Chemia organiczna
Jacek MÅ‚ynarski
Zakład Chemii Organicznej
hormony
testosteron estradiol
Hormon (od gr. AÁźŹÉ hormao - rzucam siÄ™ naprzód, pÄ™dzÄ™)  zwiÄ…zek chemiczny, który jest
wydzielany przez gruczoły lub tkanki układu hormonalnego. Funkcją hormonu jest regulacja czynności i
modyfikacja cech strukturalnych tkanek leżących w pobliżu miejsca jego wydzielania lub oddalonych, do
których dociera poprzez krew. Istnieją także takie hormony, które wywierają wpływ na funkcjonowanie
wszystkich tkanek organizmu.
alkany CnH2n+2
cykloalkany CnH2n
cyklopropan
struktury homologiczne różnią się grupą -CH2-
alkany CnH2n+2
cyklobutan
cykloalkany CnH2n
cyklopentan
cykloheksan
cykloheptan
cyklooktan
cykloalkany  nazewnictwo
CH3
CH3CHCH3
CH2CH3
Cl
Cl
4-chloro-2-etylo-
izopropylocykoheksan chlorocyklopentan
1-metylocykloheksan
CH2CH2CH2CH2CH3
1,3-dicykloheksylopropan
1-cyklobutylopentan
1,1 -(propano-1,3-diylo)biscykloheksan
stereoizomery
cis - trans
izomery
izomery
strukturalne
stereoizomery
(konstytucyjne)
izomery izomery
konfiguracyjne konformacyjne
stereoizomery
cis - trans
izomery
izomery
strukturalne
stereoizomery
(konstytucyjne)
izomery izomery
konfiguracyjne konformacyjne
cis-1,2-dimetylocyklopentan trans-1,2-dimetylocyklopentan
analiza konformacyjna
Sir Derek H. R. Barton (1918-1998) i Odd Hassell (1897-1981)
Nagroda Nobla w 1969  for developing and applying the principles of conformation
in chemistry
etan  rotacja wokół wiązań
możliwy obrót
rotacja
etan  rotacja wokół wiązań
możliwy obrót
rotacja
konformacja
konformacja
naprzeciwległa
naprzemianległa
dalsze wiÄ…zanie C-H
dalszy atom C
bliższe wiązanie C-H
bliższy
atom C
projekcja Newmana
etan  analiza konformacyjna
konformacja
naprzeciwległa
konformacja
naprzemianległa
-1
energia kJ mol
etan  analiza konformacyjna
odpychanie
zapełnionych orbitali
oddziaływanie
stabilizujÄ…ce
energia potencjalna układu
propan  analiza konformacyjna
konformer
konformacja konformacja
naprzemianległa naprzeciwległa
butan  analiza konformacyjna
konformacja
konformacja
konformacja
synklinalna
synklinalna
antyperiplanarna
konformacja
konformacja konformacja
naprzemianległa
naprzemianległa naprzemianległa
konformacja konformacja konformacja
synperiplanarna antyklinalna antyklinalna
butan  analiza konformacyjna
konformer
synperiplanarna
synperiplanarna
antyklinalna
antyklinalna
synklinalna synklinalna
gauche gauche
antyperiplanarna
-1
energia kJ mol
naprężenia kątowe
kÄ…t
(CH2)n wewnętrzny 109.5-a
ciepło spalania
zapis reakcji chemicznych
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O DH° =  803 kJ mol 1
(CH2)n + 3n/2 O2
n CO2 + n H2O + ciepło
ciepło spalania na
ciepło spalania napięcie pierścienia
grupÄ™ CH2
cykloalkan (CH2)n
n
kJ mol 1 kJ mol 1 (kcal mol 1)
kJ mol 1 (kcal mol 1)
cyklopropan 3 2091 697.0 (166.59) 115 (27.49)
cyklobutan 4 2744 686.0 (163.96) 109 (26.05)
cyklopentan 5 3320 664.0 (158.70) 27 (6.45)
cykloheksan 6 3952 658.7 (157.43) 0 (0)
cykloheptan 7 4637 662.4 (158.32) 27 (6.45)
cyklooktan 8 5310 663.8 (158.65) 42 (10.04)
cyklononan 9 5981 664.6 (158.84) 54 (12.91)
cyklodekan 10 6636 663.6 (158.60) 50 (11.95)
ciepło spalania
naprężenia kątowe dla płaskich pierścieni
pierścień
bez napięć
więcej energii
przy spalaniu
mniej energii
przy spalaniu
naprężenia kątowe
na grupÄ™ CH2
ciepło spalania
na grupÄ™ CH2
ilość atomów węgla
cyklopropan
H H
C
C C
H H
H H
wiÄ…zania
zgięte
cyklobutan i cyklopentan
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
cykloheksan
cykloheksan
cykloheksan
półkrzesło
łódz

skręcona łódz

krzesło B
krzesło A
-1
energia kJ mol
atomy/podstawniki aksjalne i ekwatorialne
nad  płaszczyzną
pierścienia
pod  płaszczyzną
pierścienia
aksjalne
ekwatorialne
aksjalne
atomy/podstawniki aksjalne i ekwatorialne
niższa energia konformerów z podstawnikami ekwatorialnymi
nad  płaszczyzną
pierścienia
pod  płaszczyzną
pierścienia
oddziaływania
1,3-dwuaksjalne
wiązania w układzie wiązania w układzie
antyperiplanarnym synklinalnym
równowaga
50% udziału
stężenie konformeru
95% udziału
ekwatorialnego
stężenie konformeru
aksjalnego
ta konformacja
ma niższą energię
oddziaływania 1,3-diaksjalne
naprężenie jednego
naprężenie jednego
oddziaływania: 3.8 kJ/mol
oddziaływania: 11.4 kJ/mol
cis-1,3
trans-1,3
równowaga
oddziaływania 1,3-diaksjalne
podstawnik
mniejszy
większy
grupa tert-butylowa
zajmuje położenie ekwatorialne
konformer skręconej łodzi
duże podstawniki w pozycjach
pseudoekwatorialnych
różnice w reaktywności aksjalnie i ekwatorialnie
podstawionych pierścieni
reakcja przebiega 31 razy szybciej niż
z ekwatorialnie ułożoną grupą odchodzącą
ekwatorialnie ułożony
nowy podstawnik
kotwica konformacyjna
nukleofil
chlorek p-toluenosulfonowy (TsCl)
więcej na wykładzie dotyczącym substytucji nukleofilowej
dekalina
bicyklo[4.4.0]dekan
steroidy
kaprostanol
cholestanol
konformacja vs. konfiguracja
izomery
izomery
strukturalne
stereoizomery
(konstytucyjne)
izomery izomery
konfiguracyjne konformacyjne
konformacja:
konfiguracja: