Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej

dla studentów I roku biotechnologii

Zagadnienia do VI kolokwium

Zakres materiału: Sole diazoniowe i ich reakcje, przegląd barwników, wybrane układy heterocykliczne.

Sole diazoniowe.

1. Wytwarzanie kationu diazoniowego.

2. Otrzymywanie aromatycznych soli diazoniowych.

3. Reakcje aromatycznych soli diazoniowych:

a) bez wydzielenia cząsteczki azotu:

- sole kwasów diazowych,

- redukcja soli diazoniowych do hydrazyn,

- reakcje sprzęgania (mechanizm, warunki, reagenty), b) z wydzieleniem cząsteczki azotu (schematy reakcji):

- otrzymywanie fenolu z soli diazoniowych,

- otrzymywanie Ar-CN, Ar-Cl i Ar-Br w reakcji Sandmeyera,

- modyfikacja Gattermanna,

- otrzymywanie Ar-F w reakcji Schiemanna,

- wymiana grupy diazoniowej na wodór,

- reakcja Gomberga Bachmanna.

Barwniki.

1. Klasyfikacja barwników.

2. Grupy chromoforowe.

3. Grupy auksochromowe.

4. Przykłady barwników.

Heterocykle.

1. Nazewnictwo układów heterocyklicznych: zwyczajowe i systematyczne.

2. Charakterystyka chemiczna związków heterocyklicznych 5- i 6-cio członowych z jednym heteroatomem:

- aromatyczność,

- substytucja elektrofilowa w tych układach,

- substytucja nukleofilowa tych heterocykli.

3. Związki heterocykliczne z dwoma i więcej heteroatomami – przegląd.

4. Przykładowe reakcje syntezy związków heterocyklicznych:

- synteza chinoliny (synteza Skraupa),

- synteza indygo.

5. Przekształcanie układów heterocyklicznych na przykładzie: nikotyna → kwas nikotynowy

→ niacyna.