11,2 dm3
27. Oblicz, w jakim stosunku objętościowym należy zmieszać pary benzenu z tlenem (warunki normalne), aby po jej spaleniu powstał jedynie dwutlenek węgla i para wodna?
Odp.: 2 : 15
28. Po przeprowadzeniu reakcji bromowania benzenu otrzymano związek chemiczny, zawierający 45,86%
masowych węgla i 50,95% bromu. Oblicz, ile atomów bromu znajduje się w jednej cząsteczce produktu.
Odp: 1 atom
29. Oblicz, ile dm3 wodoru odmierzonego w warunkach normalnych potrzeba do reakcji z benzenem, aby otrzymać 21 g cykloheksanu.
Odp.: 16,8 dm3
30. W wyniku reakcji całkowitego uwodornienia benzenu otrzymano cykloheksan. Oblicz, ile gramów cykloheksanu można otrzymać mając 13 g benzenu.
Odp.: 14 g
31. W wyniku reakcji całkowitego chlorowania benzenu otrzymano heksachlorocykloheksan. Oblicz, ile gramów tego związku można otrzymać mając 26 g benzenu.
Odp.: 97 g
- 2 -
32. Spalając 2,3 g pewnego związku aromatycznego otrzymano 7,7 g dwutlenku węgla i 1,8 g wody. Oblicz wzór sumaryczny związku, wiedząc, że jego masa molowa wynosi 92 g•mol–1. Masa cząsteczkowa służy tylko do sprawdzenia poprawności obliczonego wcześniej wzoru związku.
Odp.: C7H8
33. W reakcji nitrowania naftalenu otrzymano związek, który zawiera 69,36% masowych węgla. Oblicz, ile grup nitrowych zawierał produkt nitrowania.
Odp.: 1
34. W reakcji chlorowania toluenu w obecności FeCl3 otrzymano 73,37 g o-chlorotoluenu i 53,13 g p-hlorotoluenu.
Oblicz, ile gramów toluenu wzięło udział w reakcji.
Odp.: 92 g
35. W reakcji naftalenu z wodorem, otrzymujemy związek zwany dekaliną, która używana jest jako dodatek do paliw i rozpuszczalnik. Oblicz, ile moli wodoru potrzeba do całkowitego uwodornienia 25,6 g naftalenu?
Odp.: 1 mol
- 3 -