Zadania z reakcji substytucji nukleofilowej i eliminacji w halogenkach alkilowych

Wzrasta udział SN2

← SN2

R-X = CH3X 10 20 30 a

→ SN1

Wzrasta udział SN1

Zależność między eliminacją a substytucją

← Udział substytucji rośnie

R-X = CH3X 10 20 30

udział eliminacji rośnie →

1. Narysuj wzory strukturalne i podaj nazwy produktow organicznych, których powstania oczekujesz w reakcji (jeśli taka zachodzi) bromku n-butylu z następującymi reagentami: a. NaOH (aq); b. KOH/ETOH; c. zimny stęż. H2SO4; d. NaI/aceton; e. CH3C=C-Na+

2. Narysuj wzory strukturalne głównych produktów organicznych, których powstania się spodziewasz w reakcji bromku n-butylu z następującymi związkami ; a. NH3; b. C6H5NH2; c. NaCN; d. NaOC2H5 e. Ch3COOAg

3. Napisz równania najbardziej prawdopodobnych reakcji ubocznych, przebiegających

podczas przekształcania bromku n-butylu w każdy z następujących związków: a. Butan-1-ol – za pomocą NaOH (aq)

b. eter n-butylo metylowy - za pomocą CH3ONa

c. but-1-en - za pomocą KOH/EtOH

d. heks-1-yn za pomocą acetylenku sodowego

4. Zestaw związki każdej grupy w szereg według reaktywności w reakcji substytucji SN2

a. 2-bromo-2-metylobutan, 1-bromopentan, 2-bromopentan

b. 1-bromo-3-metylobutan, 2-bromo-2-metylobutan, 3-bromo-2-metylobutan

c. 1-bromobutan, 1-bromo-2,2-dimetylopropan, 1-bromo-2-metylobutan, 1-bromo-3-

metylobutan

5. Zestaw związki każdej grupy w szereg według reaktywności w reakcji substytucji SN1

a. 2-bromo-2-metylobutan, 1-bromopentan, 2-bromopentan

b. 1-bromo-3-metylobutan, 2-bromo-2-metylobutan, 3-bromo-2-metylobutan

c. chlorek benzylu, chlorek p-chlorobenzylu, chlorek p-metoksybenzylu, chlorek p-

metylobenzylu, chlorek p-nitrobenzylu

5. Zestaw związki każdej grupy w szereg według łatwości ulegania dehydrohalogenacji za pomocą stężonego, alkoholowego roztworu KOH

a. 2-bromo-2-metylobutan, 1-bromopentan, 2-bromopentan

b. 1-bromo-3-metylobutan, 2-bromo-2-metylobutan, 3-bromo-2-metylobutan

c. 2-bromo-1-fenylopropan, 3-bromo-1-fenylopropan

d. 5-bromo-1,3-cykloheksadien, bromocykloheksan, 3-bromocykloheksen

e. cis-2-bromo-1-metylocykloheksan, trans-2-bromo-1-metylocykloheksan,

6. Który z pary związków będzie lepszym reagentem w reakcji SN2

a. 2-metylo-1-jodopropan czy jodek t-butylu

b. bromocykloheksan czy 1-bromo-1-metylocykloheksan

c. 2-bromobutan czy bromek izopropylu

d. 2,2-dimetylo-1-chlorobutan czy 2-chlorobutan

e. 1-jodo-2,2-dimetylopropan czy jodek izopropylu

7. Z każdej pary związków wybierz ten, który będzie szybciej reagował według

mechanizmu SN1

a. 1-bromopropan czy 2-bromopropan

b. 2-bromo-2-metylobutan czy 2-bromo-3-metylobutan

c. bromek cykloheksylu czy 3-bromocykloheksen

d. 1-bromo-2,2-dimetylopropan czy 2-bromopropan

8. Napisz mechanizm SN1 otrzymywania 2-etoksy-3-metylobutanu z 2-bromo-3-

metylobutanu.

9. Dla każdej reakcji przedstaw produkt substytucji i powiedz który mechanizm przeważa e. 2-chloro-2-metylobutan + CH3COOH

f. bromek izobutylu + CH3ONa

g. 1-jodo-1-metylocykloheksan + etanol

h. bromek cykloheksylu + metanol

i. bromek cykloheksylu + CH3CH2Ona