Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

KWAS ACETYLOSALICYLOWY

Metoda 1.

O

OH

OH

O

O

O

+

O

OH

O

O

H

2

SO

4

∆

M W:

138,12

102,09

180,16

Substraty:

Kwas salicylowy

5,5 g (0,04 mola)

Bezwodnik octowy

7,6 ml (8,2 g; 0,08 mola)

Kwas siarkowy stężony

5 kropli

Etanol

16 ml

W kolbie stożkowej pojemności 50 ml umieszcza się 5,5 g kwasu

salicylowego, 7,6 ml bezwodnika octowego (uwaga 1) i dodaje 5 kropli stężonego

kwasu siarkowego, mieszając zawartość kolby ruchem wirowym. Mieszaninę

ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze 50 – 60

o

w ciągu 15 minut, mieszając

ją termometrem, po czym pozostawia się ją do ostygnięcia, wstrząsając co pewien

czas. Następnie wylewa się całość do 80 ml wody, starannie miesza i sączy pod

zmniejszonym ciśnieniem. Osad rozpuszcza się w około 16 ml gorącego etanolu,

wylewa do 40 ml gorącej wody i pozostawia do powolnej krystalizacji. Jeśli

produkt wydziela się natychmiast, mieszaninę należy ponownie ogrzać do

uzyskania klarownego roztworu. Kwas acetylosalicylowy krystalizuje w postaci

igieł. Wydajność reakcji około 6g (85%).

Kwas acetylosalicylowy ulega rozkładowi w czasie ogrzewania i nie można

go scharakteryzować przez ściśle określoną temperaturę topnienia. Temperatura

rozkładu aspiryny waha się w zakresie 128 – 140

o

. Produkt można identyfikować

przy pomocy widma w podczerwieni.

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

Literatura:

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 710

Metoda 2. (z kwasem fosforowym)

Substraty:

Kwas salicylowy

5,5 g (0,04 mola)

Bezwodnik octowy

11 ml (11,9 g; 0,12 mola)

Kwas fosforowy (85%)

5 kropli

W 150 ml kolbie kulistej umieszcza się 5,5g kwasu salicylowego, 11 ml

bezwodnika octowego (uwaga 1) i wstrząsając dodaje 5 kropli 85% kwasu

fosforowego. Po założeniu chłodnicy zwrotnej ogrzewa się mieszaninę na wrzącej

łaźni wodnej przez około 5 minut. Do gorącego roztworu dodaje się następnie

przez chłodnicę zwrotną 2,5 ml wody w celu zhydrolizowania nadmiaru

bezwodnika octowego. Zawartość kolby ogrzewa się samoistnie do wrzenia. Po

zakończeniu energicznej reakcji dodaje się powtórnie 2,5 ml wody, a następnie 110

ml zimnej wody i chłodzi do temperatury pokojowej. W celu zaindukowania

krystalizacji ścianki naczynia można pocierać bagietką. Kolbę chłodzi się w łaźni z

lodem, odsącza krystaliczny produkt na lejku Büchnera i przemywa niewielką

ilością wody. Kwas acetylosalicylowy oczyszcza się przez krystalizację z wody.

Uwaga 1. Bezwodnik octowy ma własności żrące.

Literatura:

•

Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str.
288