1. Podaj nazwy poniższych związków:
CH 2O H O
HOCH2 O
OH
CH2O H
O
HO
OH
HO
OH
HO
H
CH2OCH3
O
HO
OH
OH
HOCH2 O
H
CH2O H O
CH2OH O
H
OCH
O
3
HO
OH
HO
OH
HO
OH
OH OH
HOCH2 O
OCH3
HOH
O
CH2OH
H
O
2C
H
H
OH
O
HO
OH
HO
OH
OH H
HO
2. Napisz wzory Hawortha oraz konformacyjne dla:
• D-mannozy w formie piranozowej
• D-glukozy w formie piranozowej
• D-fruktozy w formie piranozowej
• D-fruktozy w formie furanozowej
• D-arabinozy w formie piranozowej
• D-arabinozy w formie furanozowej
3. Podaj syntezę:
• kwasu mezo-winowego z L-mannozy
• kwasu mezo-winowego z D-glukozy
• kwasu ((2 R,3 R)-winowego z L-galaktozy
• kwasu ((2 R,3 R)-winowego z L-gulozy
• kwasu ((2 S,3 S)-winowego z D-talozy
• kwasu ((2 S,3 S)-winowego z D-gulozy 4. Jak otrzymać z aldehydu D-glicerynowego:
• D- erytrozę
• D-treozę
5. Jak otrzymać z D-mannozy D- arabinozę?
6. Jak otrzymać z D- arabinozy:
• D-mannozę
• D- erytrozę
• D-glukozę
7. Jak otrzymać z D- erytrozy:
• D-rybozę
• D-arabinozę
8. Jakie produkty otrzymasz działając HIO4 na:
• D-rybozę
• D-treozę
• D-glukozę
• D-fruktozę
• 1,2,3-butanotriol
• 2,3-butanodiol
• CH3COCH(OH)COCH3
• (CH3)2C(OH)CH2OH
• HOCH2CH(OH)COCH3
• kwas glukonowy
• kwas glikuronowy
• HOCH2CH(OH)CH(OCH3)2
Podaj ilość moli HIO4 zużytych w każdej reakcji.
9. Jak otrzymać osazon:
• D-mannozy
• D-glukozy
• D-fruktozy
• D-arabinozy
• D-treozy
W każdym przypadku napisz wzór Fischera innego cukru dającego taki sam osazon.
10. Otrzymaj z odpowiedniej heksozy
• 2,3,4,6-tetra- O-metylo- D- glukopiranozę
• 2,3,4,6-tetra- O-metylo- D- mannopiranozę
• 2,3,4,6-tetra- O-metylo- D- gulopiranozę
• 2,3,4,6-tetra- O-metylo- D- galaktopiranozę 11. Celobioza, 4- O-(β- D-glukopiranozylo)-α- D-glukopiranoza, poddana została:
• reakcji z nadjodanem, a następnie działaniu Br2/H2O i hydrolizie katalizowanej kwasem
• wyczerpującemu metylowaniu, a następnie hydrolizie katalizowanej kwasem Napisz jakie produkty powstaną w tych dwóch procesach? Odpowiedź zilustruj reakcjami.
12. Maltoza, 4- O-(α- D-glukopiranozylo)-β- D-glukopiranoza, poddana została:
• działaniu Br2/H2O, następnie wyczerpującemu metylowaniu i hydrolizie katalizowanej kwasem
• następnie wyczerpującemu metylowaniu i hydrolizie katalizowanej kwasem Napisz jakie produkty powstaną w tych dwóch procesach? Odpowiedź zilustruj reakcjami.
13. Napisz mechanizm tworzenia:
• glikozydu metylowego D-mannopiranozy ( D-mannopiranozydu metylowego)
• D-glukopiranozydu benzylowego
• D-galaktopiranozydu etylowego
• D-fruktofuranozydu benzylowego
14. Jaki jest wzór laktozy, jeżeli:
• reakcja hydrolizy prowadzi do otrzymania mieszaniny D-glukozy i D-
galaktozy
• jest cukrem redukującym, ulegającym mutarotacji
• osazon laktozy jest hydrolizowany do D-glukosazonu i D-galaktozy
• utlenienie laktozy, następnie wyczerpujące etylowanie i hydroliza katalizowana kwasem prowadzi do 2,3,4,6-tetra- O-metylo- D-galaktopiranozy oraz kwasu 2,3,4,6-tetra- O-metylo- D-glukonowego 15. Narysuj:
• trehalozę – α- D-glukopiranozylo-α- D-glukopiranozyd
• izotrehalozę – α- D-glukopiranozylo-β- D-glukopiranozyd
• gentiobiozę – 6- O-(β- D-glukopiranozylo)-β- D-glukopiranoza
• laktozę – 4- O-(β- D-galaktopiranozylo)- α- D-glukopiranoza
• maltozę – 4- O-(α- D-glukopiranozylo)-β- D-glukopiranoza
• celobiozę – 4- O-(β- D-glukopiranozylo)-α- D-glukopiranoza
• soforozę – 2- O-(β- D-glukopiranozylo)-β- D-glukopiranoza