Praca domowa 5 – rozwiązanie Zad. 1. (3 p) Na podstawie następujących informacji podać wzory strukturalne związków A, B i C: H
A
3O+
B + C
B powstaje także w reakcji haloformowej butan-2-onu, C powstaje w wyniku redukcji B za pomocą glinowodorku litu.
O
O
O
X
H
(1) LiAlH4
CH
2/OH−
3O+
CH
CH
3CH2CCH3
CH3CH2CO−
3CH2C-OH
3CH2CH2-OH
(2) H3O+
butan-2-on
B
C
kwas propionowy propan-1-ol
O
O
H
CH
3O+
3CH2C-OCH2CH2CH3
CH3CH2C-OH + CH3CH2CH2-OH
A
B
C
propionian n-propylu Zad. 2. (3 p) Na podstawie poniższych informacji podać wzory strukturalne związków A i B oraz kwasu R-COOH:
OH− /H
C
2O
5H11NO
R-COO− + NH3
A
Kwas R-COOH otrzymano także w następujący sposób: KCN/DMF
H
bromek
B
3O+
R-COOH
izobutylu
H3C
KCN/DMF H3C
H
H3C
3O+
CH CH2 Br
CH CH2 CN
CH CH2 COOH
H3C
H3C
H3C
bromek
B
kwas
izobutylu
3-metylobutyronitryl 3-metylobutanowy H
O
O
3C
H
OH− /H
3C
2O
CH CH2 C NH2
CH CH2 C O−
+ NH3
H3C
H3C
A
3-metylobutyroamid Zad. 3. (4 p) Uzupełnić poniższy schemat: LiAlH
fenylooctan
CH
SOCl
3OH/H+
2
NH
4
3
B
A
C
D
metylu
∆ T
1
O
O
O
CH
SOCl
NH
3OH/H+
2
3
CH2 C-O-CH
CH
CH
CH
2 C-Cl
2 C-NH2
3
2 C-OH
∆ T
fenylooctan
A
B
C
metylu
kwas
chlorek
fenyloacetamid fenylooctowy fenyloacetylu LiAlH4
CH2 CH2-NH2
D
2-fenyloetyloamina Zad. 4. (4 p) Uszeregować następujące związki w miarę wzrostu ich zasadowości: A, anilina; B , m-aminobenzoesan etylu; C, p-nitroanilina; D, p-aminobenzoesan etylu.
NH
NH
NH
NH
2
2
2
2
<
<
<
C(O)OC2H5
C(O)OC
NO
2H5
2
A
B
D
C
Zad. 5. (6 p) Podać reagenty i warunki reakcji, jakie należy zastosować, aby przekształcić chlorek p-
toluenodiazoniowy w: (a) p-krezol (b) p-chlorotoluen (c) p-jodotoluen (d) toluilonitryl (e) p- fluorotoluen (f) toluen
CH
+
3
N2 Cl−
OH
H3PO2/H2O
H2O/H2SO4
∆ T
toluen
CH3
CH3
chlorek p-toluenodiazoniowy
p-krezol F
N +
−
2 BF4
Cl
∆ T
HBF4
(1) CuCl
(2) ∆ T
CH3
CH3
CH3
p-fluorotoluen I
p-chlorotoluen CN
KI
(1) CuCN
(2) ∆ T
CH3
CH3
p-jodotoluen toluilonitryl 2