Chemia ogolna2 http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna10.htm
POLSKIE WWW ŚWIATOWE WWW
Układ okresowy Powłoki Obliczenia Definicje Linki do tematu
Chemia organiczna
POWRÓT
Chemia ogólna
Pochodne węglowodorów
Spis treści rozdziału - tutaj kliknij
Aminy
Nitrozwiązki
Kwasy sulfonowe
Aminy
Spis treści rozdziału - tutaj kliknij
Nazewnictwo
Reakcje chemiczne
Nazewnictwo
Grupa funkcyjna Z = -NH2 tworzy aminy I-rzędowe, -NH- tworzy aminy II-rzędowe, =N- tworzy aminy III-rzędowe
Nazwy amin alifatycznych tworzy się przez dodoanie przyrostka -amina do nazwy grupy lub grup alkilowych związanych z
atomem azotu.
Przykłady:
metyloamina
CH3-NH2
dimetyloamina
(CH3)2NH
trimetyloamina
(CH3)3N
Aminy aromatyczne nazywa się na ogół jako pochodne najprostszej aminy aromatycznej - aniliny
Przykłady:
fenyloamina, anilina
C6H5-NH2
1 z 4 2012-01-22 22:13
Chemia ogolna2 http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna10.htm
Otrzymywanie i reakcje chemiczne
Aminy można uważać za produkty podstawienia grupami alkilowymi albo jednego, dwóch albo trzech atomów wodoru w
cząsteczce amoniaku.
Dlatego rzędowość amin wiąże się z rzędowością atomów azotu.
CH3NH2 metyloamina , I-sz rzędowa
(CH3)2NH dimetyloamina , II-go rzędowa
(CH3)3N trimetyloamina, III-cio rzędowa
Otrzymywanie
Najprostszą metodą otrzymywania amin jest alkilowanie amoniaku
RBr + NH3 + NaOH --> RNH2 + H2O + NaBr
Obecność wolnej pary elektronowej przy azocie nadaje przede wszystkim trzem rodzajom amin charakter zasadowy
RNH2 + HOH --> [RNH3]+ + OH
Stałe dysocjacji amin alifatycznych są rzędu 10 4 do 10 5, tzn. zbliżone wielkością do zasadowości roztworów wodnych
amoniaku. Mniejszą zasadowość wykazują aminy aromatyczne. ich stałe dysocjacji sa rzedu 10 8 do 10 13.
Aminy z kwasami tworzą dobrze rozpuszczalne w wodzie sole aminowe.
RNH2 + HCl --> RNH3Cl
Czwartorzędowe sole aminowe maja charakter typowych soli nieorganicznych, a czwartorzędowe zasady amoniowe nie różnią
się mocą od wodorotlenku sodu.
Nitrozwiązki
Spis treści rozdziału - tutaj kliknij
Nazewnictwo
Reakcje chemiczne
Nazewnictwo
Grupa funkcyjna Z = -NO2 tworzy związki typu R-NO2 nitroalkany (nitroparafiny), Ar-NO2 nitroareny (nitrozwiązki aromatyczne)
W nazwie po przedrostku nitro dodaje się nazwę alkanu lub arenu
Przykład:
nitrometan
CH3NO2
nitrobenzen
C6H5NO2
Otrzymywanie i reakcje chemiczne
Nitrozwiązkami nazywamy połączenia zawierające grupę nitrową - NO2, związaną bezpośrednio z atomem węgla.
Nitrozwiązki otrzymuje się następującymi metodami:
bezpośredniego nitrowania
metody pośrednie
Przykłady:
2 z 4 2012-01-22 22:13
Chemia ogolna2 http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna10.htm
Bezpośrednie nitrowanie
a) węglowodory aromatyczne nitruje się w reakcji elektrofilowej najczęściej kwasem azotowym w obecności kwasu siarkowego,
na przykład.
C6H6 + HNO3 --> C6H5NO2 + H2O
Produktem jest w tym przypadku jest nitrobenzen
Dalsze nitrowanie nitrobenzenu, prowadzi do otrzymania mieszaniny pochodnych meta-, orto-, para-, zawierających dwie grupy
nitrowe dołączone do pierścienia benzenowego. Udział % pochodnych w tej mieszaninie jest następujący
meta- 88%
orto- 7%
para- 1%
b) węglowodory alifatyczne, alkany nitruje się w reakcji podstawienia wolnorodnikowego
O2N-NO2 --> 2 NO2.
R-H + NO2. --> R. + HNO2
R. + NO2. --> R-NO2 (nitroalkan)
w reakcji produktem ubocznym jest azotyn alkilu R-O-N=O
Metody pośrednie
Jedną z metod pośrednich należy wymienić reakcję halogenoalkanów z azotynem sodu, potasu albo srebra.
R-X + Na-O-N=O --> R-NO2 (nitrozwiązek) + R-O-N=O (azotyn alkilu)
Nitrozwiązki są to ciecze albo ciała stałe nierozpuszczalne w wodzie, silnie toksyczne. Najbardziej chrakterystyczna reakcją dla
nitrozwiązków jest reakcja redukcji do amin
Przykład
C6H5NO2 --> C6H5NH2
Nitroparafiny sa dobrymi rozpuszczalnikami. Stosowane są jako paliwa rakietowe.
Nitroareny służą jako półprodukty w przemyśle organicznym.
Największe zastosowanie nitrozwiązków jest w produkcji materiałów wybuchowych, z których najbardziej znany jest
trójnitrotoluen (TNT, TROTYL) oraz kwas pikrynowy
Trójnitrotoluen
Kwas pikrynowy
3 z 4 2012-01-22 22:13
Chemia ogolna2 http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna10.htm
Kwasy sulfonowe
Spis treści rozdziału - tutaj kliknij
Nazewnictwo
Reakcje chemiczne
Nazewnictwo
Grupa funkcyjna Z = -SO3H grupa sulfonowa w połączeniach tworzy związki typu R-SO3H, Ar-SO3H (kwasy sulfonowe)
Przykłady
kwas metanosulfonowy
CH3-SO3H
kwas benzenosulfonowy
C6H5-SO3H
Reakcje chemiczne
Specyficzne znaczenie kwasów sulfonowych w chemii związków aromatycznych polega na tym, że grupa sulfonowa może być
łatwo podstawiona innymi grupami funkcyjnymi, a ponieważ wiele kwasów sulfonowych otrzymuje się stosunkowo łatwo, są one
używane zarówno w laboratorium, jak i w przemyśle jako łatwo dostępne półprodukty do syntezy różnych pochodnych szeregu
benzenu. Kwasy sulfonowe podlegają następującym reakcjom; hydrolizy, stapiania z alkaliami, stapiania z cyjankami, redukcji.
Hydroliza Przy działaniu na kwasy sulfonowe parą wodną w obecności kwasów mineralnych zachodzi łatwo reakcja odwrotna do
reakcji sulfonowania (usuwanie grupy sulfonowej), przy czym powstają ponownie węglowodory aromatyczne.
CH3-C6H4-SO3H + H2O --> CH3-C6H5 + H2SO4
Stapianie z alkaliami Podczas stapiania kwasów sulfonowych z mocnymi wodorotlenkami (NaOH) zachodzi wymiana grupy
sulfonowej na hydroksylową. W wyniku reakcji powstaje fenol i siarczan sodu.
C6H5-SO3Na + NaOH --> C6H5OH + Na2SO4
Stapianie z cyjankami Przy stapianiu soli kwasów sulfonowych z cyjankiem potasu zachodzi wymiana grupy sulfonowej na
cyjanową.
C6H5-SO3K + KCN --> C6H5-CN + K2SO4
Redukcja Przez redukcję kwasów sulfonowych można otrzymać merkaptany aromatyczne, zwane tiofenolami;
C6H5-SO3H + 3H2 --> C6H5-SH + 3H2O
Tiofenole są to związki o charakterze kwasowym o odrażającym zapachu. Przez utlenianie można je ponownie przeprowadzić w
kwasy sulfonowe.
POWRÓT
GA
ÓWNA
Pojęcia i prawa/ Reakcje chemiczne/ Budowa atomu/ Powłoki elektronowe/ Układ okresowy/ Wpływ budowy/ Wiązania chemiczne/ Energetyka/ Roztwory/ Elektrolity/ Procesy
"Redox"/ Elektrochemia/ Nieorganiczna/ Organiczna/ Chemia w przemysle/
Spis treści serwisu - liceum/ Kontakt z autorem strony/

Copyright - "CHEMIA OGÓLNA - 2002 - 2006"
4 z 4 2012-01-22 22:13