SPRAWOZDANIE

SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA 1,3 - Dinitrobenzen

I. Schemat reakcji

II. Mechanizm reakcji

III. Etapy syntezy

1. Do kolby dwuszyjnej okrągłodennej o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, chłodnicę zwrotną i wkraplacz umieszczonej pod wyciągiem wlano 7 cm3

stężonego kwasu siarkowego (VI).

2. Następnie wkroplono powoli 5,4 cm3 dymiącego kwasu azotowego (V) (całość intensywnie mieszano mieszadłem magnetycznym).

3. Do mieszaniny kwasów wkroplono ostrożnie 2,6 cm3 nitrobenzenu, nadal intensywnie mieszając.

4. Mieszaninę reakcyjna ogrzewano przez 30 min w łaźni olejowej o temp. 90 °C.

5. Kolbę ochłodzono, a następnie jej zawartość wlano ostrożnie do zlewki zawierającej ok.

150 cm3 wody destylowanej.

6. Otrzymany osad odsączono na lejku Büchnera, przemyto zimną wodą i wysuszono.

7. Zmierzono temperaturę topnienia otrzymanych kryształów.

1

IV. Porównanie zmierzonej temperatury topnienia z wartością literaturową, podaną w przepisie wartość tablicowa

wartość zmierzona

90 °C

78,8 °C

Różnica między wartością tablicową temperatury topnienia m-dinitrobenzenu a wartością zmierzoną jest spowodowania nieprzeprowadzeniem procesu krystalizacji z etanolu, czyli otrzymany osad jest zanieczyszczony.

V. Obliczenie wydajności reakcji Do reakcji wzięto:

5,0 g nitrobenzenu

8,0 g kwasu azotowego (V) 13,0 g kwasu siatkowego (VI) W reakcji otrzymano:

4,15 g m-nitrobenzenu

5g

=0,04061 mol

ilość moli nitrobenzenu:

g

123,11 mol

8g

=0,1270 mol

ilość moli kwasu azotowego (V): g

63,01 mol

Przy wydajności 100% powinno się otrzymać 123,11 g nitrobenzenu

―

168,11 g m-dinitrobenzenu 5,0 g nitrobenzenu

―

x

5g

x

⋅168,11 g

=

=6,83 g

123,11 g

Wydajność praktyczna:

6,83 g m-dinitrobenzenu

―

100%

4,15 g m-dinitrobenzenu

―

y

4,15 g

y

⋅100

=

=60,76 %

6,83 g

VI. Komentarz

Otrzymana wydajność jest mała (60,76%) może to być spowodowane faktem zbyt krótkiego ogrzewania mieszaniny reakcyjnej. Duża różnica między temperaturami topnienia (otrzymaną i literaturową) jest spowodowana zanieczyszczeniem osadu, należy przeprowadzić krystalizację z etanolu w celu oczyszczenia.

2