Program wykładu z chemii organicznej

dla studentów I roku biotechnologii oraz nauczania biologii i

chemii

Wymiar wykładu: 30 godz.

Cel wykładu:

1. Wyposażyć studenta w zasób podstawowej wiedzy z zakresu chemii organicznej pozwalający na zrozumienie zagadnień z dziedziny biochemii, mikrobiologii i fizjologii w toku dalszych studiów.

2. Zrozumieć podstawy teoretyczne przeprowadzanych eksperymentów chemicznych podczas zajęć laboratoryjnych.

Zagadnienia:

Eksperyment chemiczny w chemii organicznej – wprowadzenie do laboratorium.

• Projektowanie eksperymentu chemicznego: schemat zachodzących przemian, opracowanie metodyki pracy w oparciu o literaturę, przygotowanie odczynników, materiałów pomocniczych i aparatury.

• Synteza.

• Wyodrębnienie i oczyszczenie produktu reakcji za pomocą znanych technik laboratoryjnych (krystalizacja, destylacja prosta, frakcyjna, z parą wodną, ekstrakcja).

• Oznaczenie właściwości fizycznych: t.t., t.wrz., gęstość, współczynnik załamania światła.

• Identyfikacja chemiczna produktu.

• Metody spektroskopowe identyfikacji związków organicznych: MS, FTIR, 1H i 13C NMR, UV-VIS, rentgenografia.

Przedmiot chemii organicznej.

• Rys historyczny, klasyfikacja związków organicznych na podstawie budowy szkieletu cząsteczki (acykliczne, karbo- i heterocykliczne), klasyfikacja w oparciu o rodzaj grupy funkcyjnej, szereg homologiczny, różne sposoby zapisu struktury związków organicznych, nazewnictwo: zwyczajowe, racjonalne, grupowo-funkcyjne i systematyczne (wg IUPAC).

Struktura, a wiązanie chemiczne.

• Budowa atomu, orbitale i konfiguracje elektronowe, wartościowość atomu węgla, ładunek formalny atomu, hybrydyzacja orbitali w oparciu o teorie orbitali molekularnych i wiązań walencyjnych, tetraedryczny atom węgla, wiązanie: jonowe, atomowe i kowalencyjne spolaryzowane oraz koordynacyjne,

elektroujemność, polaryzacja wiązań, moment dipolowy, struktury chemiczne a rezonans,

graficzne

przedstawianie

struktur

rezonansowych,

homo-

i

heterolityczny rozpad wiązania chemicznego.

Typy reakcji organicznych, właściwości fizyko- chemiczne cząsteczek.

• Rodzaje reakcji organicznych, mechanizmy reakcji, reakcje rodnikowe i ich przebieg, reakcje polarne i ich przebieg, szybkość reakcji i ich równowaga termodynamiczna, pojęcie stanu i produktu pośredniego, kwasy i zasady w ujęciu definicji Bronsteda-Lowry’ego i Lewisa, efekty elektronowe w reakcjach organicznych (efekt: indukcyjny, mezomeryczny i hiperkoniugacja).

Pojęcie izomerii związków organicznych i jej podział.

• Pojęcie izomerii, izomeria strukturalna (konstytucyjna): łańcuchowa, położenia podstawnika,

grup

funkcyjnych,

tautomeria,

izomeria

przestrzenna

(stereoizomeria): konformacyjna, geometryczna, optyczna, czynność optyczna związków, metoda konfiguracji względna (Fischera), metoda Cahna Ingolda Preloga określania izomerii E/Z i R/S w oparciu o reguły pierwszeństwa podstawników.

Alkany i cykloalkany.

• Charakterystyka szeregu homologicznego alkanów, izomeria, grupy alkilowe, nazewnictwo, właściwości fizyczne i chemiczne (utlenianie {spalanie},, halogenowanie i nitrowanie), wolnorodnikowy mechanizm reakcji substytucji alkanów, konformacje alkanów.

• Cykloalkany – nazewnictwo, konformacje na przykładzie cykloheksanu, izomeria cis-trans w cykloalkanach.

Alkeny i dieny.

• Charakterystyka

alkenów,

otrzymywanie

laboratoryjne

i

przemysłowe,

nazewnictwo, izomeria cis-trans i E/Z w oparciu o strukturę alkenów, reakcje addycji elektrofilowej (reguła Markownikowa), addycja wolnorodnikowa

(HBr/nadtlenki), trwałość karbokationów i rodników, addycja fluorowców do alkenów, tworzenie halogenohydryn, uwadnianie alkenów (oksyrtęciowanie i hydroborowanie), redukcja (uwodornienie), utlenianie (hydroksylowanie i rozszczepienie), ozonoliza.

• Reakcje addycji do dienowych układów sprzężonych, addycja elektrofilowa w dienach sprzężonych, cykloaddycja (reakcja Dielsa Aldera i jej mechanizm).

Alkiny

• Charakterystyka szeregu alkinów, nazewnictwo, metody otrzymywania, addycja HX, X2, oraz H2O do alkinów, tworzenie anionów acetylenkowych i ich alkilowanie.

Halogenki alkilowe

• Charakterystyka, nazewnictwo, metody otrzymywania, tworzenie związków Grignarda.

• Inwersja Waldena.

• Przebieg, stereochemia i kinetyka substytucji nukleofilowej SN2 i SN1.

• Reakcje eliminacji E1 i E2.

• Omówienie różnic w przebiegu reakcji substytucji nukleofilowej i eliminacji.

Benzen, aromatyczność, substytucja elektrofilowa i nukleofilowa w układach aromatycznych, wpływ aktywujący i skierowujący podstawników, węglowodory wielopierścieniowe aromatyczne.

• Wzory benzenu (model orbitalowy i rezonansowy), nomenklatura związków aromatycznych.

• Aromatyczność, reguła Hückla 4n+2, jony aromatyczne.

• Mechanizm substytucji elektofilowej, (halogenowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie i acylowanie).

• Reakcje aromatycznej substytucji nukleofilowej.

• Inne reakcje: wyczerpujące chlorowanie pierścienia benzenowego, utlenianie i redukcja związków aromatycznych, halogenowanie w łańcuchu bocznym.

• Węglowodory aromatyczne wielopierścieniowe i ich reakcje.

• Wpływ podstawników na reaktywność układu aromatycznego: podstawniki aktywujące i dezaktywujące pierścień, wpływ skierowujący podstawników.

Alkohole, fenole i tiole.

• Omówienie szeregów homologicznych, nazewnictwo, metody otrzymywania, kwasowość i zasadowość alkoholi i fenoli, alkohole – podział, dehydratacja, reakcje z HX, utlenianie do aldehydów, ketonów i kwasów, fenole – podstawienie w fenolach i utlenianie, alkohole wielowodorotlenowe.

• Otrzymywanie i zastosowanie tioli.

Etery, epoksydy i sulfidy.

• Charakterystyka poszczególnych grup związków, nazewnictwo, otrzymywanie eterów, reakcje specyficzne, etery cykliczne, koronowe, epoksydy (warunki otwarcia pierścienia oksiranowego).

• Sulfidy – otrzymywanie i zastosowanie.

Aldehydy i ketony, przegląd właściwości chemicznych układów karbonylowych, addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej.

• Charakterystyka szeregów aldehydów i ketonów, nomenklatura, metody otrzymywania, utlenianie i redukcja, addycja nukleofilowa do grupy

karbonylowej: wody, cyjanowodoru, związków Grignarda, amin, hydrazyny i hydroksyloaminy, alkoholi

• Reakcja Cannizzaro i ich mechanizm.

Kwasy karboksylowe, pochodne kwasów, reakcje substytucji nukleofilowej grupy acylowej, tioestry.

• Charakterystyka szeregów kwasów, nazewnictwo, właściwości, otrzymywanie, reakcje kwasów z uwzględnieniem redukcji.

• Pochodne kwasów, substytucja nukleofilowa grupy acylowej (halogenki kwasowe, bezwodniki, estry, amidy, nitryle).

• Tioestry jako pochodne kwasów karboksylowych.

• Wykorzystanie acetylooctanu etylu i malonianu dietylu w syntezie organicznej.

Reakcje substytucji w pozycji α do grupy karbonylowej.

• Jony enolanowe: tworzenie, reaktywność, kwasowość Hα.

• Reakcja haloformowa, tautomeria keto-enolowa, alkilowanie i acylowanie jonów enolanowych.

• Mechanizm reakcji substytucji w położeniu α (halogenowanie ketonów i aldehydów, reakcja Hella Volharda Zielińskiego).

Reakcje kondensacji związków zawierających grupę karbonylową.

• Mechanizm kondensacji aldolowej, mieszane, krzyżowe i wewnątrzcząsteczkowe reakcje aldolowe, reakcje typu aldolowego (Claisena, Doebnera, Michaela, Perkina).

Organiczne związki azotu: nitrozwiązki, aminy oraz ich pochodne.

• Charakterystyka i otrzymywanie nitrozwiązków, znaczenie w syntezie organicznej, produkty pośrednie redukcji związków nitrowych do amin.

• Aminy alifatyczne – struktura, nomenklatura, właściwości fizyko-chemiczne, otrzymywanie, zasadowość, reakcje charakterystyczne.

• Aminy aromatyczne – struktura, nazewnictwo, otrzymywanie, aromatyczne związki diazoniowe, reakcje z udziałem soli diazoniowych ( z wydzieleniem i bez wydzielania cząsteczki azotu), alkilowanie i acylowanie amin, barwniki (klasyfikacja, budowa, otrzymywanie barwników azowych)

Związki heterocykliczne.

• Klasyfikacja związków heterocyklicznych, nazewnictwo.

• Pirydyna – substytucja, aromatyczność.

• Chinolina – właściwości, Synteza Skraupa.

• Przegląd związków heterocyklicznych z jednym i dwoma heteroatomami.

Chemia makromolekuł.

• Pojęcie meru, oligomeru i polimeru, metody otrzymywania polimerów.

• Polimeryzacja łańcuchowa (wolnorodnikowa i jonowa), polikondensacja, kopolimeryzacja.

• Przegląd ważniejszych rodzajów polimerów.