AMINY
R(Ar) – NH
2
I rz.
R1 – N – R2
II rz.
|
H
Pochodne amoniaku NH
3
R
1 – N – R3
III rz.
|
R2
Nazewnictwo
I rzędowe
nazwa grupy węglowodorowej + o + amina
CH3NH2
metyloamina
C2H5NH2
etyloamina
NH2 fenyloamina ANILINA
CH2 – NH2
benzyloamina (fenylometanoamina)
II, III rzędowe
H – N – CH3
N – metyloetyloamina (etylometyloamina)
|
C2H5
difenyloamina
NH
NH
CH3
N
N,N-dimetyloanilina
CH3
OTRZYMYWANIE
AMONOLIZA halogenek alkilu + NH3
(reakcja łańcuchowa; powstaje mieszanina amin) CH3I + NH3 CH3NH2 + HI
CH3NH2 + CH3I CH3NHCH3 + HI
CH3NHCH3 + CH3I CH3NCH3 + HI
CH3
CH3
||
CH3 – N – CH3 + CH3I CH3 – N CH3 + I -
| |
CH3
CH3
jodek alkiloaminowy
jodek trimetyloamoniowy
OTRZYMYWANIE AMIN AROMATYCZNYCH
NÒ REDUK.CJA
2
NH2
Zasadowość amin
aminy aromatyczne (o odczynie praktycznie obojętnym) < amoniak < aminy alifatyczne pierwszorzędowe <
aminy alifatyczne trzeciorzędowe* < aminy alifatyczne drugorzędowe
————————————————►
w tym kierunku rośnie zasadowość amin R R +
|
AgOH
|
R – N – R - J
R – N – R OH-
|
-AgJ
|
R
R
najsilniejsze zasady organiczne ( wodorotlenki tetraalkiloamoniowe)
-
wypierają NH3 z soli
-
pochłaniają CO2 z powietrza
Reakcje potwierdzające charakter zasadowy amin Reakcje z czynnikami kwasowymi:
RNH
+
.
2 + HCl = RNH3 Cl- lub RNH2 HCl lub [RNH3]+Cl-
(chlorowodorek alkiloaminy)
WAŻNE AMINY
+
CH3
|
HOCH2 – N – CH3
OH--
CHOLINA
| wodorotlenek trimetylohydroksymetyloamoniowy, CH3 (skład lecytyn) CH3 produkt wydzielania zakończeń nerwów parasympatycznych pH krwi działa na układ krążenia i pokarmowy ACETYLOCHOLINA
CH3 +
|
CH3 – C – O – CH2 – CH2 – N – CH3 OH--
||
|
O
CH3