Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej

dla studentów I roku biotechnologii

Zagadnienia do III kolokwium

Zakres materiału: Alkohole i fenole, etery i epoksydy, aldehydy i ketony.

Alkohole i fenole.

1. Charakterystyka fizykochemiczna szeregów homologicznych alkoholi i fenoli.

2. Nazewnictwo alkoholi i fenoli.

3. Otrzymywanie alkoholi w wyniku:

- Przekształcenia grup funkcyjnych: halogenków alkilów, kwasów karboksylowych, estrów, alkenów, aldehydów, ketonów, eterów,

- Utworzenia nowych wiązań w reakcji odczynnika Grignarda z epoksydami, aldehydami, ketonami, estrami i chlorkami kwasowymi.

4. Otrzymywanie fenoli poprzez:

- wbudowanie grupy OH do pierścienia aromatycznego,

- przekształcenia grup funkcyjnych,

- metodą kumenową.

5. Reakcje charakterystyczne alkoholi i fenoli:

- alkohole: reakcje kwas-zasada, eliminacja, synteza halogenków alkilowych, utlenianie.

- fenole: reakcje kwas-zasada, przekształcenia grup funkcyjnych, substytucja elektrofilowa, utlenianie.

6. Alkohole wielowodorotlenowe:

- diole, otrzymywanie i zastosowanie, przegrupowanie pinakolinowe,

- propano-1,2,3-triol – otrzymywanie i zastosowanie.

Etery i epoksydy.

1. Charakterystyka szeregu homologicznego eterów i epoksydów.

2. Nazewnictwo eterów i epoksydów.

3. Otrzymywanie eterów i epoksydów.

4. Reaktywność eterów i epoksydów.

5. Warunki otwarcia pierścienia epoksydowego: kataliza kwasowa i zasadowa.

6. Ogólne wiadomości o eterach koronowych – budowa, nazewnictwo, otrzymywanie, zastosowanie.

Aldehydy i ketony.

1. Charakterystyka szeregów homologicznych:

- budowa grupy karbonylowej i konsekwencje tej budowy,

- centra: nukleofilowe i elektrofilowe,

- tautomeria ketonowo-enolowa,

- efekty indukcyjne i steryczne w chemii aldehydów i ketonów.

2. Nazewnictwo aldehydów i ketonów.

3. Otrzymywanie aldehydów i ketonów przez:

- przekształcenia grup funkcyjnych,

- tworzenie nowych wiązań C-C,

- rozszczepianie wiązań C-C.

4. Addycja nukleofilowa w aldehydach i ketonach:

- mechanizm reakcji addycji nukleofilowej,

- addycja karboanionu,

- addycja anionu wodorkowego,

- addycja jonu cyjankowego,

- addycja anionu wodorosiarczanowego (IV),

- kondensacja aldolowa: autokondensacja, mieszana, krzyżowa,

- addycja nukleofili z wbudowanymi atomami azotu (amoniak, aminy I rz. i II rz.) –

tworzenie imin i enamin,

- addycja nukleofili zawierających w strukturze atom tlenu (alkohole): hemiacetale, hemiketale, acetale i ketale.

5. Tworzenie i reakcje jonów enolanowych.

6. Mechanizm reakcji Cannizzaro.

7. Halogenowanie aldehydów i ketonów w pozycji α – reakcja jodoformowa jako reakcja diagnostyczna.

8. Utlenianie i redukcja aldehydów i ketonów.