Alkeny to węglowodory które zawierają wiązanie podwójne węgiel – węgiel .
Ogólny wzór alkenu - CnH2n są to związki nienasycone.
Obliczenie stopnia nienasycenia
Stopień nienasycena = 1+ ΣC - ΣH/2+ ΣN/2
Każdy pierścień lub podwójne wiązanie w cząsteczce oznacza odjęcie dwóch atomów wodoru z alkanu o wzorze CnH2n+2
1. Oblicz stopień nienasycenia następujących węglowodorów;
C8H14 , C5H6, C12H20, C20H32, C40H56, ß-karoten
2. Oblicz stopień nienasycenia następujących wzorach, a następnie narysuj jak najwięcej struktur dla każdego z nich;
C4H8 C4H6 C3H4
3.Oblicz stopień nienasycenia następujących wzorach:
C6H5N, C6H5NO2 , C8H9Cl3 , C9H16Br3
4. Oblicz liczbę wiązań podwójnych i /lub pierścieni w związkach o następujących wzorach, a następnie dla każdego z nich narysuj pięć możliwych struktur:
a. C10H16 b. C8H8O c. C7H10Cl2
d. C10H16 O2 e. C5H9 NO2 f. C8H10ClNO
Nazewnictwo alkenów
- Nazwij macierzysty węglowodór. Znajdź najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie podwójne i nazwij odpowiednio związek kończąc nazwę przyrostkiem –en
- Ponumeruj atomy węgla w łańcuchu, zaczynając od końca bliższego wiązania podwójnego.
-Napisz pełną nazwę. – podstawniki w porządku alfabetycznym, pozycja wiązania podwójnego bezpośrednio przed końcówką - en.
5. Narysuj struktury odpowiadające następującym nazwom IUPAC:
a. 2-metyloheksa-1,5-dien b. 3-etylo-2,2-dimetylohept-3-en c. 2,3,3-trimetylookta-1,4,6-trien d. 3,4-diizopropylo-2,5-dimetyloheks-3-en e. 4-tert-butylo-2-metyloheptan 6. Nazwij następujące cykloalkeny:
CH
CH
3
3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
Wymaganie konieczne do zaistnienia izomerii cis – trans w alkenach – oba atomy węgla wiązania podwójnego są związane z różnymi podstawnikami. Nie może być dwóch identycznych podstawników przy jednym atomie węgla.
7. Które z następujących związków mogą istnieć jako pary izomerów cis-trans. Narysuj każdą parę izomerów cis-trans.
a. CH2CH=CH2 b. (CH3)2C=CHCH3 c. CH3CH2CH=CHCH3
d. (CH3)2C=C(CH3)CH2CH3 e. ClCH=CHCl f. BrCH=CHCl 8. Narysuj struktury odpowiadające następującym nazwom systematycznym: a. (4 E)-2,4-dimetyloheksa-1,4-dien b. cis-3,3-dimetylo-4-propylookta-1,5-dien c. 4-metylopenta-1,2-dien d. ( 3 E, 5 Z)-2,6-dimetylookta-1,3,5,7-tetraen e. 3-butylohept-2-en f. trans-2,2,5,5,-tetrametyloheks-3-en Reguły Cahna - Ingolda - Preloga
H
H
H
CH=CH2
H
C
C
H
C
C
C
C
C
H
CH
3C
3
H3C
CH3
(E)-3-metylopenta-1,3-dien
O
H
C
OH
3C
C
C
H
CH2OH
kwas (Z)-2-hydroksymetylobuten-2-owy
9. Który z podstawników każdej pary jest „ważniejszy”?
a. -H czy –Br , b. –Cl, czy -Br c. –CH3 czy -CH2CH3 d. -NH2 czy –OH
e. -CH2OH czy –CH3 f. -CH2OH czy –CH=O
10. Ułóż następujące zestawy podstawników według „ważności” wynikającej z reguł
Cahna-Ingolda-Preloga:
a. –CH3, -OH, -H, -Cl b. CH3, -CH2CH3, -CH=CH2, -CH2OH
c. –COOH, - CH2OH, -C=N, CH2NH2 d. -CH2CH3, -C=CH, -C=N, -CH2OCH3
Przypisz konfigurację E lub Z następującym alkenom:
H
CH
3C
2OH
Cl
CH2CH3
C
C
C
C
CH
CH
Cl
3CH2
3O
CH2CH2CH3
CO
H
2H
3C
CN
H
C
C
C
C
CH2OH
H
3C
CH2NH2
11. Narysuj wzory strukturalne:
a. 2,3-dimetylobut-2-enu, b. 3-bromo-2-metylopropenu, c. cis-2-metylohepta-2-enu b. (E)-2-chlorobut-2-neu
Addycja elektrofilowa
12. Jakiego produktu można oczekiwać w reakcji HCl z 1-etylocyklopentenem.
13. Z jakiego alkenu należy wyjść aby otrzymać następujący halogenek alkilowy?
Może być więcej niż jedna możliwość.
Cl
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH3
14. Jakie są spodziewane produkty reakcji?
HBr
a. b.
HCl
e. CH3CH2CH2CH=CH2 +HJ
c.
H
H3C
CH2CH3
C
C
HBr
KJ
CH2CH3
H3PO4
H3C
d.
CH2
CH CH2
HCl
HCl