Aldehydy i ketony
Aldehydy i ketony naleŜą do grupy związków zawierających grupę karbonylową C=O, która w znacznym stopniu wpływa na właściwości chemiczne związków tej grupy. Zarówno aldehydy jak i ketony są produktami utlenienia alkoholi. Aldehydy powstają w wyniku utlenienia alkoholi I-rzędowych, ketony II-rzędowych. Obecność wodoru tuŜ obok grupy karbonylowej w aldehydach powoduje, Ŝe utleniają się one dość łatwo do kwasów karboksylowych, ketony utleniają się znacznie trudniej. podstawnikiem (R) w grupie karbonylowej moŜe być zarówno grupa alkilowa jak i arylowa. Z tego względu wyróŜniamy aldehydy i ketony alifatyczne i aromatyczne.
Reakcje aldehydów:
• reakcja z wodorotlenkiem miedzi i z zasadą sodową w podwyŜszonej temperaturze (próba Trommera) np.:
• reakcja z amoniakalnym roztworem tlenku srebra w podwyŜszonej temperaturze (próba Tollensa) np.:
Poza aldehydami w próbie Tollensa i Trommera pozytywny wynik daje kwas mrówkowy.
• aldehydy ulegają reakcji redukcji wodorem wyniku czego powstają alkohole I – rzędowe np.:
O
kat.
H C
H C
OH
3
C
+ H2
3
CH2
lub:
H
p. T.
katalizatorem tej reakcji jest nikiel.
Reakcje ketonów:
• ketony ulegają reakcji redukcji wodorem w wyniku czego powstają alkohole II – rzędowe np.:
kat.
H C
H C
3
C
CH3 + H2
3
CH CH3
p. T.
OH
O
• ketony zawierające grupę karbonylową przed ostatnim atomem węgla (R–CO–CH3), aldehyd octowy oraz II – rzędowe alkohole typu R–CH(OH)–CH3 dają pozytywny wynik w próbie jodoformowej. Polega ona na dodaniu do badanej substancji roztworu NaOH
a następnie kroplami płyn Lugola (roztwór zawierający ok. 1% jodu, 2% jodku potasu i 97% wody). O pozytywnym wyniku świadczy wydzielenie się Ŝółtego osadu.
- 1 -
Aldehydy i ketony
Otrzymywanie aldehydów i ketonów:
• Aldehydy moŜemy otrzymać w wyniku utleniania alkoholi I – rzędowych np.: O
H C
CH
+
3
CH2 CH2 OH + CuO
H C
3
2 C
+
H
H
Cu
O
2
lub:
O
CH
CH2 OH
CH
C
HC
C
HC
C
H
+ CuO
HC
CH
Cu
+
H O
+
HC
CH
2
CH
CH
• Aldehyd octowy moŜna otrzymać w reakcji acetylenu z wodą w obecności Hg2+ np.:
• Ketony moŜemy otrzymać w wyniku utleniania alkoholi II – rzędowych np.: H C
H C
3
CH CH3
3
C
CH3
+ CuO
+ Cu
H O
+
2
OH
O
• Ketony moŜemy otrzymać w reakcji propynu lub wyŜszych alkinów z wodą w obecności jonów Hg2+ np.:
Enole to związki organiczne, w których grupa hydroksylowa (-OH), występuje przy wiązaniu podwójnym węgiel-węgiel
.
- 2 -