2012-11-09
Alkohole
H3C
H
H
H
OH
H3C
CH
H
H
H
CH
HO
3
cholesterol
mentol
H3C
OH
CH3
CH3
cytronelol
1
Alkohole, fenole i etery Alkohole, fenole i etery to pochodne wody, O
w której atomy wodoru
H
H
zostały zastąpione grupami węglowodorowymi O
O
R
R'
O
R
H
Ar
H
alkohole
fenole
etery
2
Alkohole
O
R
H
Klasyfikacja
pierwszorzędowe
drugorzędowe
trzeciorzędowe
CH3
H
OH
H
3C
3C
OH
CH
H
C
OH
3C
CH2
1o
2o
CH
3o
CH3
3
CH2
OH
CH3
CH
OH
H
C
OH
3C
CH2
OH
CH3
alkohol polihydroksylowy alkohol monohydroksylowy 3
1
2012-11-09
Alkohole
O
Nazwy
R
H
1.
Wybrać najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę –OH.
Do nazwy macierzystego alkanu dodać przyrostek –ol.
2. Położenie grupy –OH w najdłuższym łańcuchu określić jak najniższą liczbą.
3. Alkohol zawierający dwie lub trzy grupy –OH nazwać odpowiednio di ol lub tri ol.
4
Alkohole
O
Nazwy
R
H
OH
1
5
3
1
H3C
4
CH2 2
CH3
H3C
2
CH
4
CH3
CH2
CH
CH
3
CH
OH
CH
5 CH
3
2
pentan-2-ol
CH3
6
2,4-dimetyloheksan-3-ol Cl
3
4
2
H2C
CH2
3-chlorocykloheksanol
etano-1,2-diol
1
5
OH OH
OH
6
5
Alkohole
O
R
H
Właściwości
δ+
δ+
H3C
H
O
δ-
δ+
H
H
H
H
δ- O
O
O
O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH OH (32 g/mol) t.w. = 65oC, 3
CH -CH (30 g/mol) t.w. = - 89oC
3
3
6
2
2012-11-09
Alkohole
O
R
H
Właściwości
δ+
δ+
H
δ-
H
H
O
O
O
δ+
alkohole posiadające do 4 atomów węgla w cząsteczce doskonale rozpuszczają się w wodzie.
H
CH3
H
H
O
CH3
O
H
część hydrofobowa
część hydrofilowa
7
δ-
Alkohole
O
δ+ R
H δ+
Właściwości
Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania C-OH
Reakcje z halogenowodorami (substytucja nukleofilowa) δ- OH
Cl
+
H-Cl
+
H-OH
CH
CH
H
δ+
3C
CH3
H3C
CH3
propan-2-ol
2-chloropropan
( izpopropanol)
( chlorek izpopropylu) 8
Alkohole
O
R
H
Właściwości
Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania C-OH
+
OH
SOCl2
Cl
+
HCl
+
SO2
chlorek tionylu
cyklopentanol
chlorek cyklopentylu
9
3
2012-11-09
Alkohole
O
Właściwości
R
H
Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania C-OH
Reakcje dehydratacji (eliminacja) OH
H3PO4, ∆
H3C
C
CH2
+
H-OH
H3C
C
CH3
CH3
CH3
2-metylopropan-2-ol
2-metylopropen
( tertbutanol)
10
Alkohole
O
Właściwości
R
H
Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania C−OH
Reakcje dehydratacji (eliminacja) OH
H3PO4
H
C
CH
CH
CH
3
+
H-OH
3
H
H
3C
CH
3C
CH2
but-2-en
butan-2-ol
(produkt zgodny z regułą Zajcewa) H
C
CH3
H2C
CH2
but-1-en
NIE POWSTAJE
11
Alkohole
O
Właściwości
R
H
Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania CO−H
δ- δ+
Atom wodoru w grupie –O–H w cząsteczce alkoholu jest związany z silnie elektroujemnym atomem tlenu, dzięki temu wykazuje właściwości kwasowe.
CH -CH -O-H
+
Na
CH -CH -O-Na+
+
½ H
3
2
3
2
2
etanolan sodu
etanol
CH -CH -O-H
+
NaOH
3
2
CH -CH -O-Na+
3
2
+
H-OH
pK ∼
∼
a
16
pKa
15
12
4
2012-11-09
Alkohole
O
R
H
Właściwości
Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania CO–H
Utlenianie alkoholi 1o
CH
O
CH2
O
CH
2
2
OH
K
[ O ]
2Cr2O7, H+
H
C
H3C
C
H
3C
3C
CH2
H
OH
propan-1-ol
propanal
kwas propanowy
KMnO4, H+
13
Al
A ko
k hole
O
R
H
Właściwości
Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania CO-H
Utlenianie alkoholi 2o
OH
O
[ O ]
CH
C
H
H
3C
CH3
3C
CH3
propan-2-ol
propanon
14
Al
A ko
k hole
O
R
H
Właściwości
Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania CO-H
Utlenianie alkoholi 3o
CH3
[ O ]
H
C
3C
OH
CH3
15
5
2012-11-09
Al
A ko
k hole
O
R
H
Właściwości
Reakcje biegnące z rozerwaniem wiązania CO–H
Reakcja z kwasami karboksylowymi - tworzenie estrów O
O
CH
H
2
CH3
3C
C
+
H+
H
+
H O
H
O
3C
C
2
OH
O
CH2
CH3
etanol
kwas etanowy
etanian etylu
16
Fenole
O
Ar
H
Budowa i właściwości
OH
OH
OH
2-naftol
fenol
1-naftol
(naftalen-2-ol)
(benzenol)
(naftalen-1-ol)
OH
OH
p-krezol
( p-metylofenol) NO2
m-nitrofenol
CH3
17
Fenole
O
Ar
H
Budowa i właściwości
Fenole są mocniejszymi kwasami niż alkohole i woda O-Na+
OH
+
NaOH
+
H-OH
pK ∼
a
15
pK ∼
a
10
O
O
CH3-CH2-O-H
+
NaOH
CH3-CH2-O-Na+
+
H-OH
18
6
2012-11-09
Fenole
O
Ar
H
Budowa i właściwości
Są słabszymi kwasami niż kwas węglowy O-Na+
OH
+
CO
+
H O
+
NaHCO
2
2
3
pK ~ 6
a1
pK ~ 10
a
19
Fenole
O
Ar
H
Budowa i właściwości
Kwasowość alkoholi i fenoli OH
OH
CH3
CH
>
>
> H O
H
H
3
OH
>
>
2
3C
CH2
OH
3C C
OH
CH3
NO2
7.2
9.9
15.5
15.7
15.9
18.0
moc kwasu
20
Fenole
O
Ar
H
Budowa i właściwości
Reakcje substytucji w pierścieniu aromatycznym są jednymi z głównych reakcji fenoli.
Grupa hydroksylowa silnie aktywuje pierścień aromatyczny w reakcji aromatycznej substytucji elektrofilowej OH
OH
Br
Br
Br2
Br
21
7
2012-11-09
Fenole i alkohole
O
Ar
H
Budowa i właściwości
Synteza Williamsona
(substytucja nukleofilowa) centrum
CH3
nukleofilowe
O-Na+
O
δ-
δ+
+
CH -Cl
3
+
Na+Cl-
centrum
elektrofilowe
eter fenylo-metylowy
( anizol)
CH -CH -O-Na+
+
CH -CH -Cl
CH -CH -O-CH -CH
+
3
2
3
2
3
2
2
3
Na+Cl-
eter dietylowy
22
Etery
O
Budowa i właściwości
R
R'
CH3
O
CH3
O
H
O
CH
3C
3
H2C
CH2
H
CH
CH
3C
3
H2C
CH2
eter dietylowy
eter fenylo-metylowy
3-metoksypentan
23
Etery
O
Budowa i właściwości
R
R'
O
H
O
3C
t.w. = -23,6oC
t.w. = 78,5oC
H
H
3C
CH3
H2C
eter dimetylowy
etanol
CH
CH2CH3
2CH3
O
O
H
O
O
3C
CH
CH
H
2CH3
H
H
2CH3
H
2C
z alkoholem
z wodą
24
8
2012-11-09
Etery
O
Budowa i właściwości
R
R'
H
O
CH
3C
3
H
OH
H
I
+
H-I
3C
3C
+
H2C
CH2
H2C
H2C
eter dietylowy
etanol
jodek etylu
CH3
H
O
O
H-Br
+
CH -Br
+
3
bromek metylu
eter fenylowo-metylowy
fenol
25
9