SULFONAMIDY

NH2

NH2

N

S

H N

N

2

O

O

PRONTOSIL RUBRUM

SULFONAMIDY

OH

NH

CH3

O

O

N

O

SO

S

N

3Na

H N

SO

2

3Na

PRONTOSIL SOLUBILE

SULFONAMIDY

NH2

O

O

N

S

S

N

O

O

H N

2

reduktazy

PRONTOSIL ALBUM

O

O

SYN. SUFANILAMID

S

NH2

H N

2

N1

N

N

1

4

PODOBIEŃSTWO STRUKTURALNE SULFONAMIÓW I KWASU 4-AMINOBENZOESOWEGO

NH2

NH2

0,69 nm

0,97 nm

NH

S

O

O

O

O

0,23 nm

0,24 nm

SULFONAMIDY PODSTAWIONE W POZYCJI N1

O

N

O

N

H

H

2N

S NH

2N

S NH

O

S

O

N

Sulfatiazo

Sulfapirymidyn

l

a

O

N

O

H2N

S NH

H2N

S NH

O

N

O

N

CH3

Sulfametylopirydy Sulfapirydyn

na

a

CH3

O

N

H2N

S NH

O

N

CH3

Sulfadimetylopirydyn a

SULFONAMIDY PODSTAWIONE W POZYCJI N1

O

S

H2N

S NH

O

NH2

Badional

O

O

H2N

S NH

O

NH2

Urosulfan

O

NH

H2N

S NH

O

NH2

Sulfaguanidyna

SULFONAMIDY

HOOC

O

PODSTAWIENE W

HO

N

N

S NH

POZYCJI N I N

O

N

1

4

Salazopiryna

HOOC

O

N

HO

N

N

S NH

O

S

Salazol

CH3

O

H2N

S NH2

O

CH3O

PODSTAWIENE W

O

N

W PIERŚCIENIU

HO

S NH

BENZENOWYM

O

S

Darvizul

SYNTEZA ASC

Ac2O

ClSO

H

AcN

3H

AcN

SO

2N

2Cl

H

H

O

O

ClSO

EtOCN

3H

EtOCN

SO2Cl

H

H

Fenylouretan p-Chlorosulfonofenylouretan

SYNTEZA SULFANILAMIDU

NH3

AcN

SO

SO

2Cl

AcN

2NH2

H

H

NaOH

NH

H

4Cl

2N

SO2NH2

H2N

SO2NHNa

SYNTEZA SULFATIAZOLU (metoda I) AcHN

AcHN

N

N

+

bezwodna

NH

pirydyna

H N

2

S

SO2Cl

S

O

S

O

NaOH

H2N

H2N

N

CH COOH

Na

3

N

NH

N

S

S

O

S

O

S

O

O

SYNTEZA SULFATIAZOLU (metoda II) SYNTEZA SULFATIAZOLU (METODA II) AcHN

N

AcHN

SO2Cl + H2N

NaOH

S

40-60oC

N

O

O

S N O

O

S

AcHN

AcHN

NaOH

O

~100oC

AcOH

N

N

NHAC

O

S

O

S

N

N

O

O

O

O

H

Na

II

SYNTEZA 2-AMINOTIAZOLU

OH

OCH

HO

Cl

3

CH

2

3

H + CH3OH

OCH30-3oC

Cl

O

Cl

NH

+

HS

NH

80oC

2

O

N

O

Cl -10oC

2

H2N

S

100oC

Cl

NH

+

Cl HS

NH

O

2

O

SYNTEZA SULFAPIRYMIDYNY

NHAc

NHAc

N

pirydyna

+

bezw.

N

H

N

2N

SO

SO

2Cl

2

HN

N

NaOH

NH

NH

2

2

SO2

N

N

H

Na

SO

SO

2

N

N

2

N

N

SYNTEZA 2-AMINOPIRYMIDYNY

H

O

N

H2N

+

NH2

H

N

2N

HN

aldehyd

Zn

propargilowy

HO

O

H

N

2N

N

POCl3

+

NH2

H

N

H

N

HN

2N

OH

2N

Cl

OH

SYNTEZA 2-AMINO-4-METYLOPIRYMIDYNY

(do syntezy sulfamerazyny)

H C

3

CH3

O

H N

O

N

2

CH ONa

3

NH

+

60oC

HO

N

NH

ONa H N

2

2

H C

3

POCl3

CH3

CH3

N

Zn

N

N

NH2

Cl

N

NH2

SYNTEZA 2-AMINO-4,6-DIMETYLOPIRYMIDYNY

(do syntezy sulametazyny)

CH3

H C

3

H N

O

N

2

60-90oC

NH

+

H C

N

NH

OH

H N

3

2

2

H C

3

SYNTEZA SULFOGUANIDYNY

NHAc

NHAc

NH

NaOH

+ H2N

aceton

NH .

10-15oC

HNO

2

3

H

NH

SO2Cl

SO

N

2

NH

HCl

NH2

H

NH

SO

N

2

NH