WĘGLOWODANY

1. Podaj nazwy poniższych związków:

CH 2O H O

HOCH2 O

OH

CH2O H

O

HO

OH

HO

OH

HO

H

CH2OCH3

O

HO

OH

OH

HOCH2 O

H

CH2O H O

CH2OH O

H

OCH

O

3

HO

OH

HO

OH

HO

OH

OH OH

HOCH2 O

OCH3

HOH

O

CH2OH

H

O

2C

H

H

OH

O

HO

OH

HO

OH

OH H

HO

2. Napisz wzory Hawortha oraz konformacyjne dla:

• D-mannozy w formie piranozowej

• D-glukozy w formie piranozowej

• D-fruktozy w formie piranozowej

• D-fruktozy w formie furanozowej

• D-arabinozy w formie piranozowej

• D-arabinozy w formie furanozowej

3. Podaj syntezę:

• kwasu mezo-winowego z L-mannozy

• kwasu mezo-winowego z D-glukozy

• kwasu ((2 R,3 R)-winowego z L-galaktozy

• kwasu ((2 R,3 R)-winowego z L-gulozy

• kwasu ((2 S,3 S)-winowego z D-talozy

• kwasu ((2 S,3 S)-winowego z D-gulozy 4. Jak otrzymać z aldehydu D-glicerynowego:

• D- erytrozę

• D-treozę

5. Jak otrzymać z D-mannozy D- arabinozę?

6. Jak otrzymać z D- arabinozy:

• D-mannozę

• D- erytrozę

• D-glukozę

7. Jak otrzymać z D- erytrozy:

• D-rybozę

• D-arabinozę

8. Jakie produkty otrzymasz działając HIO4 na:

• D-rybozę

• D-treozę

• D-glukozę

• D-fruktozę

• 1,2,3-butanotriol

• glucitol

• 2,3-butanodiol

• CH3COCH(OH)COCH3

• (CH3)2C(OH)CH2OH

• HOCH2CH(OH)COCH3

• kwas glukonowy

• kwas glikuronowy

• HOCH2CH(OH)CH(OCH3)2

Podaj ilość moli HIO4 zużytych w każdej reakcji.

9. Jak otrzymać osazon:

• D-mannozy

• D-glukozy

• D-fruktozy

• D-arabinozy

• D-treozy

W każdym przypadku napisz wzór Fischera innego cukru dającego taki sam osazon.

10. Otrzymaj z odpowiedniej heksozy

• 2,3,4,6-tetra- O-metylo- D- glukopiranozę

• 2,3,4,6-tetra- O-metylo- D- mannopiranozę

• 2,3,4,6-tetra- O-metylo- D- gulopiranozę

• 2,3,4,6-tetra- O-metylo- D- galaktopiranozę 11. Celobioza, 4- O-(β- D-glukopiranozylo)-α- D-glukopiranoza, poddana została:

• reakcji z nadjodanem, a następnie działaniu Br2/H2O i hydrolizie katalizowanej kwasem

• wyczerpującemu metylowaniu, a następnie hydrolizie katalizowanej kwasem Napisz jakie produkty powstaną w tych dwóch procesach? Odpowiedź zilustruj reakcjami.

12. Maltoza, 4- O-(α- D-glukopiranozylo)-β- D-glukopiranoza, poddana została:

• działaniu Br2/H2O, następnie wyczerpującemu metylowaniu i hydrolizie katalizowanej kwasem

• następnie wyczerpującemu metylowaniu i hydrolizie katalizowanej kwasem Napisz jakie produkty powstaną w tych dwóch procesach? Odpowiedź zilustruj reakcjami.

13. Napisz mechanizm tworzenia:

• glikozydu metylowego D-mannopiranozy ( D-mannopiranozydu metylowego)

• D-glukopiranozydu benzylowego

• D-galaktopiranozydu etylowego

• D-fruktofuranozydu benzylowego

14. Jaki jest wzór laktozy, jeżeli:

• reakcja hydrolizy prowadzi do otrzymania mieszaniny D-glukozy i D-

galaktozy

• jest cukrem redukującym, ulegającym mutarotacji

• osazon laktozy jest hydrolizowany do D-glukosazonu i D-galaktozy

• utlenienie laktozy, następnie wyczerpujące etylowanie i hydroliza katalizowana kwasem prowadzi do 2,3,4,6-tetra- O-metylo- D-galaktopiranozy oraz kwasu 2,3,4,6-tetra- O-metylo- D-glukonowego 15. Narysuj:

• trehalozę – α- D-glukopiranozylo-α- D-glukopiranozyd

• izotrehalozę – α- D-glukopiranozylo-β- D-glukopiranozyd

• gentiobiozę – 6- O-(β- D-glukopiranozylo)-β- D-glukopiranoza

• laktozę – 4- O-(β- D-galaktopiranozylo)- α- D-glukopiranoza

• maltozę – 4- O-(α- D-glukopiranozylo)-β- D-glukopiranoza

• celobiozę – 4- O-(β- D-glukopiranozylo)-α- D-glukopiranoza

• soforozę – 2- O-(β- D-glukopiranozylo)-β- D-glukopiranoza