Projekcja Fischera
CHO
H C CH3
CH OH
2
1
hν
6CO + 6H O
6O + C H O
2
2
2
6 12
6
celuloza, skrobia
Pierwszym, prostym cukrem otrzymanym w czystej postaci była glukoza, związek o wzorze sumarycznym C6H12O6. Przez krótki czas uważana była za wodzian węgla (hydrat węgla) C6(H2O)6 – czyli węglowodan. Mimo, że pogląd ten szybko został
sprostowany, ogólna nazwa dla tego typu związków: węglowodan pozostała. Obok nazwy węglowodan, równie popularną nazwą dla tej klasy związków jest nazwa cukier.
2
Węglowodany - Klasyfikacja Węglowodany klasyfikowane są w dwóch głównych grupach: Węglowodany
Węglowodany
Węglowodany
proste
złozone
Aldozy
Ketozy
Oligosacharydy
Polisacharydy
3
Węglowodany - podział
Węglowodany proste można podzielić uwzględniając charakter grupy karbonylowej, która może być grupą aldehydową lub ketonową. Z tego względu cukry proste można podzielić na aldozy i ketozy.
Liczbę atomów węgla w cukrze oznacza się używając odpowiednich rdzeni: -tri-,
-tetr-, -pent-, -heks- itd. Aldehyd glicerynowy zaliczymy więc do aldotrioz, glukozę do aldoheksoz, a fruktozę do ketoheksoz (dodano o łącznikowe by dwie spółgłoski nie występowały obok siebie). W nazewnictwie jak pamiętamy charakterystyczny jest zawsze przyrostek, który wskazuje na przynależność związku do danej klasy, w nazewnictwie cukrów, charakterystyczna dla nich jest końcówka –oza.
4
Węglowodany - sposoby rysowania wzorów łańcuchowych CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
H C OH
H
OH
H
OH
OH
OH
H C OH
H
OH
H
OH
OH
OH
H C OH
H
OH
H
OH
OH
OH
H C OH
H
OH
H
OH
OH
OH
CH OH
CH OH
CH OH
CH OH
CH OH
2
2
2
2
2
5
CHO
H C OH
CH OH
2
aldehyd D-(+)-glicerynowy
CHO
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH OH
2
CH OH
2
D-(-)-erytroza
D-(-)-treoza
CHO
CHO
CHO
CHO
H
OH
O
H
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH OH
CH OH
CH OH
CH OH
2
2
2
2
D-(-)-ryboza
D-(-)-arabinoza
D-(+)-ksyloza
D-(-)-liksoza
Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
H
OH
O
H
H
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH OH
CH OH
CH OH
CH OH
CH OH
CH OH
CH OH
CH OH
2
2
2
2
2
2
2
2
D-( 6
D-(+)-al oza D-(+)-altroza D-(+)-glukoza D-(+)-mannoza D-(+)-guloza D-(-)-idoza D-(+)-galaktoza
+)-taloza
CHO
W przypadku aldopentoz mamy już trzy centra stereogeniczne, co daje H
OH 23=8 stereoizomerów, czyli cztery cukry szeregu D i ich enancjomery –
*
H
OH
cztery cukry szeregu L. Nazwy tych cukrów: ryboza, arabinoza,
*
ksyloza i likoza łatwo zapamiętać gdy skojarzy się je ze zdaniem ryby H
OH
*
arabski książe łyka.
CH OH
2
dla aldoheksoz mamy już 24=16, czyli 8 cukrów szeregu D i 8
cukrów szeregu L. Do zapamiętania 8 nazw cukrów. Łatwiej przyjdzie nam zapamiętać nazwy gdy skojarzymy je z następującym CHO
zdaniem:
H
OH
*
aluzyjny altruista, gluchy mandaryn gulgocze idąc galerią talentów H
OH
*
lub z następującym dwuwierszem: H
OH
*
Alex altruista glinę macza H
OH
*
Gucio inteligent galon tacza CH OH
2
alloza, altroza, glukoza, mannoza, guloza, idoza, galaktoza, taloza 7
Sposób przejścia z formy łańcuchowej glukozy do cyklicznej: CHO
CHO
O
O
H
OH
H
OH
H
OH
e
O
H
H
e
HO
H
HO
H
H
OH
e
H
OH
e
H
OH
O
H
H
H
OH
HO
H
e
e
H
OH
H
OH
H
OH
HOCH
H
e
e
2
HOCH
H
CH OH
HOCH
H
e
2 e
2
2
OH
D-glukoaza
HOH C
HOH C
OH
H OH
H OH
H H
H
2
2
e
e
e
e
e
e
e
O
e
O
e
e
H
H
OH
OH
H
H OH OH
H OH
CH OH
2
e
CH OH
2
e
O
O OH e
OH e
OH e
HO
OH a
O
H
e
e
OH
OH
e
e
α-D-glukopiranoza
β-D-glukopiranoza
8
anomery
Sposób przejścia z formy łańcuchowej glukozy do cyklicznej: H
O
C
H
OH
H H OH H
H
CH OH
2
O
HO
H
OH
HOH C
C
2
OH
H
OH
H
OH OH H OH O
HO
H
OH
OH
CH OH
2
D-glukoaza
CH OH
2
OH O
OH
H
HO
OH
CH OH
CH OH
2
2
O
O
OH
OH
OH
O
H
HO
OH
OH
OH
α-D-glukopiranoza
β-D-glukopiranoza
9
anomery
O
O
Furan
Piran
10
Węglowodany - mutarotacja H
O
C
CH OH
CH OH
2
H
OH
2
O
O
O
H
H
OH
OH
H
OH
OH
HO
O
H
OH
H
OH
OH
OH
CH OH
2
α-D-glukopiranoza
β-D-glukopiranoza
D-glukoaza
t.t=146o
t.t=150o
[α]=112o
[α]=18,7o
α-D-glukopiranoza 36%
β-D-glukopiranoza 64%
D-glukoaza 0,02%
11
Węglowodany – właściwości chemiczne H
O
C
H
N N
H
OH
C
H
H
OH
HO
H
..
+
N NH
HO
H
H
OH
H
2
H
OH
H
OH
H
OH
CH OH
CH OH
2
2
fenylohydrazon D-glukozy
H
N N
C
H
H
N
H
OH
H
N
C
HO
H
H C N
..
H
OH
+ 2
N NH
N
H
2
HO
H H
-NH
H
OH
3
-
H
OH
NH
CH OH
2
2
H
OH
CH OH
2
osazon D-glukozy
12
Węglowodany – właściwości chemiczne H
H
O
N
C
H
N
C
HO
H
H C N
HO
H
..
N
+ 3
N NH
HO
H H
H
OH
H
2
-NH3
-
H
OH
NH2
H
OH
H
OH
CH OH
2
CH OH
2
D-mannoza
osazon D-mannozy
H
N
CH OH
H
N
2
C
O
H C N
HO
H
..
N
+ 3
N NH
HO
H H
H
OH
H
2
-NH3
-
H
OH
NH2
H
OH
H
OH
CH OH
2
CH OH
2
D-fruktoza
osazon D-fruktozy
13
Węglowodany – właściwości chemiczne, H
O
epimeryzacja
C
O
H
H
O
H
H
H
OH
H
OH
H
O
C
H
OH
C
CH OH
2
H
OH
OH
D-mannoza
O
H
H
OH-
O
H
H
H
OH
H
OH
CH OH
2
H
OH
H
OH
O
CH OH
2
CH OH
HO
H
2
H
OH
D-glukoza
enol
H
OH
CH OH
2
Epimery – diastereoizomery różniące się konfiguracją D-fruktoza
na jednym centrum stereogenicznym.
W przypadku cukrów, epimerami są węglowodany dające z fenylohydrazyną identyczne osazony
14
Węglowodany – właściwości chemiczne, próba Tollensa i Fehlinga
H
O
C
COOH
H
OH
H
OH
O
H
H
Ag O
2
HO
H
+ 2Ag
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH OH
CH OH
2
2
CH OH
2
COOH
O
H
OH
O
H
H
2Cu(OH)
HO
H
2
+ Cu O
2
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH OH
2
CH OH
2
15
Węglowodany – właściwości chemiczne, redukcja do alditoli
H
O
C
CH OH
2
H
OH
H
OH
HO
H
NaBH4
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH OH
CH OH
2
2
D-glukoza
D-glucitol
D- mannoza
D-mannitol
D-fruktoza
D-glukoza
D-glucitol
16
Węglowodany – właściwości chemiczne, utlenienie do kwasów aldonowych H
O
C
COOH
H
OH
H
OH
Br /NaHCO
HO
H
2
3
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH OH
CH OH
2
2
D-glukoza
kwas D-glukonowy
D-alloza
kwas D-tallonowy
D-mannoza
kwas D-mannonowy
17
Węglowodany – właściwości chemiczne, utlenienie do kwasów aldarowych H
O
C
COOH
H
OH
H
OH
HNO
HO
H
3
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH OH
COOH
2
D-glukoza
kwas glukarowy
CHO
CHO
COOH
H
OH
HO
H
O
HH
H
OH
H
OH
HO
H
HNO3
O
H
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
O
HH
H
OH
CH OH
2
CH OH
COOH
2
D-Guloza
L-Guloza
kwas glukarowy
18
Węglowodany – właściwości chemiczne, utlenienie do kwasów alduronowych H
O
H
O
C
C
H
OH
H
OH
enzym
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH OH
COOH
2
D-glukoza
kwas glukuronowy
19
Węglowodany – właściwości chemiczne, tworzenie glikozydów
H
O
OMe
OMe
C
H C OH
HO C H
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
H+
HO
H
HO
H
+ CH OH
+ H O
H
OH
3
2
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH OH
2
CH OH
2
CH OH
2
D-glukoza
β-D-metyloglukozyd
α-D-metyloglukozyd
CH OH
2
CH OH
O OH
2
O
H+
OMe
OH
+ CH OH
3
HO
OH
+ H O
2
HO
OH
OH
β-D-glukopiranoza
β-D-metyloglukopiranozyd
20
CHO
CHO
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
CH OH
2
HO
H
HO
H
HO
H
O
H
OH
H
OH
O
H
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH OH
2
CH OH
CH OH
H
OH
2
2
D-glukoza
D-mannoza
D-Galaktoza
CH OH
2
D-fruktoza
O
H
HO
e
O
H
e
e
O
O
O
H
O
H
O
H
O
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
OH
e
e
O
H
OH
O
H
HO
e
OH
OH
OH
D-glukopiranoza
D-mannopiranoza
D-galaktopiranoza
D-fruktofuranoza
OH
OH
OH
O
H
e
O
H
e
O
H
e OH
O
O
O
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H
OH
OH
OH
21
Di- i polisacharydy
HO
OH
HO
OH
O
O
HO
O
O
HO
OH
OH
O
H
O
H
OH
HO
OR
HO
OH
OH
OH
OR
α-D-glukopiranoz yl
α-D-glukopiranoz yd
• Cukry redukujące
OH
HO
HO
O
HO
O
O
OH
OH
OH
O
H
OH
O
O
HO
OH
O
OH
OH
HO
OH
maltoza (1,4'-α-glikozyd)
OH
4-O-(α-D-glukopiranozylo)-α-D-glukopiranoza 22
Di- i polisacharydy
HO
O OH
OH
HO
OH
O
O
O
HO
OH
OH
OH
O
O
O
H
OH
HO
OH
HO
OH
OH
celbioza (1,4'-β-glikozyd) 4-O-(β-D-glukopiranozylo)-β-D-glukopiranoza O
H
HO
OH
HO
O
O
OH
OR
HO
OH
OR
OH
D-galaktopiranoz yd
O
H
HO
OH
O OH
O
HO
OH
OH
HO
O O
O
O
HO
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
laktoza (1,4'-β-glikozyd)
23
4-O-(β-D-galaktozpiranozylo)-β-D-glukopiranoza
Di- i polisacharydy
• Cukry nieredukujące
obrót
HO
O
HO
HO
O
OH
O
O
H
HO
HO
OH
OH
O
H
OH
OH
OH
OH
β-D-fruktofuranozyl
β-D-frukofuranoza
HO
OH
HO
O
O
O
HO
HO
O
OH
HO
HO
O
OH
HO
OH
HO
O
OH
OH
OH
OH
sacharoza
2-O-(a-D-glukopiranozylo)-b-D-fruktofuranozyd 1-O-(b-D-fruktofuranozylo)-a-D-glukopiranozyd 24
Di- i polisacharydy
HO
O
O
*
OH
HO
O
O
OH
OH
HO
O
O
OH
OH
HO
O
O
OH
OH
*
O
OH
n
OH
O
*
O
OH
celuloza
O
O
HO
OH
OH
O
O
HO
OH
OH
O
O
HO
OH
celuloza
HO
OH
O n *
(polimer 1,4'- β-D-glikozyd) 25
Di- i polisacharydy
HO
HO
HO
O
HO
O
OH
O
OH
O
OH
OH
O
O
*
O
O
OH
*
O
OH
OH
OH
n
OH
O
amyloza
*
O
OH
O
H
OH
O
O
OH
HO
OH
O
O
OH
HO
OH
amyloza
O
O
(polimer 1,4'-α-glikozyd)
HO
OH
O n *
26
Di- i polisacharydy
HO
O
OH
O
O
HO
OH
HO
O
HO
O
OH
O
OH
O
OH
OH
O
O
*
O
O
OH
*
O
OH
OH
OH
n
amylopektyna
O
OH
OH
O
*
O
O
H
O
OH
HO
OH
OH
O
O
O
O
H
OH
O
O
OH
O
H
OH
amylopektyna
O
O
O
H
OH
O
27
n *
CHO
HO
OH
H
OH
O
H
OH
H
OH
HO OH
CH OH
2
D-ryboza
β-D-ryboza
CHO
H
H
HO
OH
H
OH
O
H
OH
CH OH
O
H
2
D-2-deoksyroboza
β-D-2-deoksyryboza
28
fosforan
cukier
cukier
cukier
H PO
+
3
4
kwas nukleinowy
zasada
zasada
zasada
nukleozyd
nukleotyd
29
fosforan
ryboza
cukier
cukier
H PO
+
3
4
kwas rybonukleinowy
kwas RNA
zasada
zasada
zasada
nukleozyd
nukleotyd
30
fosforan
deoksyryboza
deoksyryboza
deoksyryboza
H PO
+
3
4
kwas deoksyrybonukleinowy kwas DNA
zasada
zasada
zasada
nukleozyd
nukleotyd
31
N
N
N
N
N
N
pirymidyna
puryna
32
H
H
H
O
N
O
N
O
N
N
N
N
H
H
CH3
NH
O
O
2
cytozyna (C)
uracyl (U)
tymina (T)
DNA, RNA
RNA
DNA
NH
O
2
H
N
N
N
N
N
N
N
N
NH2
H
H
adenina (A)
guanina (G)
DNA, RNA
DNA, RNA
33
Document Outline
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
cukry cz 2 st
cukry
CUKRY
cukry
Cukry
biochemia cukry instrukcja id 8 Nieznany (2)
CUKRY 4
Cukry 2 id 120723 Nieznany
cukry metabolizm uzupelniony
cw cukry
Biochemia cukry i t éuszcze (2)
do przesłania- cukry, materiały zs studium farm, farmakognozja
Cukry
Cukry s 2 biochemia
CUKRY prezentacja
CUKRY
biologia, chem-cukry-wszystko
Cukry
cukry
więcej podobnych podstron