Z PRAKTYKI Analiza inicjujÄ…cych materiałów wybuchowych Termin inicjujÄ…ce materiaÅ‚y wybu- wykorzystania zaproponowa- nych nanoszono technikÄ… napylania chowe (IMW) stosuje siÄ™ na ozna- nych rozwiÄ…zaÅ„ analitycznych do po 15 µl roztworów wzorców, poszu- czenie substancji, które charaktery- oceny szybkoSci rozkÅ‚adu IMW kujÄ…c ukÅ‚adu chromatograficznego zujÄ… siÄ™ bardzo dużą zdolnoSciÄ… do w elektrolitach. i techniki rozwijania odpowiednich do detonacji, wysokÄ… wrażliwoSciÄ… na rozdziaÅ‚u analitów. PoprawnoSć roz- bodxce mechaniczne i cieplne oraz Aparatura i materiaÅ‚y dziaÅ‚u oceniano nastÄ™pujÄ…co: trinitro- krótkim okresem narastania szybko- rezorcynian oÅ‚owiu (produkt o żółtym Sci rozkÅ‚adu. WÅ‚aSciwoSci te sprawia- Aplikator Linomat IV (Camag), po- zabarwieniu) wizualizowano bezpo- jÄ…, że nawet bardzo niewielka (rzÄ™du zioma komora chromatograficzna ty- Srednio w Swietle widzialnym, pioru- 0,01g) masa IMW osiÄ…ga maksymal- pu DS (UMCS Lublin), densytometr nian rtÄ™ci po wywoÅ‚ywaniu reakcji ne parametry detonacji. NajwiÄ™ksze CS-9000 (Shimadzu), pÅ‚ytki chroma- barwnej z 10-procentowym wodnym znaczenie użytkowe majÄ… piorunian tograficzne pokryte żelem krzemion- roztworem siarczku sodu (z piorunia- rtÄ™ci, azydek oÅ‚owiu, trinitrorezorcy- kowym 60 F254 (Merck, nr katalogo- nem rtÄ™ci tworzy on produkt o inten- nian oÅ‚owiu i tetrazen. wy 1.05548) lub żelem krzemionko- sywnym czarnym zabarwieniu), tetra- Zapotrzebowanie na analizy IMW wym z chemicznie zwiÄ…zanym okta- zen po wywoÅ‚ywaniu reakcji barw- pojawiÅ‚o siÄ™ stosunkowo niedawno decylem (Merck, nr katalogowy nej z metanolowym, nasyconym roz- i wynika przede wszystkim z dążno- 1.05559), rozpuszczalniki organiczne tworem N,N-dimetylo-p-fenylenodi- Sci do niewybuchowego, przyjaznego (J.T. Backer i Merck); standardy ana- aminy (jest to sól Würstera, która dla Srodowiska naturalnego niszcze- litów (tabela 1) synteza i oczysz- z tetrazenem tworzy fioletowy pro- nia przeterminowanych zapalników, czanie w Instytucie Chemii WAT. dukt reakcji), azydek oÅ‚owiu po- spÅ‚onek, detonatorów itp. Dlatego też prace badawcze poSwiÄ™cone analizie Tabela 1 tej grupy zwiÄ…zków sÄ… znacznie Wykaz badanych substancji uboższe1,2 od literatury traktujÄ…cej List of examined substances o analizie wysokoenergetycznych materiałów wybuchowych3,4 lub ma- IMW Struktura chemiczna teriałów miotajÄ…cych5,6. Istotne zna- Piorunian rtÄ™ci (ON C )2 Hg czenie ma również fakt, że IMW sto- sowane sÄ… w bardzo maÅ‚ych ilo- N N N Pb Sciach. Oznacza to, że powybucho- Azydek oÅ‚owiu N N N we pozostaÅ‚oSci tych zwiÄ…zków nie NO2 O NO2 PbH2O zanieczyszczajÄ… Srodowiska i nie mo- Trinitrorezorcynian oÅ‚owiu O gÄ… być wykorzystane do badaÅ„ kry- NO2 minalistycznych miejsc zdarzeÅ„, co N N Tetrazen . C N N N N C NH2 OH2O H H uzasadnia niewielkie zainteresowa- N N NH H nie IMW. CzÄ™Sć doSwiadczalna Analiza identyfikacyjna przez obserwacjÄ™ wygaszania fluore- scencji. Prace doSwiadczalne polegaÅ‚y na SporzÄ…dzono wzorcowe roztwory Najkorzystniejszy rozdziaÅ‚ uzyska- ocenie możliwoSci zastosowania in- analitów o stężeniu 10 ng/µl, roz- no podczas elucji krokowej w nastÄ™- strumentalnej chromatografii cienko- puszczajÄ…c piorunian rtÄ™ci, trinitrore- pujÄ…cym ukÅ‚adzie chromatograficz- warstwowej (TLC) do: zorcynianian oÅ‚owiu i tetrazen w octa- nym: faza stacjonarna-wysokospra- analizy identyfikacyjnej IMW, nie etylu, zaS azydek oÅ‚owiu (zwiÄ…zek wny żel krzemionkowy, faza rucho- oznaczania Sladów piorunianu ten jest trudno rozpuszczalny w wiÄ™k- ma: I krok (zasiÄ™g elucji 2 cm): meta- rtÄ™ci, azydku oÅ‚owiu i trinitrorezorcy- szoSci rozpuszczalników organicz- nol: acetonitryl: chlorek metylenu nianu oÅ‚owiu w postaci kompleksów nych) w roztworze octanu sodu. Na 4:3:1 (v/v); krok II (zasiÄ™g elucji metali ww. zwiÄ…zków z ditizonem, linie startowe pÅ‚ytek chromatograficz- 4 cm): metanol: acetonitryl 1:2 (v/v); 44 PROBLEMY KRYMINALISTYKI 254/06 Z PRAKTYKI krok III (zasiÄ™g elucji 3 cm): metanol: AnalizÄ™ IMW komplikuje sÅ‚aba roz- tanu (V) oÅ‚owiu (II) i azotanu (V) rtÄ™- chlorek metylenu 2:3 (v/v). Po rozwi- puszczalnoSć tych substancji w po- ci (I) o stężeniu jonów równym niÄ™ciu chromatogramów i usuniÄ™ciu wszechnie stosowanych rozpusz- 1,2 ng/ml oraz roztworem ditizonu resztek fazy ruchomej pÅ‚ytki chroma- czalnikach organicznych, dlatego do- w tetrachlorku wÄ™gla o stężeniu tograficznej przenoszono do densy- Swiadczenia muszÄ… być wykonywane 1 ng/ml. Do 10 ml roztworu azotanu tometru i skanowano chromatogramy z użyciem roztworów o stężeniach oÅ‚owiu dodano roztwór ditizonu (za- z zachowaniem odpowiedniej dla rzÄ™du ng/ml, co wskazuje na potrze- chowujÄ…c 50-procentowy nadmiar di- każdego analitu (lub produktu dery- bÄ™ zatężania analitów. Efekt ten uzy- tizonu, liczony w stosunkach molo- watyzacji) dÅ‚ugoSci fali (ryc. 1). skano poprzez nanoszenie roztwo- wych), a otrzymanÄ… mieszaninÄ™ wy- rów technikÄ… napylania. SÅ‚aba roz- trzÄ…sano przez 5 minut. Jony metalu puszczalnoSć IMW komplikuje rów- reagowaÅ‚y wówczas z ditizonem, nież ich rozdziaÅ‚ (trudnoSć doboru fa- tworzÄ…c fioletowy ditizonian oÅ‚owiu. zy ruchomej). To wÅ‚aSnie dlatego ko- PodobnÄ… procedurÄ™ zastosowano rzystny efekt uzyskano dopiero pod- w przypadku soli rtÄ™ci, otrzymujÄ…c czas elucji krokowej. pomaraÅ„czowożółty roztwór ditizo- nianu rtÄ™ci. Roztwory te nanoszono Oznaczenia na linie startowe pÅ‚ytek chromatogra- ficznych i poszukiwano ukÅ‚adu chro- WiÄ™kszoSć metod wizualizacji za- matograficznego odpowiedniego do stosowanych w analizie identyfikacyj- rozdzielenia ditizonianów i wydziele- nej IMW okazaÅ‚a siÄ™ nieprzydatna do nia ich od pozostaÅ‚oSci ditizonu. Ko- analiz iloSciowych. Produkty reakcji rzystny rozdziaÅ‚ (ryc. 2) uzyskano piorunianu rtÄ™ci bardzo szybko siÄ™ rozkÅ‚adajÄ…, szybko obniża siÄ™ też in- tensywnoSć zabarwienia trinitrorezor- cynianu oÅ‚owiu, a sygnaÅ‚y absorpcji UV (otrzymywane podczas wizualiza- cji azydku oÅ‚owiu) okazaÅ‚y siÄ™ zbyt maÅ‚e do oznaczeÅ„. Dlatego też ko- rzystajÄ…c z doniesieÅ„ literatury7, z których wynika, że IMW Å‚atwo od- szczepiajÄ… metal w roztworach kwa- Ryc. 1. RozdziaÅ‚ IMW. OS rzÄ™dnych absorban- Snych podjÄ™to próbÄ™ poSrednich cja, oS odciÄ™tych zasiÄ™g elucji [mm]. Oznacze- nia pików: 1 azydek oÅ‚owiu, 2 trinitrorezorcy- oznaczeÅ„ IMW zawierajÄ…cych Pb lub nian oÅ‚owiu, 3 tetrazen, 4 piorunian rtÄ™ci Hg, to znaczy oznaczania komplek- Fig. 1. IMW separation. Y axis absorbance, X sów ww. metali z ditizonem. axis range of elution [mm]. Peaks: 1 lead azide, 2 lead trinitrorezorcynate, 3 tetrazene, WstÄ™pne pomiary wykonywano Ryc. 2. RozdziaÅ‚ ditizonianu oÅ‚owiu i rtÄ™ci 4 mercury fulminate z użyciem wodnych roztworów azo- Fig. 2. Separation of lead mercury ditizonate Tabela 2 Parametry analityczne ditizonianów Hg i Pb Analytical parameters of Hg and Pb ditizonates Krzywa wzorcowa max Ditizonian Rf Współczynnik Oznaczalność graniczna Maks. zakres [nm] A=f(c)* korelacji R2 [ng] liniowoÅ›ci [ng] Hg 0,38 470 A=332c-1406 0,9926 6 120 Pb 0,53 500 A=426c-83 0,9964 1 20 * A powierzchnia piku densytometrycznego wyrażona w jednostkach wzglÄ™dnych przyrzÄ…du, c masa [ng] jonu w paSmie chromatograficznym PROBLEMY KRYMINALISTYKI 254/06 45 Z PRAKTYKI w nastÄ™pujÄ…cym ukÅ‚adzie chromato- nym stosowanym w analizie identyfi- Próbki azydku oÅ‚owiu, piorunianu graficznym: faza stacjonarna wyso- kacyjnej) skanowano je technikÄ… zig- rtÄ™ci i trinitrorezorcynianu oÅ‚owiu kosprawny żel krzemionkowy, faza -zag przy max = 590 nm. DoSwiad- o masie 2 mg wprowadzano do 50 ml ruchoma dwuskÅ‚adnikowa miesza- czenie powtórzono piÄ™ciokrotnie, danego elektrolitu i Å‚agodnie miesza- nina chlorku metylenu i tetrachlorku a uSrednione wyniki pomiarów zesta- no. Po 5, 15, 30 i 60 minutach pobie- wÄ™gla w stosunku 1/2 (v/v). wiono w tabeli 3. rano po 1 ml otrzymywanych roztwo- Tabela 3 Parametry analityczne tetrazenu Tetrazene analytical parameters Krzywa wzorcowa Rf max Współczynnik korelacji Oznaczalność graniczna Maks. zakres liniowoÅ›ci A=f(c)* [nm] R2 [ng] [ng] 0,69 590 A=510c+5314 0,9926 100 2000 * A powierzchnia piku densytometrycznego wyrażona w jednostkach wzglÄ™dnych przyrzÄ…du, c masa [ng] analitu w paSmie chromatograficznym W celu otrzymania relacji iloScio- Pomiary szybkoSci roztwarzania IMW rów. Do roztworów tych dodawano wych zmierzono w Swietle widzial- w elektrolitach 30-procentowy kwas azotowy (V) lub nym widma absorpcji rozdzielonych 25-procentowy wodny roztwór wodo- ditizonianów, otrzymujÄ…c informacje o dÅ‚ugoSciach fal, odpowiadajÄ…cych maksimum absorpcji (max). NastÄ™p- nie na linie startowe pÅ‚ytek chroma- tograficznych nanoszono 5 120 ml wzorcowych roztworów ditizonianów rtÄ™ci i oÅ‚owiu. Chromatogramy rozwi- jano zgodnie z opisanÄ… wyżej meto- dykÄ…, a nastÄ™pnie skanowano je technikÄ… zig-zag z zachowaniem max danego ditizonianu. USrednio- 80% H3PO4 25% NH3 [60oC] ne z piÄ™ciu pomiarów wyniki do- SwiadczeÅ„ pozwoliÅ‚y wyznaczyć rów- Ryc. 3. Kinetyka rozkÅ‚adu piorunianu rtÄ™ci nanie krzywej wzorcowej, oszaco- Fig. 3. Kinetics of decomposition of mercury fulminate wać wykrywalnoSć granicznÄ… oraz maksymalny zakres liniowoSci wska- zaÅ„ detektora. Wyniki te zestawiono w tabeli 2. Tetrazen oznaczano z użyciem nasyconego, metanolowego roztwo- ru soli Würstera. W celu okreSlenia parametrów analitycznych tego anali- tu na linie startowe pÅ‚ytek chromato- graficznych nanoszono technikÄ… na- pylania roztwór tetrazenu w octanie etylu o stężeniu 10 ng/µl. ObjÄ™toSć 40% NaOH 65% HNO3 dozowania wynosiÅ‚a 10, 20, 30, 50, 75 i 100 µl. Po rozwiniÄ™ciu chromato- Ryc. 4. Kinetyka rozkÅ‚adu azydku oÅ‚owiu gramów (w ukÅ‚adzie chromatograficz- Fig. 4. Kinetics of decomposition of lead azide 46 PROBLEMY KRYMINALISTYKI 254/06 Z PRAKTYKI rotlenku amonu i sprowadzano pH do kÄ… ekstrakcji cieczowej. Wybrane Istnieje możliwoSć poSredniego odpowiedniej dla danego jonu warto- wyniki pomiarów pokazane sÄ… na oznaczania trinitrorezorcynianu oÅ‚o- Sci (1,8 w przypadku Hg i 6,9 w przy- ryc. 6. wiu, azydku oÅ‚owiu i piorunianu rtÄ™ci. padku Pb). NastÄ™pnie kompleksowa- ZwiÄ…zki te stosunkowo Å‚atwo od- no metale roztworem ditizonu w tetra- Wnioski szczepiajÄ… metal, który może być na- chlorku wÄ™gla (stężenie ditizonu stÄ™pnie oznaczany w reakcjach kom- i procedura ekstrakcji byÅ‚y identyczne Jak już wspomniano, w dotych- pleksowania, prowadzÄ…cych do po- jak w poprzednich doSwiadczeniach). czasowych badaniach materiałów wstawania barwnych produktów. Do- Wyekstrahowane ditizoniany ozna- wybuchowych najmniej uwagi po- Swiadczenia wykazaÅ‚y, że ditizon do- czano metodÄ… wzorca zewnÄ™trznego. SwiÄ™cano analizie IMW. Fakt ten skonale kompleksuje metale wydzie- Najciekawsze wyniki pomiarów wskazuje na nowatorski charakter lone z IMW. DodatkowÄ… korzySciÄ… ta- przedstawiono na ryc. 3 5. prezentowanej pracy. Wynika z niej, kich analiz jest przeprowadzenie po- wstajÄ…cych kompleksów do fazy or- ganicznej, co umożliwia ich zatęże- nie (obniżenie oznaczalnoSci gra- nicznej). Korzystnymi elektrolitami do roz- kÅ‚adu piorunianu rtÄ™ci sÄ… HNO3 (65%) i HCl (36%); zwiÄ…zek ten roz- kÅ‚ada siÄ™ również w stężonym amo- niaku, ale dopiero w 65oC. W kwa- sach tych rozkÅ‚ada siÄ™ również azy- dek oÅ‚owiu, który rozkÅ‚ada siÄ™ rów- 36% HCl [60oC] 95% H2SO4 nież w roztworach zasad. Korzyst- nym elektrolitem, umożliwiajÄ…cym Ryc. 5. Kinetyka rozkÅ‚adu trinitrorezorcynianu oÅ‚owiu rozkÅ‚ad trinitrorezorcynianu oÅ‚owiu Fig. 5. Kinetics of decomposition od lead trinitroresorcinate jest tylko 65-procentowy HNO3. Te- trazen doskonale rozpuszcza siÄ™ w HNO3 (65%) i HCl (36%), ale nie rozkÅ‚ada siÄ™ w nich. ZwiÄ…zek ten szybko rozkÅ‚ada siÄ™ w wodnych roz- tworach KOH i NaOH. Jan BÅ‚Ä…dek, RafaÅ‚ Kowalczyk, Sylwia Pietrzyk, Piotr Polak PRZYPISY 40% NaOH 65% HNO3 1 J. Yinon, S. Zitrin: The Analysis of Ryc. 6. Kinetyka rozkÅ‚adu tetrazenu Explosives, vol. 3, Pergamon Press, Fig. 6. Kinetics of tetrazene decomposition Oxford 1981; 2 J. BÅ‚Ä…dek, R. Kowalczyk, S. Cudzi- KinetykÄ™ roztwarzania tetrazenu że instrumentalna chromatografia Å‚o: Application of TLC for an analy- oceniano podobnie (doSwiadczenia cienkowarstwowa jest przydatnym sis of initiating explosives, 7th Inter- polegaÅ‚y ona na przeprowadzeniu narzÄ™dziem analizy IMW, przy czym national Seminar New trends in re- znanej masy tetrazenu do elektroli- metody wizualizacji stosowane zwy- search of energetic materials, Par- tu, pobieraniu w okreSlonych wyżej kle w TLC nie nadajÄ… siÄ™ do ozna- dubice, Czech Republic, April odstÄ™pach czasu próbek o objÄ™toSci czeÅ„ tej grupy zwiÄ…zków. WyjÄ…tek 20 22, 2004, s. 446 449; 3 1 ml). Różnica dotyczyÅ‚a jedynie stanowi tetrazen, który można wizu- J. Yinon, S. Zitrin: Modern methods sposobu ekstrakcji; roztwory zobo- alizować metodÄ… chemicznÄ…, a otrzy- and applications in analysis of jÄ™tniano do pH 7, zaS tetrazen prze- mane relacje iloSciowe sÄ… wystarcza- explosives, Wiley&Sons, Chichester prowadzano do octanu etylu techni- jÄ…ce do jego oznaczania. 1993; PROBLEMY KRYMINALISTYKI 254/06 47