ZWIĄZKI KARBONYLOWE

O

O

O

O

CHO

O

O

2N

CH3O

NO2

O

O

O

Ph

O

H

H

Ph

H

O

H

O

O

O

H

O

O

O

O

O

O

Ph

Ph

Ph

Ph

O

Ph

Ph

O

O

O

O

Ph

Ph

O

O

O

O

OH

O

CHO

CH2Ph

Ph

OH

CHO

OH

O

CHO

1. Jak z propanalu otrzymać 2-metylo-2-penten-1-ol?

2. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji acetonu z:

• benzyloaminą

• glikolem etylenowym w obecności silnego kwasu

3. Zaproponuj metodę syntezy 1,5-difenylopentanu z acetonu.

4. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji propanalu z:

• NaHSO

3

• 1,3-propandiolem w obecności silnego kwasu

5. Zaproponuj metodę syntezy 1,5-difenylo-3-pentanonu z acetonu.

6. Jak z butanalu otrzymać 2-etylo-2-heksen-1-ol?

7. Jak z propanalu otrzymać 2-metylo-1,3-pentandiol?

8. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji acetofenonu z:

• fenylohydrazyną

• 1,3-propandiolem w obecności silnego kwasu

9. Zaproponuj metodę syntezy 4-fenylo-2-butanonu z acetonu.

10. Jak z butanalu otrzymać 2-etylo-1,3-heksandiol?

11. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji cykloheksanonu z:

• 2,4-dinitrofenylohydrazyną

• glikolem etylenowym w obecności silnego kwasu

12. Zaproponuj metodę syntezy 4-fenylo-2-butanolu z benzaldehydu.

13. Jak z acetonu otrzymać 4-metylo-3-penten-2-ol?

14. Podaj produkty oraz mechanizm krzyżowej reakcji Cannizzaro aldehydu trimetylooctowego z formaldehydem.

15. Podaj produkty oraz mechanizm krzyżowej reakcji Cannizzaro furfuralu z formaldehydem.

16. Podaj produkty oraz mechanizm krzyżowej reakcji Cannizzaro benzaldehydu z formaldehydem

17. Napisz mechanizm wewnątrzcząsteczkowej reakcji Cannizzaro jakiej ulega PhCOCHO.

18. Jak z toluenu otrzymać 4-fenylo-2-butanon?

19. Jak z 1-propanolu otrzymać 2-heksanon?

20. Jak z toluenu najprościej otrzymać 4-fenylo-2-butanon?

21. Jak z etanolu najprościej otrzymać 2-pentanon?

22. Zaproponuj metodę syntezy ketonu metylowocyklopropylowego z etenu.

23. Zaproponuj metodę syntezy 3-benzylo-2-heksanonu z toluenu.

24. Zaproponuj metodę syntezy 2,5-heksandionu z acetonu.

25. Jak z kwasu fenylooctowego otrzymać 1-fenylo-2,4-pentandion?

26. Jak z kwasu octowego otrzymać 2,4-pentandion?

27. Jak z 1-fenylo-1-propanonu otrzymać 1-fenylo-2-metylo-1,4-pentandion?

28. Jak z 1-fenylo-1-butanonu otrzymać 1-fenylo-2-etylo-1,4-pentandion?

29. Zaproponuj metodę syntezy ketonu metylowocyklopropylowego z etenu.

30. Podaj mechanizm kondensacji aldolowej butanalu.

31. Jak z acetonu otrzymać 2-metylopentan?

32. Zaproponuj metodę syntezy 1,3-difenylopropanu z acetofenonu.

33. Zaproponuj metodę syntezy ketonu metylowocyklopropylowego z etenu.

34. Podaj mechanizm kondensacji aldolowej 3-fenylopropanalu.

35. Jak z cykloheksanonu otrzymać 2-benzylocykloheksanol?

36. Jak z cykloheksanonu otrzymać 1-etylocykloheksanol?

37. Zaproponuj metodę syntezy 1,3-difenylo-1-propanonu z acetofenonu.

38. Zaproponuj metodę syntezy 1,5-difenylopentanu z acetonu.

39. Jak z acetonu otrzymać 4-metylo-2-pentanon?

40. Jak z 3-pentanonu otrzymać 5-etylo-4-metylo-3-heptanon?

41. Zaproponuj metodę syntezy 1,5-difenylo-3-pentanonu z acetonu.

42. Jak z butanalu otrzymać 2-etylo-2-heksen-1-ol?

43. Napisz mechanizm reakcji przekształcenia 2,2-dimetylocykloheksanonu w 1,1-dimetylocykloheksan.

44. Napisz mechanizm reakcji przekształcenia 4,4-dimetylocykloheksanonu w 1,1-dimetylocykloheksan..

45. Napisz mechanizm reakcji przekształcenia 2,2,6,6-tetrametylocykloheksanonu w 1,1,3,3-tetrametylocykloheksan.

46. Napisz mechanizm reakcji przekształcenia cykloheksanonu w cykloheksan.

47. Napisz mechanizm reakcji 3,3-dimetylo-2-butanonu z bromem w środowisku zasadowym.

48. Napisz mechanizm reakcji butanalu z bromem.

49. Otrzymaj 4-metylo-2-oktanon z 3-penten-2-onu (wykorzystaj związki litoorganiczne).

50. Jak z cykloheksanonu otrzymać 2,6-dibenzylocykloheksanon?

51. Jak z 3-pentanonu otrzymać 3-etylo-4-metylo-3-hepten?

52. Jak z 3,3-dimetylo-2-butanonu otrzymać 2,2-dimetylo-5-fenylopentan?

53. Jak z 2,2-dimetylocykloheksanonu otrzymać 2-benzylo-6,6-dimetylocykloheksanol?

54. Jak z 2,2-dimetylocykloheksanonu otrzymać 3-benzylo-1,1-dimetylocykloheksan?

55. Podaj mechanizm reakcji addycji CH3SH do 3-buten-2-onu.

56. Podaj mechanizm reakcji addycji HCN do akroleiny.

57. Podaj mechanizm reakcji addycji CH3SH do 4-metylo-3-penten-2-onu.

58. Otrzymaj z butanalu:

• 2-etylo-3-hydroksyheksanal

• 2-etylo-2-heksen-1-ol

• 2-etylo-1-heksanol

59. Otrzymaj z 3-pentanonu:

• 2-bromo-3-pentanon

• 1-penten-3-on

• 1-penten-3-ol

• 3-heksanon

60. W jaki sposób dokonano przekształcenia:

O

O

O

HO

OEt

? Podaj ciąg reakcji.

61. Zaproponuj syntezę:

O

O

O

KONDENSACJA NITROZWIĄZKÓW

1. Zaproponuj metodę syntezy CH3C(CH2OH)2NO2 z nitroetanu.

2. Zaproponuj metodę syntezy (HOCH2)3CNO2 z nitrometanu.

3. Zaproponuj metodę syntezy (CH3)2CH=CHNO2 z nitrometanu.

4. Zaproponuj metodę syntezy C6H5CH=CHNO2 z nitrometanu.

5. Zaproponuj metodę syntezy (CH3)2C=CHNO2 z nitrometanu.

6. Zaproponuj metodę syntezy 2-nitroetanolu z nitrometanu