AKADEMIA ROLNICZA W SZCZECINIE
Wydział Nauk o Żywności i Rybactwa
Zakład Opakowalnictwa i Biopolimerów
I N S T R U K C J A
Ć W I C Z E N I E 12
W
GLOWODORY
Otrzymywanie metanu, etenu i acetylenu
Porównanie właściwości alkanów, alkenów, alkinów i węglowodorów
aromatycznych
1. SPRZ
T
2. ODCZYNNIKI
1.1 Palnik Meckera
2.1 Roztwór bromu w wodzie woda bromowa
1.2 Rurki szklane
2.2 Roztwór KMnO
4
2.3 Octan sodu  CH COONa
3
1.3 Probówki z korkiem i szklana rurką
2.4 NaOH  wodorotlenek sodu
2.5 Folia polietylenowa
1.4 y
ródło światła widzialnego
2.6 Węglik wapnia  karbid  CaC
2
1.5 2 Naczyńka wagowe
2.7 Alkohol etylowy  C H OH
2 5
2.8 Heksan
1.6 Statyw z uchwytami i Å‚apami
2.9 Cykloheksen
1.8 Kolbki stożkowe
1.9 Probówki
1.10 Zapałki
3. CEL ĆWICZENIA
Celem ćwiczenia jest otrzymanie metanu, etenu i acetylenu oraz porównanie właściwości
alkanów, alkenów, alkinów i węglowodorów aromatycznych.
4. W
GLOWODORY
Węglowodory są podstawowymi związkami organicznymi. Ich cząsteczki składają się
wyłącznie z węgla (C) i wodoru (H). Węglowodory ze względu na budowę dzielimy na kilka
grup, które przedstawiono na poniższym rysunku:
4.1 ALKANY
Są grupą węglowodorów, w których pomiędzy atomami węgla tworzącymi cząsteczkę
występują tylko wiązania pojedyncze. Wzór ogólny C H .
n 2n+2
Alkany o łańcuchach prostych tworzą szereg homologiczny, w którym każdy następny
w kolejności węglowodór ma o jedną grupę (metylowa) -CH więcej. Szereg homologiczny
2
alkanów rozpoczyna metan o wzorze sumarycznym CH . Poniżej przedstawiono szereg
4
homologiczny alkanów.
Wzór ogólny - C H
n 2n+2
Wzór Nazwa alkanu
CH Metan
4
C H Etan
2 6
C H Propan
3 8
C H Butan
4 10
C H Pentan
5 12
C H Heksan
6 14
C H Heptan
7 16
C H Oktan
8 18
C H Nonan
9 20
C H Dekan
10 22
Poniżej przedstawiono modele cząsteczek niektórych alkanów:
a) metan b) etan c) propan
d) butan
e) penten
Obok alkanów o łańcuchach prostych występują alkany o łańcuchach rozgałęzionych.
Alkany rozgałęzione to węglowodory w cząsteczkach których możemy wyróżnić główny
łańcuch węglowy i podstawniki. Podstawniki tworzą rozgałęzienia.
Przykłady węglowodorów rozgałęzionych:
" 2,3-dimetylobutan
CH3
4 3 2 1
CH3 CH CH CH3
CH3
Czerwonym kolorem zaznaczono łańcuch główny, czarnym podstawniki.
" 3-etylo-2,3,5,5,7-pentametylooktan
CH3 CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
H3C CH CH2 C CH2 C CH CH3
CH3 CH3 CH2 CH3
CH3
Za łańcuch główny przyjmuje się tu najdłuższy z możliwych łańcuchów węglowych,
o największej liczbie podstawników.
Atomom węgla tworzącym łańcuch główny nadaje się numerację tak, by atomy
zawierające podstawniki miały jak najniższe wartości. Jeżeli zasada, jak w przypadku
powyższego związku, nie znajduje zastosowania, to numerację rozpoczyna się od tego końca
cząsteczki, od którego wcześniej pojawi się kolejny podstawnik.
Powtarzające się łańcuchy boczne określa się przedrostkami: di-, tri, tetra-,...
Tworząc nazwę związku, podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej.
Reguła nie uwzględnia przedrostków. Tak np. pięć podstawników metylowych implikuje
nazwÄ™ 2,3,5,5,7-pentametylo... ale istotna jest jedynie pierwsza litera nazwy podstawnika
(tzn.  m a nie  p ).
Cząsteczki alkanów o łańcuchach rozgałęzionych zawierają atomy węgla o różnej
rzędowości, tj. różnej liczbie atomów węgla połączonych z rozpatrywanym węglem.
Atom węgla może być I-rzędowy (węgiel jest połączony tylko z jednym atomem
węgla- jak w przypadku etanu), II-rzędowy, III-rzędowy, IV rzędowy (gdy wszystkie cztery
wiązania rozpatrywanego atomu węgla są tworzone z atomami węgla).
Przedstawiona powyżej cząsteczka 3-etylo-2,3,5,5,7-pentametylooktanu zawiera dwa
węgle IV-rzędowe, dwa węgle III-rzędowe, trzy węgle II-rzędowe i osiem węgli I-rzędowych.
4.1.1 Metody otrzymywania alkanów
1. Metoda Dumasa - prażenie soli sodowych kwasów karboksylowych z wodorotlenkiem
sodu.
Przykładem jest synteza n-heptanu z soli sodowej kwasu oktanowego.
H3C CH2 CH2 CH2
O
NaOH
Na2CO3 H3C CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH2 C
+ +
O
CH2
Na CH2 CH2
2. Metoda Wurtza  działanie metalicznego sodu na fluorowcoalkany.
Przykładem jest synteza n-dekanu z 1-jodopentanu.
CH2
CH2
H3C H3C
CH2
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2 CH3
CH2 I
CH2 2Na
CH2
+
H3C
+
I
CH2
CH2
2NaI
3. Addycja wodoru do wiązań nienasyconych węglowodorów (uwodornienie).
Przykładem jest synteza butanu z 2-butynu.
Ni
H3C CH CH CH3 H2 H3C CH2 CH2 CH3
+
temperatura
4.1.2 Właściwości fizyczne alkanów
Właściwości fizyczne alkanów są zależne od liczby atomów węgla w cząsteczce. Alkany
posiadajÄ…ce:
" od 1 do 4 atomów węgla - są gazami (gaz ziemny)
" od 5 do 17 atomów węgla - są cieczami (benzyny)
" więcej jak 18 atomów węgla - są ciałami stałymi (parafina)
Wszystkie alkany sÄ… nierozpuszczalne w wodzie, natomiast dobrze w rozpuszczalnikach
organicznych. Dobrze palÄ… siÄ™, stÄ…d wykorzystanie ich jako paliwa.
4.1.3 Właściwości chemiczne alkanów - reakcje
Węglowodory nasycone wykazują bardzo małą reaktywność, co wynika z trwałości
wiązań (duża energia wiązań). Są odporne na działanie mocnych kwasów i zasad, a także
utleniaczy.
1. Spalanie
Np. spalanie metanu (reakcja z tlenem z powietrza)
CH + 2O CO + 2H O
4 2 2 2
Przy niedostatecznym dostępie powietrza produktem reakcji jest tlenek węgla (czad) - CO.
Oto przebieg reakcji
2CH + 3O 2CO + 4H O
4 2 2
lub
CH + O C + 2H O
4 2 2
Podobnie spalają się pozostałe alkany.
2. Fluorowcowanie
Przykładem jest synteza 2-chloropropanu przez chlorowanie propanu.
hv
Cl2
H3C CH2 CH3 H3C CH CH3 HCl
+ +
temperatura
Cl
Fluorowcoalkany sÄ… zwiÄ…zkami reaktywnymi. Tworzenie alkoholi, amin, nitryli itp.
odbywa siÄ™ przez podstawienie atomu fluorowca odpowiedniÄ… grupÄ… funkcyjnÄ….
3. Nitrowanie
Przykładem jest synteza 3,4-dimetylonitroheksanu z 3,4-dimetyloheksanu.
CH3
CH3
H2O
+
3 4 5 3 4 5
H3C CH CH CH2 HNO3 H3C CH CH CH2
+
6
CH3
2 CH2
CH2 6 H2C NO2
2
1 CH3
CH3
1
4. Sulfonowanie
Przykładem jest synteza kwasu 4-etylo-3-metyloheksylosulfonowego z 4-etylo-3-
metyloheksanu.
CH3
CH3
6 5 4 3 2 6 5 4 3 2
H2O
+
H3C CH2 CH CH CH2 H2SO4 H3C CH2 CH CH CH2 O
+
1
CH3
CH2
CH2 1 H2C S OH
O
CH3
CH3
4.1.4 Cykloalkany
Są grupą węglowodorów, których cząsteczki zawierają pierścienie zbudowane
z atomów węgla połączonych pojedynczymi wiązaniami.
Nazwy cykloalkanów tworzy się przez dodanie przedrostka  cyklo. Poniżej przedstawiono
wzory strukturalne cykloalkanów:
4.2 ALKENY
Są grupą węglowodorów łańcuchowych posiadających wiązanie podwójne. Wzór
ogólny C H . Metan nie ma swojego przedstawiciela w tej grupie.
n 2n
Każdy kolejny alkan ma odpowiednik, którego nazwę tworzy się przez zamianę końcówki  
an alkanu na  -en alkenu. W ten sposób powstają nazwy kolejnych alkenów
o łańcuchach prostych: eten, propen, 1-buten, 2-buten, itd. Cyfra w nazwie alkenu wskazuje
na numer węgla, przy którym występuje wiązanie podwójne.
Szereg homologiczny alkenów
Wzór ogólny - C H
n 2n
Wzór Nazwa alkenu Nazwa odpowiedniego alkanu
C H Eten Etan
2 4
C H Propen Propan
3 6
C H Buten Butan
4 8
C H Penten Pentan
5 10
C H Heksen Heksan
6 12
C H Hepten Heptan
7 14
C H Okten Oktan
8 16
C H Nonen Nonan
9 18
C H Deken Dekan
10 20
Wzory strukturalne niektórych alenów:
a) 1-penten b) 1-propen
H H
H H H H
ćł ćł
ćł ćł ćł ćł C P% C çÅ‚ CçÅ‚ H
ćł ćł ćł
C P% C çÅ‚ C çÅ‚ C çÅ‚ C çÅ‚ H
H H H
ćł ćł ćł ćł ćł
H H H H H
c) 2-buten
H H H H
ćł ćł ćł ćł
H çÅ‚ C çÅ‚ C P% C çÅ‚ C çÅ‚H
ćł ćł
H H
Nazwy alkenów rozgałęzionych tworzy się po uprzednim ustaleniu łańcucha
głównego i odpowiednim ponumerowaniu tworzących go atomów węgla. Numerację
rozpoczyna się od tego końca cząsteczki, bliżej którego jest wiązanie podwójne.
Przykładem alkenu o łańcuchu rozgałęzionym jest 6,7,9,9-tetrametylo-4-deken.
CH3
10 9 8 7 6
H3C C CH2 CH CH CH3
5
CH3 CH3 CH
4 3 2 1
HC CH2 CH2 CH3
4.2.1 Metody otrzymywania alkenów:
1. Dehydratacja alkoholi (przykład: synteza 1-butenu z 1-butanolu)
4 3 2 1 4 3 2 1
H2SO4 stęż.
H3C CH2 CH CH2 H3C CH2 CH CH2 H2O
+
H OH
2. Eliminacjia fluorowcowodoru z fluorowcoalkanów (np.)
H3C CH2 CH CH2 H3C CH2 CH CH2 H2O KBr
KOH(stęż)
+ + +
4 3 2 1 4 3 2 1
Br H
4.2.2 Właściwości chemiczne alkenów
Alkeny ulegajÄ… reakcjom:
1. Addycji fluorowcowodorów i cząsteczek fluorowców.
Przykładami są synteza 2-bromobutanu z 1-butenu oraz synteza 1,2-dibromobutanu z 1-
butenu
4 3 2 1 4 3 2 1
H3C CH2 CH CH2 HBr H3C CH2 CH CH3
+
Br
4 3 2 1 4 3 2 1
H3C CH2 CH CH2 Br2 H3C CH2 CH CH2
+
Br Br
2. Uwodornieniu
 Przykładem jest synteza butanu z 1-butenu
4 3 2 1 4 3 2 1
H3C CH2 CH CH2 H2 H3C CH2 CH CH2
+
H H
3. Utlenieniu np.:
 synteza 1,2-butanodiolu z 1-butenu
utleniacz
4 3 2 1 4 3 2 1
H3C CH2 CH CH2 H2O H3C CH2 CH CH2
+
HO HO
 utlenianie etenu reakcji tej towarzyszy odbarwienie roztworu KMnO  reakcja ta jest
4
wykorzystywana do odróżniania alkenów od alkanów
2 1 2 1
KMnO .H O
4 2
CH2 CH2 CH2 CH2
MnO2
HO HO
1,2 etandiol (glikol)
4. Polimeryzacji
Przykładem jest synteza poli(1-butenu) z 1-butenu
---- CH CH2 CH CH2 CH CH2 ----
katalizator
2 1 2 1 2 1
H3C CH2 CH CH2 H2O
+
temperatura
CH2 3 CH2 CH2
3 3
CH3 H3C CH3
4 4 4
n
4.3 ALKINY
Są grupą węglowodorów łańcuchowych zawierających jedno wiązanie potrójne. Wzór
ogólny C H .
n 2n-2
NazwÄ™ tworzy siÄ™ przez dodanie do rdzenia nazwy alkanu, o identycznej z danym alkinem
liczbie atomów węgla, końcówki  -yn . Przykładowe nazwy: etyn (acetylen), propyn, 1-
butyn, 2-butyn. Cyfra przed nazwą wskazuje pierwszy atom węgla w łańcuchu, który ma
wiązanie potrójne.
Szereg homologiczny alkinów
Wzór ogólny - C H
n 2n-2
Wzór Nazwa alkenu Nazwa odpowiedniego alkanu
C H Etyn Etan
2 2
C H Propyn Propan
3 4
C H Butyn Butan
4 6
C H Pentyn Pentan
5 8
C H Heksyn Heksan
6 10
C H Heptyn Heptan
7 12
C H Oktyn Oktan
8 14
C H Nonyn Nonan
9 16
C H Dekyn Dekan
10 18
Wzory strukturalne niektórych alkinów:
a) etyn b) 1-propyn
H H H H
ćł ćł
ćł ćł
C a" C çÅ‚ C çÅ‚ H
C a" C
ćł
H
c) 1-butyn
H H H
ćł ćł ćł
C a" C çÅ‚ C çÅ‚ C çÅ‚H
ćł ćł
H H
Do rodziny alkinów zalicza się również węglowodory o łańcuchach rozgałęzionych.
Przykładem może być 4,7-dimetylo-2-nonyn
H3C CH2 CH CH2 CH2
9 8 7 6 5
CH3 HC C C CH3
4 3 2 1
CH3
Numerowanie łańcucha głównego rozpoczyna się od końca cząsteczki, bliżej którego
zlokalizowane jest wiązanie potrójne. Jeżeli cząsteczka posiada obok wiązań potrójnych także
wiązania podwójne, to numerowanie łańcucha głównego rozpoczyna się od tego końca
cząsteczki, bliżej którego znajduje się pierwsze z wiązań wielokrotnych. Za przykład niech
posłuży 3-metylo-1-hepten-5-yn.
H3C CH CH CH2
3 2 1
4
CH2
C C CH3
5 6 7
4.3.1 Metody otrzymywania alkinów:
1. Eliminacji z cząsteczki difluorowcoalkanu dwu atomów fluorowca, przyłączonych do
sąsiadujących atomów.
Przykład stanowi synteza 2-pentynu z 2,3,-dichloropentanu.
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
2KOH 2KCl
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C C CH3
+ +
2H2O
+
Cl Cl
2. Hydrolizy węglika wapnia (otrzymywanie etynu).
H C C H Ca(OH)2
2H2O
CaC2
+ +
4.3.2 Właściwości chemiczne
Alkiny są bardzo reaktywną grupą związków.
UlegajÄ… reakcjom:
1. Addycji cząsteczki fluorowca lub fluorowcowodoru. Za przykład służy synteza
3,4- dibromo-2-metyloheksenu oraz 4-bromo-2-metyloheksenu z 2-metylo-3-heksynu
Br
H3C CH2 C CH3
6 5
4
5 4
Br2
H3C CH2 C CH3
+
C CH CH3
3 2
1
3 2 1
Br C CH CH3
Br
6 5 4
H3C CH2 C CH3
HBr
H3C CH2 C CH3
+
6 5 4
C CH CH3
3 2 1
3 2 1
H C CH CH3
2. Uwodornienia (za przykład służy synteza 2-metylo-3-heksenu z 2-metylo-3-heksynu)
H3C CH2 C CH3 H3C CH2 CH CH3
H2
6 5 4 6 5 4
+
3 2 1 3 2 1
C CH CH3 HC CH CH3
3. Utlenienia (za przykład służy synteza 2-metylo-4-heksanonu [ketonu etylowo-2-
metylopropylowego] z 2-metylo-3-heksynu)
6 5 4
O
6 5 4
H3C CH2 C CH3 H3C CH2 C CH3
katalizator
H2O
+
3 2 1 3 2 1
C CH CH3 H2C CH CH3
4.4 W
GLOWODORY AROMATYCZNE
Są grupą węglowodorów, których cząsteczki mają budowę pierścieniową i zawierają
wiązanie zdelokalizowane pomiędzy wszystkimi atomami węgla tworzącymi pierścień.
Najprostszym przedstawicielem tej grupy związków jest benzen o wzorze sumarycznym
C H .
6 6
CH
HC CH
HC CH
CH
Inne związNajprostszą pochodną benzenu jest toluen, w którym jeden z atomów wodoru
został zastąpiony grupą metylową .
matyczne: toluen
4.4.1 Właściwości chemiczne benzenu
Benzen ulega reakcjom substytucji, do których zalicza się reakcje chlorowania,
nitrowania, sulfonowania, alkilowania, acylowania oraz reakcjom addycji, do których zalicza
siÄ™ chlorowanie i uwodornienie.
Doświadczalne badanie właściwości węglowodorów aromatycznych nie jest zaprojektowane
ze względu na wysoką szkodliwość i kancerogenność przedstawicieli tej grupy.
5. WYKONANIE ĆWICZENIA
UWAGA ĆWICZENIA STUDENCI PRZEPROWADZAJ
POD KONTROL

PROWADZ
CEGO!!!!
W
GLOWODORY, ARENY
1. Zachowanie się alkanów i alkenów wobec KMnO
4
Do jednej próbówki należy wlać 1cm3 heksanu/heptanu a do drugiej  1 cm3
cykloheksenu. Następnie do obu próbówek należy dodać rozcieńczonego roztworu
manganianu (VII) potasu i 2  3 krople rozcieńczonego roztworu kwasu siarkowego (VI).
Zawartość obu próbówek dokładnie wymieszać i zanotować wynik (barwa, konsystencja)
bezpośrednio po zmieszaniu i po upływie 20 minut ekspozycji w świetle. O czym świadczy
zmiana barwy? Proszę napisać równania odpowiednich reakcji.
2. Otrzymywanie i badanie właściwości acetylenu
Do próbówki zawierającej kilka kawałków węglika wapnia (karbidu) wlać mieszaninę
wody i alkoholu (4:1), po czym natychmiast zamknąć ją korkiem z rurką. U wylotu rurki
należy umieścić próbówkę do góry dnem (pod wodą). Gaz zebrać do dwóch próbówek.
Następnie próbówki należy zatkać korkiem. Do jednej próbówki należy dodać 1cm3
rozcieńczonego roztworu manganianu (VII) potasu, a do drugiej klarownej wody wapiennej.
Co zaobserwowano? O czym to świadczy? Proszę napisać równania odpowiednich reakcji.
3. Rozpuszczalność i właściwości węglowodorów
W trzech zlewkach umieścić po 5cm3 /heksanu/heptanu. Do pierwszej próbówki
należy dodać 20 cm3 wody, do drugiej należy dodać 20 cm3 rozpuszczalnika, natomiast do
trzeciej należy dodać przygotowany wcześniej roztwór woda: płyn do zmywania naczyń
(20cm3). Co zaobserwowano? Po 5 minutach należy umieścić każdą ze zlewek na mieszadle
magnetycznym i mieszać przez 2 minuty. Co zaobserwowano? Jakie wnioski można
wyciągnąć na temat właściwości fizycznych tych węglowodorów (np. gęstość, stan skupienia
w temperaturze pokojowej)?
Literatura:
1. John Mc. Murry; Chemia organiczna; WN PWN; Warszawa 2000
2. H. Marzec; Chemia organiczna; WU ATR; Bydgoszcz 2001
3. J. D. Roberts, M. C. Caserio; Chemia organiczna; PWN Warszawa 1969
4. P. Mastalerz; Chemia organiczna; PWN Warszawa 1984
ĆWICZENIA LABORATORYJNE Z CHEMII - ZAGADNIENIA DO KOLOKWIUM
W
GLOWODORY
1. Alkany, alkeny i alkiny, budowa czÄ…steczek, nazewnictwo, homologi, grupy alkilowe
(metylowa, etylowa), wiązania pojedyncze, podwójne i potrójne między atomami węgla,
rzędowość atomów węgla.
2. Właściwości fizyczne alkanów, rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach, gęstość
ciekłych alkanów względem wody, szkodliwość dla środowiska wodnego.
3. Reakcje alkanów z fluorowcami, reakcja podstawienia, rodniki, łańcuchowy mechanizm
wolnorodnikowy.
4. Reakcje alkenów z fluorowcopochodnymi, reakcja addycji, rola wiązania C=C.
5. Porównanie reaktywności alkanów i alkenów; trwałość wiązań C-C i C-H w cząsteczkach
alkanów, wiÄ…zania niespolaryzowane; wiÄ…zania à i Ä„.
6. ZwiÄ…zki aromatyczne, benzen, budowa czÄ…steczki, wiÄ…zanie zdelokalizowane, zwiÄ…zek
z reaktywnością benzenu, aromatyczne podstawienie elektrofilowe.
Przykłady pytań:
1. Narysować wzory sumaryczne i strukturalne następujących węglowodorów: propanu,
propenu, propynu.
2. Narysować wzór strukturalny 2,2-dietylo-1,3,5- trimetylooktanu, określić rzędowość
atomów węgla w tym związku.
3. Porównać reaktywność alkanów i alkenów; wyjaśnić różnicę na podstawie trwałości
wiązań występujących w cząsteczkach węglowodorów nasyconych i nienasyconych.
4. Scharakteryzować rozpuszczalność alkanów w wodzie; porównać gęstość ciekłych
alkanów z wodą; wytłumaczyć dlaczego niebezpieczne dla środowiska wodnego są awarie
tankowców.
5. Porównać reakcję metanu (CH ) i benzenu(C H ) z bromem; podkreślić i wyjaśnić
4 6 6
różnice.