Kwasy karboksylowe – zakres podstawowy

1. Podaj nazwy związków:

8. Zaproponuj doświadczenia, za pomocą których można

wykazać że:

a) kwas propenowy jest kwasem nienasyconym,

b) kwas mrówkowy jest kwasem mocniejszym od

kwasu węglowego,

c) moc kwasów karboksylowych jest odwrotnie

proporcjonalna

do

długości

łańcucha

węglowego.

Podaj schematy doświadczeń, obserwacje i wnioski oraz

zapisz

równania

zachodzących

reakcji

wzorami

półstrukturalnymi.

9. Wodny roztwór bromu ulega odbarwieniu po wprowadzeniu

do kwasu oleinowego. Wyjaśnij, dlaczego tak się dzieje.

10. Uszereguj podane kwasy w kolejności rosnącej mocy: kwas 2. Podaj wzory półstrukturalne kwasów:

stearynowy, kwas mrówkowy i kwas propionowy.

a) etanowego, e) 2,4-dimetylopentanowego, g) benzoesowego,

11. Podaj nazwy oraz wzory półstrukturalne izomerów

b) propanowego, f) 2-chlorobutanowego, h) propanodiowego,

pentanolu, które można utlenić do kwasu o wzorze C

c) α-metylobutanowego,

i) propenowego,

5H10O2.

d) 2-metylopentanodiowego.

12. Podać wzory półstrukturalne alkoholu i aldehydu, które w wyniku utlenienia dają kwas stearynowy.

3. Zapisz równania reakcji (wzorami półstrukturalnymi) kwasu mrówkowego z:

13. Napisz po jednym wzorze półstrukturalnym oraz podaj a) magnezem,

c) wodorotlenkiem wapnia,

nazwy następujących kwasów:

e) miedzią

b) tlenkiem cynku,

C2H4O2, C4H8O2, C18H34O2.

d) węglanem sodu,

f) amoniakiem

14. Zapisz sposobem jonowym uproszczonym reakcje:

lub zaznacz że reakcja nie zachodzi.

a) kwas octowy + wodorotlenek wapnia

4. Wstaw w miejsce liter A, B, C itd. wzory półstrukturalne

b) octan wapnia + kwas siarkowy(VI)

odpowiednich związków:

c) kwas szczawiowy + tlenek baru

H

2H

Cl

d) kwas stearynowy + woda amoniakalna

a) CaC  O

2

 /Ni

2



 2 υh

,

→

2



 → A



 → B

 C

e) kwas benzoesowy + tlenek sodu

KOH, H

O

CuO

Cu(OH)

C







2 → D  

 → E 





2 → F

15. Zapisz równania – wzorami półstrukturalnymi -

H

2H

Cl

b) CaC  O

2

 /Ni

2

 2 υh

,

następujących reakcji chemicznych:

2

→ A



 → B



 → C

N (

a reakcja

rtza)

Br

a) kwasu octowego z cynkiem,

2

υ

h

,

C 

Wu









→ D 

 → (reakcja zachodzi przy 1

b) kwasu masłowego z wodorotlenkiem wapnia,

KOHH

, O

CuO

Cu(OH)

at. węgla) E 





 2 → F → G 





2 → H

c) kwasu chlorooctowego z wodą amoniakalną,

Cl2

υ

h

,

KOH, H

O

CuO

c) toluen



 → A 





2 →B  

 → C

d) kwasu mrówkowego z tlenkiem wapnia

e) kwasu mrówkowego z węglanem potasu,

Cu(OH)

C







2 → D

f) kwasu stearynowego z wodorotlenkiem potasu,

Cl2

υ

h

,

KOH, a

lkohol

Cl

d) etan



 → A 

  

 → B 

 2 → C

g) mrówczanu potasu z kwasem siarkowym(VI).

KOH, H

O

CuO

Ag O

h) kwas mrówkowy + wodorotlenek. miedzi(II) + temp.

C







2 →D  

 → E  

2 → F

Cl

KOH, H

O

CuO

Ag O

16. Napisać wszystkie możliwe wzory strukturalne kwasów

e) A



 2 → B 





2 →C  

 → D  

2 →

nienasyconych o wzorze C3H5COOH.

HOOC-COOH

17. W trzech naczyniach bez etykietek znajdują się:

5. Zaproponuj doświadczenia, pozwalające odróżnić (analiza

n-heksan, n-heksanol i kwas pentanowy. Wykaż za pomocą

organoleptyczna jest niedopuszczalna):

odpowiednich równań reakcji chemicznych, że odczynniki:

a) kwas propanowy od mrówkowego,

węglan sodu i sód metaliczny wystarczą do identyfikacji tych

b) kwas pentanowy od heksenowego,

związków.

c) wodny roztwór kwasu propanowego od propanolu,

18. Zaproponuj doświadczenia za pomocą, których można

d) wodny roztwór octanu sodu od wodnego roztworu

wykazać, że parafina i stearyna należą do różnych grup

benzoesanu sodu,

związków organicznych? Podaj schematy doświadczeń,

e) kwas octowy od wodnego roztworu glikolu etylenowego,

obserwacje i wnioski oraz zapisz równania zachodzących

f) wodny roztwór octanu sodu od wodnego roztworu kwasu

reakcji wzorami półstrukturalnymi.

octowego,

g) parafinę od stearyny.

19. Zaproponuj doświadczenia za pomocą, których można

Podaj schematy doświadczeń, obserwacje i wnioski oraz

sprawdzić, czy dana substancja jest solą kwasu szczawiowego,

zapisz równania zachodzących reakcji wzorami

czy też octowego?

półstrukturalnymi.

20. Wymień

wspólne

właściwości

chemiczne

kwasów

6. Kwas stearynowy nie rozpuszcza się w wodzie, natomiast organicznych i nieorganicznych.

stearynian sodu jest w niej rozpuszczalny. Wyjaśnij przyczynę

21. Zaproponuj doświadczenie pozwalające wykazać, że w

różnic w rozpuszczalności tych związków w wodzie.

wodny roztwór kwasu octowego zawiera jony H3O+.

7. Wyjaśnij, dlaczego podczas mycia w twardej wodzie zużywa Podaj przebieg doświadczeń, obserwacje i wnioski oraz zapisz

się do mycia więcej mydła niż w wodzie miękkiej?

równania zachodzących reakcji wzorami półstrukturalnymi.

- 1 -

Kwasy karboksylowe – zakres podstawowy

22. Zaprojektuj doświadczenie pozwalające na otrzymanie

cznych dwa sposoby otrzymywania palmitynianu sodu

kwasu benzoesowego z toluenu. Podaj schemat doświadcze-

(zastosuj wzory półstrukturalne).

nia, obserwacje i wnioski oraz zapisz równanie zachodzącej

31. (Pr.XII/2004/A1) W wodzie o dużej zawartości jonów reakcji wzorami półstrukturalnymi.

magnezowych i wapniowych mydło przestaje się pienić. Podaj

23. Zaprojektuj doświadczenie pozwalające wykazać, że kwas równanie reakcji w zapisie jonowym skróconym, wyjaśniające

octowy reaguje z metalami. Podaj schemat doświadcze-nia,

podany fakt.

obserwacje i wnioski oraz zapisz równanie zachodzącej

32. Kwasy organiczne można otrzymać następującymi

reakcji wzorami półstrukturalnymi.

sposobami:

24. Zaprojektuj doświadczenie pozwalające wykazać, że w a) utleniając alkohole, b) utleniając aldehydy,

reakcji kwasu octowego z cynkiem wydziela się wodór. Podaj

c) działając mocnymi kwasami na sole organiczne.

schemat doświadczenia, obserwacje i wnioski oraz zapisz

Ułóż po dwa równania reakcji (wzorami półstrukturalnymi)

równanie zachodzącej reakcji wzorami półstrukturalnymi.

obrazujące te metody.

25. Zaprojektuj

doświadczenie

pozwalające

wykazać,

33. Napisz równania reakcji (wzorami półstrukturalnymi) lub

że kwas mrówkowy ma własności redukujące. Podaj schemat

zaznacz i wyjaśnij, dlaczego reakcja nie zachodzi:

doświadczenia, obserwacje i wnioski oraz zapisz równanie

a) cynk + kwas octowy —>

zachodzącej reakcji wzorami półstrukturalnymi.

b) miedź + kwas mrówkowy —>

26. Zaproponuj

doświadczenie

pozwalające

wykazać,

c) tlenek miedzi(II) + kwas masłowy —>

że kwas octowy jest słabszym kwasem niż kwas solny.

d) wodorotlenek miedzi(II) + kwas octowy —>

e) węglan sodu + kwas octowy —>

27. Podaj nazwę i wzór półstrukturalny substancji, jaka f) mrówczan sodu + kwas octowy —>

powstaje w procesach kwaśnienia mleka, kiszenia ogórków

g) tlenek glinu + kwas octowy —>

i kapusty, oraz podczas wytężonej pracy mięśni.

h) stearynian sodu + kwas siarkowy(VI) —>

28. (Pr.III/2008/A1)W kolumnie I podano nazwy trzech

34. Do 100 cm3 wody dodano po 0,2 mola kwasów: mrówko-kwasów karboksylowych, a w kolumnie II – krótkie

wego, octowego, palmitynowego i stearynowego oraz lakmus.

charakterystyki czterech kwasów karboksylowych.

Podaj,

w

których

probówkach

lakmus

zmienił

I

II

zabarwienie na czerwone.

a) Nasycony kwas tłuszczowy. Jest białą

Odp.: w probówkach zawierających CH3COOH i HCOOH

substancją, bez zapachu. Stanowi składnik

1. kwas

35. Jakie związki powstaną podczas ogrzewania sodowych soli tłuszczów roślinnych i zwierzęcych. Stosuje

metanowy

kwasów: mrówkowego i propionowego ze stężonym kwasem

się go do produkcji mydeł, kremów, świec.

(mrówkowy)

siarkowym

użytym

w

nadmiarze?

Podać

równania

Duże znaczenie mają sole tego kwasu, np.

przebiegających reakcji chemicznych.

jego sól sodowa to mydło.

Odp.: W tych warunkach nastąpi wydzielenie i rozkład kwasu

b)

Najprostszy

i

najmocniejszy

kwas

mrówkowego,

co

można

przedstawić

jedną

reakcją:

2. kwas

karboksylowy. Jest bezbarwną, żrącą cieczą

2HCOONa + H2SO4

2CO + 2H2O + Na2SO4 ;

etanowy

o ostrej woni. Występuje w wydzielinach

kwas propanowy zostanie wyparty ze swojej soli wg reakcji:

(octowy)

niektórych owadów (np. pszczół i mrówek)

2CH3CH2COONa + H2SO4

2CH3CH2COOH + Na2SO4

i w roślinach (np. w pokrzywach).

36. Podaj, jakie związki powstają w wyniku ogrzewania soli c)

Najprostszy

aromatyczny

kwas

sodowych kwasów mrówkowego i masłowego ze stężonym

karboksylowy. Tworzy bezbarwne kryształy.

3. kwas

H

Otrzymywany jest przez utlenianie toluenu.

2SO4 użytym w nadmiarze.

oktadekano

Odp.: CO, C

Stosuje

się

go

w

przemyśle

3H7COOH, Na2SO4 i H2O

-wy

farmaceutycznym, spożywczym (jego sól

37. Ustal wzór jednokarboksylowego kwasu, wiedząc, że

(stearynowy)

sodowa jest konserwantem), farbiarskim,

w reakcji 3 g tego kwasu z sodem otrzymano 0,560 dm3

kosmetycznym.

wodoru (warunki normalne).

d) Alifatyczny kwas karboksylowy. Jest

Odp.: CH3COOH

bezbarwną cieczą o charakterystycznym

38. W wyniku reakcji 11 g kwasu monokarboksylowego

zapachu. W niższych temperaturach zamarza

z magnezem otrzymano 1,4 dm3 wodoru (warunki normalne).

w postaci kryształów podobnych do lodu.

Ustal wzór sumaryczny kwasu.

Jednym ze sposobów jego otrzymywania jest

Odp.: C4H8O2

utlenianie etanolu w procesie fermentacji.

39. Oblicz wzór kwasu dikarboksylowego wiedząc, że do

Stosuje się go między innymi do celów

zobojętnienia 4 g tego kwasu zużyto 30,8 cm3 2,5-molowego

spożywczych w postaci 5% lub 10%

roztworu NaOH.

roztworów wodnych.

Odp.: HOOC-CH2-COOH

Przyporządkuj każdemu kwasowi z kolumny I (cyfry od 1 do 3)

40. Oblicz wzór sumaryczny kwasu monokarboksylowego,

jedną reprezentującą go charakterystykę z kolumny II (litery wiedząc, że:

od a do d).

a) zużyto 200 cm3 0,5-molowego roztworu NaOH do

29.

Porównując budowę cząsteczek, wyjaśnij krótko

zobojętnienia roztworu zawierającego 8,6 g tego kwasu,

przyczynę różnic stanów skupienia:

b)

kwas

ten

odbarwia

roztwór

wody

bromowej.

a) kwasu octowego i stearynowego

Odp.: C

b) kwasu stearynowego i oleinowego

3H5COOH

30. (Pr.XII/2004/A1) Mydła to sole sodowe lub potasowe kwasów tłuszczowych. Zapisz równaniami reakcji chemi-

- 2 -

Kwasy karboksylowe – zakres podstawowy

41. Zbadano skład pewnego kwas karboksylowego i obliczono 54. Ile cm3 wody należy dodać do 250 cm3 10% roztworu że zawiera on wagowo 40,7% węgla, 5,1% wodoru oraz tlen.

kwasu

octowego,

aby

otrzymać

roztwór

5%.

Oblicz wzór badanego kwasu.

Odp.: 250 cm3

Odp.: C4H6O4,

55. Z iloma gramami 20% kwasu octowego przereaguje 32,7 g

42. Podczas stapiania soli sodowej kwasu organicznego

cynku?

z wodorotlenkiem sodu powstaje węglowodór nasycony.

Odp.: 300 g

Proces ten nazywamy się dekarboksylacją. Podaj, które z

56. Ile gramów lodowatego kwasu octowego przereaguje z

izomerów kwasu o wzorze C6H12O2 w wyniku dekarboksylacji

trzema molami wodorotlenku wapnia?

dadzą n-pentan.

Odp.: 360 g

Odp.: kwas heksanowy, kwas 2-etylobutanowy

57. Oblicz, jaka objętość 0,5-molowego roztworu KOH

43. Oblicz, ile dm3 chloru odmierzonego w warunkach

potrzebna jest do zobojętnienia 1 g kwasu benzoesowego?

normalnych przereaguje z 47 g kwasu oleinowego.

Odp.: 16,39 cm3

Odp.: 3,73 dm3 Cl2

58. Stosowany w medycynie spirytus mrówkowy to 2% roztwór

44. Ile gram mydła sodowego możemy otrzymać mając do

kwasu mrówkowego w C2H5OH. Oblicz, jaką ilość spirytusu

dyspozycji 35,5 g kwasu stearynowego i 25 g 40 % roztworu

mrówkowego można otrzymać z 5 g kwasu mrówkowego:

NaOH.

Odp.: 250 g

Odp.: 38,25 g

59. Oblicz objętość gazu (warunki normalne) wydzielającego 45. Podczas

ogrzewania

kwasu

salicylowego

się

podczas

rozkładu

580

g

kwasu

mrówkowego

(o-hydroksybenzoesowego) wydziela się gaz powodujący

przebiegającego z 80% wydajnością.

zmętnienie wody wapiennej. Oblicz, ile moli kwasu

Odp.: 226 dm3

salicylowego uległo rozkładowi, jeżeli powstały gaz

60. Oblicz objętość CO (warunki normalne), powstałego pod-przereagował

z

2

g

wodorotlenku

sodu?

czas rozkładu 20 g kwasu mrówkowego wiedząc, że reakcja

Odp.: 3,45g

zachodzi według schematu:

46. Utleniono 8% roztwór wodny etanolu otrzymując roztwór H SO

kwas metanowy  2 

 4 → tlenek węgla (II) i woda.

kwasu octowego który następnie zobojętniono węglanem

wapnia, wskutek czego otrzymano 7,9 g octanu wapnia.

Odp.: 5,84 dm3

Oblicz

ile

gramów

8%

roztworu

zużyto?

61. Oblicz,

ile

gramów

kwasu

solnego

potrzeba

do

Odp.: 57,7 g

zhydrolizowania benzoesanu sodu tak aby otrzymanego kwasu

47. Do

przeprowadzenia

500

g

kwasu

oleinowego

benzoesowego było 0,05 mola.

w stearynowy zużyto 22,4 dm3 wodoru (warunki normalne).

Odp.: 1,825 g HCl

Oblicz, jaki procent kwasu oleinowego uległ reakcji i ile

62. Oblicz ile gram octanu sodu należy użyć do reakcji, aby powstało kwasu stearynowego.

otrzymać 5,6 dm3 metanu odmierzonego w warunkach

Odp.: 56,4 % kwasu oleinowego, powstało 284 g kwasu

normalnych?

48. Do 14,1 g kwasu oleinowego dodawano roztwór wody

Odp.: 20,5 g

bromowej, zawierającej 160 g bromu w 1 dm3, aż do ukazania

63. Metan można otrzymać w procesie dekarboksylacji kwasu się trwałego zabarwienia. Oblicz, ile cm3 roztworu

octowego w obecności katalizatora niklowego. Zapisz

bromu zużyto.

równanie zachodzącej reakcji i oblicz, ile dm3 metanu

Odp.: 50 cm3

otrzymamy

ze

100

g

kwasu

octowego.

49. Stearyna jest mieszaniną kwasu stearynowego i palmi-Odp.: 39,19 g

tynowego. Oblicz, ile dm3 powietrza (warunki normalne)

64. Stężenie kwasu octowego w occie spożywczym wynosi

potrzeba do całkowitego spalenia 100 g stearyny. Przyjmij,

1,1 mol/dm3. Oblicz ile gram etanolu należy utlenić aby

że kwasy są zmieszane w stosunku molowym 1:3.

otrzymać 200 cm3 octu spożywczego.

Odp.: 963,2 dm3

Odp.: 10,12 g

50. Utleniono 86 g toluenu manganianem(VII) potasu zgodnie z 65. Jaką objętość wodoru, odmierzonego w warunkach normal-reakcją:

nych, można otrzymać w wyniku reakcji żelaza z 45 g 10%

5C

kwasu mrówkowego?

6H6CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4

C

Odp.: 1,12 g

6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

Oblicz, ile gramów 40-procentowego roztworu KMnO4 zużyto

66. Podczas przeprowadzania 70,5 g kwasu oleinowego

w tym procesie.

w stearynowy zużyto pewną ilość gazowego wodoru.

Odp.: 443 g

Oblicz jego

objętość

w

warunkach

normalnych.

51. Oblicz, ile gramów 5% kwasu octowego można otrzymać, Odp.: 5,6 dm3

mając

do

dyspozycji

50

g

jego

roztworu

80%?

67. W laboratorium można otrzymać tlenek węgla(II) w wyniku

Odp.: 800 g

dehydratacji

kwasu

metanowego

stężonym

kwasem

52. Oblicz, ile gramów kwasu octowego można otrzymać

siarkowym(VI) w podwyższonej temperaturze. Oblicz

z 11,2 dm3 acetylenu odmierzonego w warunkach normal-

objętość tlenku węgla(II) (warunki normalne), jaką można

nych, jeżeli całkowita wydajność procesu wynosi 80% ?

otrzymać

z

23

g

kwasu

mrówkowego.

Odp.: 24 g

Odp.: 11,2 dm3

53. Oblicz ile kg kwasu octowego otrzymamy w procesie

fermentacji octowej ze 150 kg 20% etanolu.

Odp.: 39,1 kg

- 3 -