POLITECHNIKA RZESZOWSKA im. I. Łukasiewicza
WYDZIAŁ
Wydział Chemiczny
KIERUNEK
Technologia chemiczna
SPECJALNOŚĆ
Wszyskie specjalności
FORMA I STOPIEŃ STUDIÓW
Studia stacjonarne I stopnia
KARTA PRZEDMIOTU
NAZWA PRZEDMIOTU
CHEMIA ORGANICZNA
Nauczyciel odpowiedzialny za przedmiot: dr hab. inŜ. Jacek Lubczak, prof. PRz,
Kontakt dla studentów: tel. 017 8651370 e-mail: jml@prz.rzeszow.pl
Nauczyciel/e prowadzący: dr hab. inŜ. Jacek Lubczak, prof. PRz, dr inŜ. ElŜbieta Chmiel- Szukiewicz, dr inŜ. Renata Lubczak, dr inŜ. Iwona Zarzyka-Niemiec
Katedra/Zakład/Studium ZAKŁAD CHEMII ORGANICZNEJ
całkowita
Semestr
liczba
W
C
L
P (S/T)
ECTS
godzin
III, IV
180
60
60
60
13
PRZEDMIOTY POPRZEDZAJĄCE WRAZ Z WYMAGANIAMI
Wymagana znajomość chemii ogólnej oraz chemii organicznej w zakresie liceum ogólnokształcącego o profilu biologiczno-chemicznym
LICZBA
TREŚCI KSZTAŁCENIA WG PROWADZONYCH RODZAJÓW ZAJĘĆ
GODZIN
Wykład:
WYKŁAD – SEMESTR III:1.
30
1. Wiadomości wprowadzające. Pojęcie chemii organicznej. Cechy węgla jako pierwiastka 1
i związków węgla.
2.
Budowa związków organicznych. Budowa elementarna, konstytucyjna, elek-tronowa i 3
przestrzenna.
3.
Izomeria związków organicznych - strukturalna, konformacyjna, geometryczna i
4
optyczna
4.
Efekty przesunięć elektronowych (indukcyjny, mezomeryczny, hiperkoniugacja) i ich 4
wykorzystanie do tłumaczenia właściwości związków organicznych.
5.
Właściwości kwasowo-zasadowe związków organicznych
1
6.
Klasyfikacja związków organicznych.
1
7.
Przemiany związków organicznych. Typy reakcji organicznych i rodzaje mechanizmów.
8
Indywidua chemiczne. Mechanizmy podstawowych typów reakcji organicznych.
Podstawy nazewnictwa chemicznego.
3
9.
Węglowodory nasycone
2
.10.
Węglowodory nienasycone (alkeny, alkadieny, alkiny)
3
WYKŁAD – SEMESTR IV:
30
1.
Węglowodory aromatyczne - pochodne benzenu.
2
2.
Halogenopochodne węglowodorów (w tym karbeny i związki metaloorganiczne).
3
3.
Alkohole i fenole.
3
4.
Etery i oksirany.
2
5.
Aldehydy i ketony (w tym kondensacja aldolowa i przegrupowanie Beckmanna).
6
6.
Kwasy jednokarboksylowe
2
7.
Pochodne kwasów jednokarboksylowych (halogenki, bezwodniki, amidy).
3
8.
Estry (w tym tłuszcze, mydła i kondensacja estrowa).
2
9.
Porównanie właściwości kwasów podstawionych i wielokarboksylowych z
1
jednokarboksylowymi.
10.
Elementy syntezy organicznej.
1
11.
Organiczne związki azotu: nitrozwiązki, aminy, związki azowe i dwuazowe,
5
aminokwasy, peptydy, białka.
Ćwiczenia:
Ćwiczenia tablicowe stanowią rozszerzenie i uzupełnienie materiału realizowanego na wykładzie. W semestrze III ćwiczenia obejmują zagadnienia dotyczące budowy i izomerii związków organicznych, efektów przesunięć elektronowych i ich wykorzystania do tłumaczenia właściwości związków organicznych. DuŜy nacisk kładzie się takŜe na omawianie mechanizmów reakcji organicznych, przewidywanie kierunku przemian i analizę reaktywności związków na podstawie efektów przesunięć elektronowych. Zagadnienia te omawiane są na wybranych przykładach reakcji związków organicznych. Studenci zapoznają się takŜe z zasadami i przykładami nazewnictwa związków organicznych.
ĆWICZENIA Semestr III:
30
Ćwiczenie 1
Informacje wstępne - zakres i sposób zaliczania przedmiotu, literatura.Budowa elementarna -
ustalanie wzorów rzeczywistych związków organicznych.
Ćwiczenie 2
Budowa konstytucyjna i elektronowa - zapisywanie wzorów rozwiniętych i elektronowych, analiza typu hybrydyzacji i przewidywanie na jej podstawie budowy konstytucyjnej i przestrzennej.
Ćwiczenie 3
Budowa elektronowa i przestrzenna - Tworzenie wiązań wodorowych i ich wpływ na właściwości związków organicznych.Izomeria strukturalna związków organicznych
.Ćwiczenie 4
Pisemny sprawdzian I.Izomeria przestrzenna - konformacyjna i geometryczna.
Ćwiczenie 5
Izomeria przestrzenna (c.d.) - izomeria optyczna. Przedstawianie budowy przestrzen-nej na płaszczyźnie (modele Newmana i Fischera); określanie konfiguracji absolutnej. Ćwiczenia na modelach atomów.
Ćwiczenie 6
Efekty przesunięć elektronowych; zapisywanie efektu indukcyjnego i prostych struktur mezomerycznych, ładunki cząstkowe i formalne.
Ćwiczenie 7
Pisemny sprawdzian II.Efekty przesunięć elektronowych (c.d.) - zapisywanie struktur mezomerycznych bardziej złoŜonych; aromatyczność.
Ćwiczenie 8
Wykorzystanie efektów przesunięć elektronowych do przewidywania właściwości związków organicznych - tautomeria, moment dipolowy, temperatura topnienia i wrzenia, miejsca
Ćwiczenie 9
Właściwości kwasowo-zasadowe - przewidywanie mocy kwasu i zasady na podsta-wie efektów przesunięć elektronowych. Przemiany związków organicznych: określanie typu reakcji i rodzaju mechanizmu, trwałość i reaktywność indywiduów chemicznych .
Ćwiczenie 10
Pisemny sprawdzian III.Reakcje redoks.
Ćwiczenie 11
Mechanizmy reakcji organicznych - addycja i substytucja elektrofilowa.
Ćwiczenie 12
Mechanizmy reakcji organicznych (c.d.) - addycja i substytucja elektrofilowa.Pisemny sprawdzian IV.
Ćwiczenie 13
Mechanizmy reakcji organicznych (c.d.) - substytucja i eliminacja nukleofilowa.
Ćwiczenie 14
Mechanizmy reakcji organicznych (c.d.) - konkurencyjność substytucji i eliminacjiSubstytucja rodnikowa.
Ćwiczenie 15
Pisemny sprawdzian V.
ĆWICZENIA - SEMESTR IV:
30
W semestrze IV rozszerzane są zasady nazewnictwa związków organicznych, omawiane właściwości chemiczne wybranych klas związków organicznych oraz analizowane bardziej skomplikowane przemiany chemiczne. Znaczna część ćwiczeń poświęcona jest elementom syntezy organicznej, w tym projektowaniu syntez złoŜonych
.Ćwiczenie 1
Informacje wstępne - zakres analizowanych zagadnień, sposób prowadzenia i zaliczania ćwiczeń.Nazewnictwo węglowodorów.
Ćwiczenie 2
Nazewnictwo węglowodorów (c.d). Alkany - metody otrzymywania i właściwości chemiczne.
Ćwiczenie 3
Węglowodory nienasycone - metody otrzymywania i właściwości chemiczne.
Ćwiczenie 4
Pisemny sprawdzian.
Ćwiczenie 5
Reakcje aromatycznej substytucji nukleofilowej. Alkohole, fenole, - nazewnictwo, metody otrzymywania i właściwości chemiczne.
Ćwiczenie 6
Etery. Reakcje przegrupowań kationów.
Ćwiczenie 7
Nazewnictwo związków organicznych z róŜnymi grupami funkcyjnymi.
Ćwiczenie 8
Nazewnictwo związków organicznych z róŜnymi grupami funkcyjnymi cd. Starszeństwo grup.
Reakcje addycji nukleofilowej. Kondensacja aldolowa.
Ćwiczenie 9
Pisemny sprawdzian.
Ćwiczenie 10
Kwasy karboksylowe i ich pochodne - nazewnictwo, metody otrzymywania i właściwości che-
Ćwiczenie 11
Reakcje kondensacji estrowej.
Ćwiczenie 12
Elementy syntezy organicznej - projektowanie syntez.
Ćwiczenie 13
Elementy syntezy organicznej - wykorzystanie związków metaloorganicznych do syntez.
Reakcje selektywne.
Ćwiczenie 14
Elementy syntezy organicznej - wykorzystanie reakcji dwuazowania do syntez.
Ćwiczenie 15
Pisemny sprawdzian.
Laboratorium:
LABORATORIUM - SEMESTR III:
15
W laboratorium chemii organicznej kładzie się nacisk na wykonywanie określonych zadań praktycznych w oparciu o znajomość podstawowych praw chemii oraz niezbędną umiejętność eksperymentowania. Z tego względu ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej rozłoŜone są na dwa semestry. Studenci zapoznają się z techniką i metodami stosowanymi w laboratorium organicznym poprzez samodzielne wykonywanie zadań związanych z rozdzielaniem i oczyszczaniem związków organicznych przez destylację (prostą i frakcjonowaną), ekstrakcję, krystalizację, chromatografię, a takŜe oznaczaniem podstawowych stałych fizycznych (temperatura topnienia, temperatura wrzenia, współczynnik załamania światła).
LABORATORIUM - SEMESTR IV:
45
Celem laboratorium z preparatyki organicznej jest praktyczne wykorzystanie wiedzy uzyskanej na wykładach i ćwiczeniach z przedmiotu chemia organiczna. Zajęcia te obejmują otrzymywanie oraz badanie właściwości wybranych preparatów z róŜnych klas związków organicznych.
Studenci zapoznawani są z wieloma metodami syntezy obejmującej podstawowe typy reakcji organicznych przebiegających według róŜnych mechanizmów. Wykorzystywane są do syntezy m.in. zwiazki metaloorganiczne, reaktywne cząstki przejściowe (karben), jak równieŜ
prowadzone są wybrane syntezy stereochemiczne. Otrzymywane produkty identyfikowane są w oparciu o ich podstawowe parametry fizyczne. Studenci stosują poznane w poprzednim semestrze róŜne techniki rozdzielania, wyodrębniania i oczyszczania produktów i mieszanin poreakcyjnych (m.in. krystalizację, destylację azeotropową, destylację z parą wodna, ekstrakcję, chromatografię cienkowarstwową itd.).
DyŜury dydaktyczne (konsultacje): w terminach podanych w harmonogramie pracy jednostki EFEKTY KSZTAŁCENIA - UMIEJĘTNOŚCI KSZTAŁCENIA
Celem zajęć jest zapoznanie studentów z podstawowymi właściwościami fizycznymi i chemicznymi oraz metodami syntezy jednofunkcyjnych związków organicznych z uwzględnieniem efektów przesunięć elektronowych jako podstawowej metody przewidywania właściwości fizycznych i reakcji związków organicznych
FORMA I WARUNKI ZALICZENIA PRZEDMIOTU (RODZAJU ZAJĘĆ)
Egzamin pisemny; w wypadku niepewnej oceny dopuszcza się egzamin ustny.
ĆWICZENIA:·
aktywność na zajęciach: pozytywne zaliczenie sprawdzianów pisemnych przewidzianych w programie zajęć LABORATORIUM:
Warunkiem zaliczenia laboratorium jest uzyskanie pozytywnej oceny ze wszystkich ćwiczeń objętych harmonogramem. Ogólna ocena z danego ćwiczenia jest wystawiana na podstawie oceny z kolokwium, prawidłowo wykonanego doświadczenia i poprawnie sporządzonego sprawozdania.W semestrze trzecim dopuszcza się moŜliwość uzyskania tylko trzech ocen niedostatecznych, przy otrzymaniu czwartej, student nie moŜe dalej uczestniczyć w zajęciach laboratoryjnych. Niezaliczone maksymalnie trzy kolokwia naleŜy poprawić w terminie wyznaczonym przez prowadzącego (pod koniec semestru).
Ocena końcowa z przedmiotu (K) obliczana jest jako:
K = 0,5 w C + 0,3 w L + 0,2 w E
gdzie:
C, L, E oznacza odpowiednio pozytywną ocenę z ćwiczeń, laboratorium i egzaminów, współczynnik uwzględniający termin zaliczenia lub egzaminu
w = 1 pierwszy termin
w = 0.9 drugi termin
w = 0.8 trzeci termin
WYKAZ LITERATURY PODSTAWOWEJ
WYKŁAD I ĆWICZENIA - SEMESTR III:
1. Lubczak J.: Podstawy chemii organicznej, Skrypt Politechniki Rzeszowskiej, Rzeszów 1992.
2. Kalembkiewicz J., Lubczak J., Lubczak R.: Nazwy związków chemicznych, Wyd. Oświatowe FOSZE, Rzeszów 1996.
3. Hornby M., Peach J.: Podstawy chemii organicznej, WNT, Warszawa 1996.
4. Patrick G.: Chemia organiczna, PWN, Warszawa 2002.
5. Kice J., Marwell E.: Zarys chemii organicznej, PWN, Warszawa 1972.
WYKŁAD I ĆWICZENIA - SEMESTR IV:
1. Morrison R., Boyd R.: Chemia organiczna, t. I i II, PWN, Warszawa 1985
2. .Morrison R., Boyd R.: Chemia organiczna. Rozwiązywanie problemów PWN, Warszawa 1986
3. .McMurry J., Chemia organiczna, tom 1 i 2, PWN, Warszawa 2000
4. Mastalerz P.: Chemia organiczna, PWN, Warszawa 1984.
5. Kalembkiewicz J., Lubczak J., Lubczak R.: Nazwy związków chemicznych, Wyd. Oświatowe FOSZE, Rzeszów 1996.
6. Runge K., Siewert E., Gohlisch G.: Ćwiczenia i zadania z chemii organicznej, PWN, War-szawa 1979.
WYKAZ LITERATURY UZUPEŁNIAJĄCEJ
WYKŁAD I ĆWICZENIA - SEMESTR III i IV:
1. March J.: Chemia organiczna. Reakcje, mechanizmy, budowa, WNT, Warszawa 1975.
2. Kirrman A., Cantacuzenne J., Duhamel P.: Chemia organiczna t. I, II i III, PWN, Warszawa 1975.
3. Whittaker D.: Stereochemia a mechanizm reakcji, PWN, Warszawa 1976.
4. Kupryszewski G.: Wstęp do chemii organicznej, PWN, Warszawa 1977.
5. Skrowaczewska Z.: Chemia organiczna, Skrypt Politechniki Wrocławskiej, Wrocław 1975.
6. Skrowaczewska Z.: Zbiór zadań z chemii organicznej, Skrypt Politechniki Wrocławskiej, Wrocław 1979.
Podpis nauczyciela odpowiedzialnego
za przedmiot
Podpis
kierownika
katedry
(zakładu/studium)
Data i podpis dziekana właściwego
wydziału