MINISTERSTWO EDUKACJI
NARODOWEJ
Anna Szukała
Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu 311[31].Z4.07
Poradnik dla nauczyciela
Wydawca
Instytut Technologii Eksploatacji  Państwowy Instytut Badawczy
Radom 2006
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
Recenzenci:
mgr Urszula Ciosk-Rawluk
mgr Zbigniew Piotr Rawluk
Opracowanie redakcyjne:
mgr inż. Małgorzata Urbanowicz
Konsultacja:
dr inż. Bożena Zając
Poradnik stanowi obudowę dydaktyczną programu jednostki modułowej 311[31].Z4.07
 Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu zawartego w modułowym programie nauczania dla
zawodu technik technologii chemicznej 311[31].
Wydawca
Instytut Technologii Eksploatacji  Państwowy Instytut Badawczy, Radom 2006
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
1
SPIS TREÅšCI
1. Wprowadzenie 3
2. Wymagania wstępne 5
3. Cele kształcenia 6
4. Przykładowe scenariusze zajęć 7
5. Ćwiczenia 12
5.1. Otrzymywanie styrenu 12
5.1.1. Ćwiczenia 12
5.2. Zastosowanie styrenu 14
5.2.1. Ćwiczenia 14
5.3. Zasady bezpiecznej pracy 16
5.3.1. Ćwiczenia 16
6. Ewaluacja osiągnięć uczniów 17
7. Literatura 31
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
2
1. WPROWADZENIE
Przekazujemy Państwu Poradnik dla nauczyciela  Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu ,
który będzie pomocny w prowadzeniu zajęć dydaktycznych w szkole kształcącej w zawodzie
technik technologii chemicznej 311 [31].
W poradniku zamieszczono:
- wymagania wstępne,
- wykaz umiejętności, jakie uczeń opanuje podczas zajęć,
- przykładowe scenariusze zajęć,
- propozycje ćwiczeń, które mają na celu wykształcenie u uczniów umiejętności
praktycznych,
- wykaz literatury, z jakiej uczniowie mogą korzystać podczas nauki,
Wskazane jest, aby zajęcia dydaktyczne były prowadzone różnymi metodami ze szczególnym
uwzględnieniem:
- pokazu z objaśnieniem,
- tekstu przewodniego,
- metody projektów,
- ćwiczeń praktycznych.
Formy organizacyjne pracy uczniów mogą być zróżnicowane, począwszy od samodzielnej
pracy uczniów do pracy zespołowej.
W celu przeprowadzenia sprawdzianu wiadomości i umiejętności ucznia, nauczyciel może
posłużyć się zamieszczonym w rozdziale 6 zestawem zadań testowych, zawierającym różnego
rodzaju zadania.
W tym rozdziale podano również:
- plan testu w formie tabelarycznej,
- punktacje zadań,
- propozycje norm wymagań,
- instrukcjÄ™ dla nauczyciela,
- instrukcjÄ™ dla ucznia,
- kartÄ™ odpowiedzi,
- zestaw zadań testowych.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
3
311[31].Z
Technologia wytwarzania
półproduktów i produktów
organicznych
311[31].Z4.01 311[31].Z4.02 311[31].Z4.03
Wytwarzanie produktów Wytwarzanie olefin Wytwarzanie olefin
naftowych i surowców i węglowodorów i węglowodorów
petrochemicznych aromatycznych aromatycznych
311[31].Z4.04
Wytwarzanie metanolu
i kwasu octowego
311[31].Z4.05 311[31].Z4.06 311[31].Z4.08
Wytwarzanie produktów Wytwarzanie chlorku Wytwarzanie polimerów
alkilowania winylu i rozpuszczalników
chloroorganicznych
311[31].Z4.10 311[31].Z4.09
311[31].Z4.07
Komponowanie Wytwarzanie fenolu
Wytwarzanie styrenu
wysokooktanowych benzyn i acetonu z kumenu
z etylobenzenu
bezołowiowych
Schemat układu jednostek modułowych
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
4
2. WYMAGANIA WST
PNE
Przystępując do realizacji programu jednostki modułowej uczeń powinien umieć:
- odczytywać schematy technologiczne,
- rozpoznawać na schematach aparaturę i urządzenia,
- zastosować regułę przekory,
- scharakteryzować procesy otrzymywania etylobenzenu,
- stosować symbole związków chemicznych,
- stosować nazwy zwyczajowe związków chemicznych,
- zapisywać równania reakcji chemicznych,
- korzystać z różnych z
ródeł informacji.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
5
3. CELE KSZTAA
CENIA
W wyniku realizacji jednostki modułowej, uczeń powinien umieć:
- rozróżniać stosowane w przemyśle chemiczne koncepcje wytwarzania styrenu
z etylobenzenu,
- zaprojektować schemat ideowy wytwarzania etylobenzenu zintegrowanego z instalacjami
przeróbki na styren,
- określić wskaz
niki przebiegu procesu katalitycznego odwodornienia etylobenzenu,
- wyjaśnić sposób rozdzielania etylobenzenu i styrenu,
- oceniać zagrożenia występujące w trakcie produkcji i przedstawiać sposób zapobiegania
im,
- zinterpretować istotę chemizmu syntez organicznych prowadzonych z etapem
epoksydowania propylenu
- ocenić szkodliwość substancji stosowanych w procesach wytwarzania styrenu,
- zastosować zasady bhp, ochrony ppoż., ochrony środowiska obowiązujące na
stanowiskach pracy.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
6
4. PRZYKA
ADOWE SCENARIUSZE ZAJ
Ć
Scenariusz zajęć 1
Osoba prowadzÄ…ca .........................................................................................
Modułowy program nauczania: Technik technologii chemicznej 311[31]
Moduł: Technologia wytwarzania półproduktów i produktów organicznych 311[31].Z4
Jednostka modułowa: Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu 311[31].Z4.07
Temat : Projektowanie schematu ideowego zintegrowanej wytwórni etylobenzenu
i styrenu.
Cel ogólny: wykonanie schematu ideowego zintegrowanej wytwórni etylobenzenu
i styrenu.
Po zakończeniu zajęć edukacyjnych uczeń potrafi:
 odczytać schematy instalacji,
 rozróżnić aparaty i urządzenia,
 ustalić zasadnicze etapy produkcji styrenu począwszy od procesu alkilowania,
 narysować schemat ideowy procesu produkcji.
Metody nauczania  uczenia siÄ™:
 metoda tekstu przewodniego.
Formy organizacyjne pracy uczniów:
 grupowa, jednolita.
Czas: 90 min.
Åšrodki dydaktyczne:
 schemat produkcji styrenu metodÄ… odwodornienia (rys. 1. Poradnik dla ucznia),
 schemat instalacji alkilowania benzenu etylenem w fazie gazowej.
Schemat instalacji alkilowania benzenu etylenem w fazie gazowej.
1  reaktory z katalizatorem zeolitowym, 2  kolumna podgrzewania benzenu ciepłem strumienia mieszaniny
poreakcyjnej, 3  kotły utylizatory, 4  wymiennik ciepła, 6  separator, 7  chłodnice wodne, 8  oddzielacz,
9  kolumny rektyfikacyjne, 10  podgrzewacze parowe.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
7
Przebieg zajęć:
Zadanie dla ucznia:
Narysuj schemat ideowy wytwórni styrenu zintegrowanej z wytwórnią etylobenzenu.
FAZA WST
PNA
Czynności organizacyjno-porządkowe, podanie tematu lekcji, zapoznanie uczniów z metodą
tekstu przewodniego.
FAZA WA
AÅšCIWA
Informacje
1. Jakie informacje o przebiegu procesu uzyskasz, analizujÄ…c schematy ideowe?
2. Czym różni się zapis przebiegu procesu technologicznego przedstawiony w formie
schematu ideowego od schematu technologicznego?
PLANOWANIE
1. Przeanalizuj schemat produkcji styrenu metodÄ… odwodornienia.
2. Przeanalizuj schemat instalacji alkilowania benzenu etylenem.
3. Ustal zasadnicze procesy wchodzące w skład produkcji styrenu.
4. Ustal kolejne etapy produkcji w każdym z zasadniczych etapów.
UZGODNIENIE
1. Omów wszystkie punkty z fazy  planowanie z nauczycielem.
2. OdnieÅ› siÄ™ do uwag i propozycji nauczyciela.
WYKONANIE
1. Narysuj w formie schematów każdy z zasadniczych procesów wchodzący w skład
produkcji styrenu z etylobenzenu.
2. Zintegruj poszczególne etapy wytwarzania fenolu i acetonu, począwszy od benzenu
i etylenu jako surowców.
3. Zaznacz obieg recyklujÄ…cego benzenu oraz etylobenzenu.
4. Przygotuj siÄ™ do prezentacji (w przypadku pracy grupowej, efekt pracy prezentuje
lider zespołu).
SPRAWDZENIE
1. Czy wszystkie etapy produkcji w każdym z zasadniczych procesów zostały ujęte
w schemacie ideowym?
2. Czy zasadnicze procesy zostały prawidłowo połączone w jedną całość?
3. Czy obieg benzenu i etylobenzenu został zaznaczony prawidłowo?
4. Czy wykonany schemat jest czytelny?
ANALIZA
Uczniowie wskazują, które etapy pracy sprawiły im najwięcej trudności.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
8
FAZA KOC
COWA
Zakończenie zajęć
Praca domowa
Zapisz uproszczone równania reakcji procesów zachodzących w każdym z zasadniczych
etapów produkcji.
Sposób uzyskania informacji zwrotnej od ucznia po zakończonych zajęciach:
 anonimowe ankiety ewaluacyjne dotyczące sposobu prowadzenia zajęć, trudności
podczas realizowania zadania i zdobytych umiejętności.
Scenariusz zajęć 2
Osoba prowadzÄ…ca: ...............................................................................................
Modułowy program nauczania: Technik technologii chemicznej 311 [31]
Moduł: Technologia wytwarzania półproduktów i produktów organicznych 311[31].Z4
Jednostka modułowa: Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu 311[31].Z4.07
Temat: Polimeryzacja styrenu.
Cel ogólny: przeprowadzenie badań chemicznych mających na celu poznanie sposobów
inicjowania reakcji polimeryzacji.
Po zakończeniu zajęć edukacyjnych uczeń potrafi:
 wyjaśnić, od czego zależy szybkość reakcji polimeryzacji,
 wyjaśnić na czym polega działanie inicjatora,
 podać bezpieczne warunki przechowywanie styrenu.
Metody nauczania  uczenia siÄ™:
- ćwiczenia laboratoryjne.
Formy organizacyjne pracy uczniów:
- forma grupowa jednolita.
Czas: 90 minut.
Åšrodki dydaktyczne:
Sprzęt laboratoryjny (dla jednej grupy):
 probówka,
- rurka szklana dł. ok. 50 cm osadzona w korku gumowym,
- zlewka,
- statyw metalowy z Å‚apÄ…,
- płytka ochronna.
Odczynniki:
- styren,
- nadtlenek wodoru lub nadtlenek benzoilu,
- instrukcja do wykonania ćwiczeń (załącznik 1),
- karta obserwacji przebiegu reakcji polimeryzacji (załącznik 2).
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
9
Przebieg zajęć:
1. Czynności organizacyjne  sprawdzenie obecności oraz dokonanie podziału uczniów na
grupy.
2. Przypomnienie wiadomości dotyczących polimeryzacji.
3. Przypomnienie zasad bhp niezbędnych podczas wykonywania praktycznego ćwiczenia.
4. Rozdanie instrukcji do wykonania ćwiczeń (załącznik 1) i kart obserwacji (załącznik 2).
5. Wykonanie badań zgodnie z otrzymanymi instrukcjami.
6. Przedstawienie wyników pracy przez poszczególne grupy uczniów.
7. Wyciągnięcie wniosków z przeprowadzonych badań.
Zakończenie zajęć
Praca domowa
A
ańcuch polimeru ma masę cząsteczkową 52000 u.
& .. CH2  CH  CH2  CH  CH2  CH  & ..
n
Oblicz, z jakiej liczby merów jest zbudowany ten łańcuch.
Sposób uzyskania informacji zwrotnej od ucznia po zakończonych zajęciach:
- anonimowe ankiety ewaluacyjne dotyczące sposobu prowadzenia zajęć, trudności
podczas realizowania zadania i zdobytych umiejętności
ZAA

CZNIK 1
Polimeryzacja styrenu
Do probówki wlewamy około 2 cm3 styrenu i dodajemy 4  5 kropel roztworu nadtlenku
wodoru. Probówkę zamykamy korkiem z umocowaną w nim rurką szklaną, spełniającą
funkcję chłodnicy zwrotnej.
Zawartość probówki ogrzewamy niezbyt silnie na siatce ochronnej lub w łaz
ni wodnej
(w zależności od temperatury wskazanej przez nauczyciela).
Aby nie dopuścić do przegrzania cieczy, przed rozpoczęciem ogrzewania, należy wrzucić do
probówki kamyczek wrzenny.
Uwaga: Zamiast nadtlenku wodoru można użyć nadtlenku benzoilu.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
10
ZAA

CZNIK 2
Tabela obserwacji przebiegu reakcji polimeryzacji.
Nr Warunki reakcji Efekt Czas Efekt Czas Efekt
grupy Tyndalla pierwszej Tyndalla drugiej Tyndalla
reagenty temp.
obserwacji obserwacji
I styren wrzenia nie po 20 min po 40 min
dostrzegalny
II styren + wrzenia po 20 min po 40 min
nadtlenek
wodoru
III styren + wrzenia po 20 min po 40 min
nadtlenek
benzoilu
IV styren + 40 500C po 20 min po 40 min
nadtlenek
wodoru
Każda grupa uzupełnia tabelkę, wpisując swoje spostrzeżenia. Całą tabelę uczniowie
uzupełniają po przedstawieniu wyników pracy przez poszczególne grupy uczniów.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
11
5. ĆWICZENIA
5.1. Otrzymywanie styrenu
5.1.1. Ćwiczenia
Ćwiczenie 1
Po analizie uproszczonego schematu odwodornienia etylobenzenu, wyjaśnij konieczność
dodawania wysokoprzegrzanej pary wodnej do połączonych strumieni zasilającego
i recykulowanego etylobenzenu.
Wskazówki do realizacji
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia, nauczyciel powinien omówić jego zakres
i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.
Sposób wykonania ćwiczenia
Uczeń powinien:
1) zapoznać się z treścią materiału dla ucznia dotyczącego produkcji styrenu metodą
odwodornienia,
2) przeanalizować schemat produkcji styrenu metodą odwodornienia.
Zalecane metody nauczania uczenia siÄ™:
 ćwiczenie praktyczne.
Åšrodki dydaktyczne:
 schemat produkcji styrenu metodÄ… odwodornienia.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
12
Ćwiczenie 2
Zapisz reakcje prowadzÄ…ce do otrzymania styrenu i tlenku propylenu podczas procesu
Halcon i przeanalizuj te reakcje Å‚Ä…cznie z rysunkiem dotyczÄ…cym chemizmu tej produkcji.
Wskazówki do realizacji
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia, nauczyciel powinien omówić jego zakres
i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.
Sposób wykonania ćwiczenia
Uczeń powinien:
1) zapoznać się ze schematem chemizmu jednoczesnej produkcji tlenku propylenu i styrenu,
2) zapisać równania reakcji utleniania etylobenzenu do wodoronadtlenku etylobenzenu,
metylofenylometanolu i acetofenonu , reakcjÄ™ epoksydacji propylenu wytworzonym
wodoronadtlenkiem oraz dehydratacji metylofenylometanolu,
3) porównać zapisane reakcje ze schematem chemizmu produkcji.
Metody nauczania uczenia siÄ™:
 ćwiczenie praktyczne.
Åšrodki dydaktyczne:
 schemat chemizmu jednoczesnej produkcji tlenku propylenu i styrenu.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
13
5.2. Otrzymywanie styrenu
5.2.1. Ćwiczenia
Ćwiczenie 1
Na przedstawionym uproszczonym schemacie produkcji kauczuku styrenowo-
butadienowego zidentyfikuj wszystkie aparaty występujące w procesie produkcji i wyjaśnij
jakie jest ich zastosowanie w procesie produkcji.
Wskazówki do realizacji
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia, nauczyciel powinien omówić jego zakres
i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.
Sposób wykonania ćwiczenia
Uczeń powinien:
1) zapoznać się treścią materiału dla ucznia dotyczącej kauczuku styrenowo-
butadienowego,
2) zidentyfikować aparaty,
3) wyjaśnić ich przeznaczenie w procesie produkcji kauczuku styrenowo-butadienowego.
Zalecane metody nauczania uczenia siÄ™:
 ćwiczenie praktyczne.
Åšrodki dydaktyczne:
 schemat produkcji kauczuku styrenowo-butadienowego.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
14
Ćwiczenie 2
Narysuj wzór fragmentu kopolimeru styrenu z akrylonitrylem, otrzymanego przez
kopolimeryzację równomolowej mieszaniny styrenu i akrylonitrylu.
a) oblicz zawartość procentową węgla, wodoru i azotu w tym kopolimerze,
b) oblicz średnią masę cząsteczkową kopolimeru styrenowo-akrylonitrylowego (SAN)
otrzymanego przez równomolową kopolimeryzację, w którego łańcuchach znajduje
się przeciętnie po 1000 atomów azotu.
Wskazówki do realizacji
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia, nauczyciel powinien omówić jego zakres
i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.
Sposób wykonania ćwiczenia
Uczeń powinien:
1) zapoznać się z treścią materiału dla ucznia dotyczącej kopolimerów styrenowych,
2) narysować wzór styrenu i akrylonitrylu (cyjanku winylu),
3) narysować wzór kopolimeru styrenowo-akrylonitrylowego,
4) obliczyć masę molową meru,
5) dokonać obliczeń wyszczególnionych w podpunktach a i b.
Zalecane metody nauczania uczenia siÄ™:
 ćwiczenia praktyczne.
Åšrodki dydaktyczne:
 układ okresowy pierwiastków,
 kalkulator.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
15
5.3. Zasady bezpiecznej pracy
5.3.1. Ćwiczenia
Ćwiczenie 1
Wiedząc, że styren łatwo polimeryzuje, określ najbardziej optymalne warunki jego
przechowywania w warunkach przemysłowych i w czasie transportu.
Wskazówki do realizacji
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia, nauczyciel powinien omówić jego zakres
i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.
Sposób wykonania ćwiczenia
Uczeń powinien:
1) zapoznać się z właściwościami styrenu,
2) zapoznać się z instrukcją ruchową,
3) określić warunki składowania i transportu styrenu.
Zalecane metody nauczania uczenia siÄ™
 ćwiczenie praktyczne.
Åšrodki dydaktyczne:
 instrukcja prowadzenia ruchu,
 literatura dotycząca właściwości styrenu.
Ćwiczenie 2
Po zapoznaniu siÄ™ z Kartami charakterystyki substancji niebezpiecznych dotyczÄ…cymi
etylobenzenu i styrenu oraz z przebiegiem procesu otrzymywania styrenu metodÄ…
odwodornienia, określ, jakie warunki BHP powinny być przestrzegane w zakładzie
produkujÄ…cym styren.
Wskazówki do realizacji
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia, nauczyciel powinien omówić jego zakres
i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.
Sposób wykonania ćwiczenia
Uczeń powinien:
1) zapoznać się z przebiegiem procesu otrzymywania styrenu w wyniku odwodornienia
etylobenzenu,
2) wynotować zagrożenia związane z produkcją,
3) zapoznać się z Kartą charakterystyki substancji niebezpiecznej dotyczącej etylobenzenu,
4) zapoznać się z Kartą charakterystyki substancji niebezpiecznej dotyczącej styrenu,
5) określić warunki bezpieczeństwa i higieny pracy obowiązujące w zakładzie.
Zalecane metody nauczania uczenia siÄ™
 ćwiczenie praktyczne.
Åšrodki dydaktyczne:
 Karty charakterystyki substancji niebezpiecznej dotyczÄ…cych etylobenzenu i styrenu.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
16
6. EWALUACJA OSI
GNI
Ć UCZNIA
Przykłady narzędzi pomiaru dydaktycznego
TEST 1
Test dwustopniowy do jednostki modułowej  Wytwarzanie styrenu
z etylobenzenu
Test składa się z 20 zadań wielokrotnego wyboru, z których:
- zadania 4, 7, 10, 18, 20 sÄ… z poziomu ponadpodstawowego
- pozostałe zadania są z poziomu podstawowego.
Punktacja zadań 0 lub 1 punkt
Za każdą prawidłową odpowiedz
uczeń otrzymuje 1 punkt. Za złą odpowiedz
lub jej brak
uczeń otrzymuje 0 punktów.
Proponuje się następujące normy wymagań  uczeń otrzyma następujące
oceny szkolne:
- dopuszczający  za rozwiązanie co najmniej 9 zadań z poziomu podstawowego,
- dostateczny  za rozwiązanie co najmniej 12 zadań z poziomu podstawowego,
- dobry  za rozwiązanie 16 zadań, w tym co najmniej 2 z poziomu ponadpodstawowego,
- bardzo dobry  za rozwiązanie 18 zadań, w tym co najmniej 4 z poziomu
ponadpodstawowego,
Klucz odpowiedzi: 1. b, 2. a, 3. c, 4. d, 5. d, 6. a, 7. d, 8. c, 9. b, 10. d,
11. b, 12. c, 13. a, 14. b, 15. a, 16. d, 17. c, 18. c, 19. a, 20. d.
Plan testu
Nr Cel operacyjny Kategoria Poziom Poprawna
zad. Mierzone osiągnięcia uczniów celu wymagań odpowiedz

1 Ustalić nazwę zwyczajową związku na
B P b
podstawie nazwy chemicznej
2 Określić wpływ warunków na wydajność
B P a
reakcji
3 Określić warunki przebiegu procesu
B P c
odwodornienia
4 Ustalić produkty w technologii
B PP d
otrzymywania styrenu metodÄ… Halcon
5 Określić sposób regeneracji katalizatora
reaktora adiabatycznego aparat B P d
stosowanego w produkcji styren
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
17
6 Określić wpływ dodania hydrochinonu na
przebieg procesu otrzymywania surowego B PP a
styrenu
7 Rozróżnić elementy aparatury stosowanej
B P d
w produkcji styrenu metodÄ… odwodornienia
8 Ustalić zwrot R na podstawie rodzaju
zagrożeń zawartych w kartach C p c
charakterystyki subst. niebezpiecznych
9 Określić właściwości polistyrenu B P b
10 Określić właściwości polistyrenu B P d
11 Określić warunki przebiegu reakcji
C PP b
polimeryzacji
12 Rozróżnić elementy aparatury stosowanej
B P c
w produkcji styrenu metodÄ… odwodornienia
13 Określić warunki przebiegu procesu
B P a
otrzymywania kauczuku
14 Określić warunki przebiegu procesu
B P b
otrzymywania kauczuku
15 Ustalić właściwości produktu na podstawie
B P a
jego składu
16 Ustalić zagrożenia występujące w procesie
C P d
produkcji kauczuku B-S
17 Określić czas procesu polimeryzacji
B P c
styrenu
18 Ustalić produkty w technologii
D PP c
otrzymywania tlenku propylenu i alkoholu
19 Ustalić skład chemiczny styropianu C P a
20 Podać skład produktów ubocznych
otrzymywanych w procesie produkcji B PP d
styrenu
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
18
Przebieg testowania
INSTRUKCJA DLA NAUCZYCIELA
1. Ustal z uczniami termin przeprowadzenia sprawdzianu z co najmniej jednotygodniowym
wyprzedzeniem.
2. Omów z uczniami cel stosowania pomiaru dydaktycznego.
3. Zapoznaj uczniów z rodzajem zadań podanych w zestawie oraz z zasadami punktowania.
4. Przeprowadz
z uczniami próbę udzielania odpowiedzi na takie typy zadań testowych,
jakie będą w teście.
5. Omów z uczniami sposób udzielania odpowiedzi (karta odpowiedzi).
6. Zapewnij uczniom możliwość samodzielnej pracy.
7. Rozdaj uczniom zestawy zadań testowych i karty odpowiedzi, podaj czas przeznaczony na
udzielanie odpowiedzi.
8. Postaraj się stworzyć odpowiednią atmosferę podczas przeprowadzania pomiaru
dydaktycznego.
9. Kilka minut przed zakończeniem sprawdzianu przypomnij uczniom o zbliżającym się
czasie zakończenia udzielania odpowiedzi.
10. Zbierz karty odpowiedzi oraz zestawy zadań testowych.
11. Sprawdz
wyniki i wpisz do arkusza zbiorczego.
12. Przeprowadz
analizę uzyskanych wyników sprawdzianu i wybierz te zadania, które
sprawiły uczniom największe trudności.
13. Ustal przyczyny trudności uczniów w opanowaniu wiadomości i umiejętności.
14. Opracuj wnioski do dalszego postępowania, mającego na celu uniknięcie niepowodzeń
dydaktycznych  niskie wyniki przeprowadzonego sprawdzianu.
INSTRUKCJA DLA UCZNIA
1. Przeczytaj uważnie instrukcję.
2. Podpisz imieniem i nazwiskiem kartÄ™ odpowiedzi.
3. Zapoznaj się z zestawem zadań testowych.
4. Test zawiera 20 zadań wielokrotnego wyboru.
5. Każde zadanie zawiera cztery możliwości odpowiedzi, z których jedna jest tylko
poprawna.
6. Dodrze zastanów się nad wyborem prawidłowej odpowiedzi.
7. Udzielaj odpowiedzi tylko na załączonej karcie odpowiedzi, stawiając w znak X.
W przypadku pomyłki należy błędną odpowiedz
zaznaczyć kółkiem, a następnie
ponownie zakreślić odpowiedz
prawidłową.
8. Kiedy udzielenie odpowiedzi będzie Ci sprawiało trudność, wtedy odłóż jego rozwiązanie
na póz
niej i wróć do niego, gdy zostanie Ci czas wolny.
9. Na rozwiÄ…zanie testu masz 45 minut.
10. Pracuj samodzielnie.
Powodzenia
Materiały dla ucznia:
- instrukcja,
- zestaw zadań testowych,
- karta odpowiedzi.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
19
ZESTAW ZADAC
TESTOWYCH
1. Styren jest nazwÄ… zwyczajowÄ…
a) etylobenzenu.
b) fenyloetylenu.
c) propylobenzenu.
d) fenylopropylenu.
2. Reakcja C6H5  CH2  CH3 C6H5  CH = CH2 + H2 przebiega w fazie gazowej.
Wpływ na zwiększenie wydajności tej reakcji ma
a) obniżenie ciśnienia układu.
b) obniżenie temperatury układu.
c) podwyższenie ciśnienia układu.
d) podwyższenie temperatury układu.
3. Odwodornienie etylobenzenu prowadzi siÄ™ w temperaturze nieprzekraczajÄ…cej
a) 520°C.
b) 550°C.
c) 620°C.
d) 720°C.
4. Technologia Halcon to proces w wyniku którego, oprócz styrenu otrzymujemy
a) propan.
b) propen.
c) propyn.
d) tlenek propylenu.
5. Regeneracja katalizatora reaktora adiabatycznego polega na
a) przepłukiwaniu wodorotlenkiem.
b) przepłukiwaniu kwasem.
c) usuwaniu kamienia.
d) usuwaniu koksu.
6. Dodanie hydrochinonu do fazy organicznej po odwodornieniu w procesie produkcji
styrenu metodÄ… odwodornienia etylobenzenu, zapobiega
a) powstawaniu polistyrenu.
b) powstawaniu benzenu.
c) powstawaniu toluenu.
d) powstawaniu metanu.
7. Przedstawiony na rysunku aparat stosowany w produkcji styrenu metodÄ… odwodornienia
to
a) kolumna rektyfikacyjna.
b) reaktor adiabatyczny.
c) wymiennik ciepła.
d) piec rurowy.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
20
8. Jakim numerem zwrotu R oznaczono etylobenzen w kartach charakterystyki substancji
niebezpiecznej, gdy jest to produkt wysoce łatwo palny oraz szkodliwie działający przez
drogi oddechowe?
Nr zwrotu Opis zagrożenia Nr zwrotu R Opis zagrożenia
R
R 10 Produkt łatwo palny R 23 Działa toksycznie przez drogi
oddechowe
R 11 Produkt wysoce łatwo palny R 37 Działa drażniąco na drogi oddechowe
R 28 Działa toksyczny po połknięciu R 20 Działa szkodliwie przez drogi
oddechowe
R 23/25 Działa szkodliwie przez drogi R 22 Działa szkodliwie po spożyciu
oddechowe i po połknięciu
a) R 10-20.
b) R 10-23.
c) R 11-20.
d) R 11-37.
9. Polistyren jest tworzywem
a) poliaddycyjnym.
b) termoplastycznym.
c) polikondensacyjnym.,
d) termoutwardzalnym.
10. Polistyren jest odporny na działanie
a) octanu etylu.
b) acetonu.
c) heksanu.
d) metanolu.
11. PolimeryzacjÄ™ styrenu inicjuje siÄ™ za pomocÄ…
a) tlenku benzoilu.
b) nadtlenku benzoilu.
c) kwasu benzoesowego.
d) bezwodnika benzoesowego.
12. Aparat przedstawiony na rysunku, w procesie produkcji styrenu służy do
a) wymiany ciepła.
b) podgrzewania pary.
c) odwodornienia etylobenzenu.
d) rozdzielania mieszaniny poreakcyjnej,
13. KoagulacjÄ™ lateksu powoduje dodanie
a) kwasu octowego.
b) kwasu siarkowego.
c) wodorotlenku sodu.
d) wodorotlenku potasu.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
21
14. Stosunek kopolimerów używanych do produkcji kauczuku styrenowo-butadienowego
powinien wynosić
a) 30 części butadienu i 70 części styrenu.
b) 70 części butadienu i 30 części styrenu.
c) 10 części butadienu i 90 części styrenu.
d) 90 części butadienu i 10 części styrenu.
15. Kauczuki wysokostyrenowe sÄ…
a) bardzo odporne na ścieranie.
b) mało odporne na ścieranie.
c) mało elastyczne.
d) bardzo elastyczne.
16. W procesie otrzymywania kauczuku B-S szczególne środki ostrożności należy zachować
ze względu na
a) łatwopalność surowców.
b) toksyczność surowców.
c) tworzenie mieszanin wybuchowych powietrza z surowcami.
d) wszystkie wymienione w a, b, c właściwości.
17. Proces polimeryzacji styrenu trwa przeciętnie
a) około 10 godzin.
b) około 20 godzin.
c) około 30 godzin.
d) około 40 godzin.
18. W wyniku epoksydacji propylenu wodoronadtlenkiem izobutylu, oprócz tlenku
propylenu powstaje
a) 1-butanol.
b) 2-butanol.
c) 2,2-dimetyloetanol.
d) 2-metylo-2-propanol.
19. Popularny w życiu codziennym styropian jest
a) spienionym polistyrenem.
b) spienionym polietylenem.
c) przerobionym poliamidem.
d) specjalnie przerobionym poliamidem.
20. Produktem ubocznym w procesie odwodornienia etylobenzenu nie jest
a) benzen i etylen.
b) toluen i metan.
c) węgiel i wodór.
d) tlenek węgla(II) i etan.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
22
KARTA ODPOWIEDZI
ImiÄ™ i nazwisko..........................................................................................
Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu
Zakreśl poprawną odpowiedz
.
Nr
Odpowiedz
Punktacja
zadania
1
a b c d
2
a b c d
3
a b c d
4
a b c d
5
a b c d
6
a b c d
7
a b c d
8
a b c d
9
a b c d
10
a b c d
11 a b c d
12 a b c d
13 a b c d
14 a b c d
15 a b c d
16 a b c d
17 a b c d
18 a b c d
19 a b c d
20 a b c d
Razem:
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
23
TEST 2
Test próba pracy
- Test jest przewidziany jako próba pracy.
Zadanie:. Zaprojektuj sposób rozdzielenia ciekłej mieszaniny związków aromatycznych,
otrzymywanych w wyniku odwodornienia etylobenzenu. W projekcie uwzględnij
skłonność styrenu do samorzutnej polimeryzacji oraz to, że etylobenzen i styren różnią
siÄ™ w niewielkim stopniu temperaturami wrzenia.
Projekt przedstaw w postaci schematu ideowego.
W pracy wykorzystaj fragmenty instrukcji ruchowej (załącznik 1 i 2).
Punktacja zadań 0 lub 1 punkt
Za każdą prawidłowo wykonaną czynność uczeń otrzymuje 1 punkt. Za z
le wykonanÄ…
czynność lub jej brak uczeń otrzymuje 0 punktów.
Proponuje się następujące normy wymagań  uczeń otrzyma następujące
oceny szkolne:
- dopuszczający  za wykonanie prawidłowo czynności 1, 2, 3, 4, oraz jeden podpunkt
w punkcie 5 oraz jeden podpunkt w punkcie 6 i uzyskanie 6 punktów,
- dostateczny  za wykonanie prawidłowo czynności 1, 2, 3, 4, oraz dwa podpunkty
w punkcie 5 oraz trzy podpunkty w punkcie 6 i uzyskanie 9 punktów,
- dobry  za prawidłowe wykonanie czynności nr 1, 2, 3, 4, 7, 9 oraz trzy podpunkty
w punkcie 5 i trzy podpunkty w punkcie 6 i uzyskanie 12 punktów,
- bardzo dobry  za wykonanie wszystkich czynności i uzyskanie 14 punktów.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
24
Kryteria oceny
Klucz punktowania
Obszar
Punktacja
Numer Kryterium wykonania
Sprawdzana czynność
wymagań
czynności czynności
0 - 1
Wykonywanie 1 Uczeń narysuje co najmniej Narysował co najmniej 1
zadania trzy kolumny trzy kolumny
rektyfikacyjne rektyfikacyjne
2 Uczeń zaznaczy zasilanie Wskazał zasilanie 1
kolumny (1) olejem kolumny (1) olejem
piecowym piecowym
3 Uczeń zaznaczy zasilanie Wskazał zasilanie 1
kolumny (2) produktem kolumny (2)
górnym z kolumny (1)
(benzen, toluen,
etylobenzen
4 Uczeń zaznaczy zasilanie Wskazał zasilanie 1
kolumny (3) produktem kolumny (3)
dolnym z kolumny (1)
(styren, wyżej wrzące
węglowodory, inhibitor)
5 Uczeń dokona rozdziału na Wskazał wydzielenie 1
kolumnie (2) bentolu
Wskazał wydzielenie 1
etylobenzenu
powrotnego
Wskazał miejsca 1
powrotu etylobenzenu
6 Uczeń dokona rozdziału na Wskazał wydzielenie 1
kolumnie (3) styrenu
Wskazał otrzymywanie 1
cieczy wyczerpanej
Wskazał odzyskanie 1
styrenu z cieczy
wyczerpanej na wyparce
Wskazał miejsce 1
powrotu styrenu
Wskazał 1
zagospodarowanie
pozostałości
podestylacyjnych
7 Uczeń wskaże miejsca Wskazał kolumnę (1) 1
podania inhibitorów i (3)
Prezentowanie 8 Uczeń prezentuje i ocenia Ocenił jakość swojej 1
i ocena wykonane ćwiczenie pracy, wskazał
wykonanego ewentualne
ćwiczenia nieprawidłowości
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
25
KARTA OBSERWACJI
ImiÄ™ i nazwisko & & & & & & & & & & & & & & & & & & & & ..
Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu
Zaprojektuj sposób rozdzielenia ciekłej mieszaniny związków aromatycznych
otrzymywanych w wyniku odwodornienia etylobenzenu. W projekcie uwzględnij
skłonność styrenu do samorzutnej polimeryzacji oraz to, że etylobenzen i styren różnią
siÄ™ w niewielkim stopniu temperaturami wrzenia.
Projekt przedstaw w postaci schematu ideowego.
W pracy wykorzystaj fragmenty instrukcji ruchowej (załącznik 1 i 2).
Obszar wymagań
Czynności oceniane i kryteria wykonania
Wykonywanie Czynność 1. Narysowanie co najmniej trzech kolumn
zadania z rektyfikacyjnych
zachowaniem Kryterium wykonania: jeżeli uczeń narysował co najmniej
przepisów bhp trzy kolumny rektyfikacyjne
Czynność 2. Wskazanie zasilania kolumny (1)
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń wskazał zasilanie kolumny
(1) olejem piecowym
Czynność 3. Zaznaczenie zasilania kolumny (2)
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń zaznaczył zasilanie
kolumny (2) produktem górnym z kolumny (1) (benzen, toluen,
etylobenzen)
Czynność 4. Zaznaczenie zasilanie kolumny (3)
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń zaznaczył zasilanie
kolumny  3 produktem dolnym z kolumny  1 (styren, wyżej
wrzące węglowodory, inhibitor)
Czynność 5. Dokonanie rozdziału na kolumnie (2)
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń:
 wskazał wydzielenie bentolu
 wskazał wydzielenie etylobenzenu powrotnego
 wskazał miejsca powrotu etylobenzenu
Czynność 6. Dokonanie rozdziału na kolumnie (3)
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń:
 wskazał wydzielenie styrenu
 wskazał otrzymywanie cieczy wyczerpanej
 wskazał odzyskanie styrenu z cieczy wyczerpanej na
wyparce
 wskazał miejsce powrotu styrenu
 wskazał zagospodarowanie pozostałości podestylacyjnych
Czynność 7. Wskazanie miejsca podania inhibitorów
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń wskazał kolumnę (1) i (3)
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
26
Liczba
punktów
Obszar wymagań
Czynności oceniane i kryteria wykonania
Prezentowanie Czynność 8. Prezentacja i ocena wykonanego zadania
i ocena Kryterium wykonania: jeżeli uczeń ocenił jakość swojej
wykonanego pracy, wskazał ewentualne nieprawidłowości
zadania
Uzyskana liczba A
ączna liczba punktów
punktów
Uzyskana ocena szkolna
i ocena
Przebieg testowania
Instrukcja dla nauczyciela
1. Ustal z uczniami termin przeprowadzenia sprawdzianu z co najmniej jednotygodniowym
wyprzedzeniem.
2. Omów z uczniami cel stosowania pomiaru dydaktycznego.
3. Zapoznaj uczniów ze sposobem testowania: próba pracy oraz z zasadami punktowania.
4. Przeprowadz
z uczniami próbę ocenienia wykonywanych czynności, jakie będą w teście.
5. Omów z uczniami sposób wykonania zadania typu próba pracy,
6. Zapewnij uczniom możliwość samodzielnej pracy.
7. Rozdaj uczniom Instrukcje do wykonania zadania wraz z dokumentacjÄ…, podaj czas
przeznaczony na wykonanie zadania.
8. Postaraj się stworzyć odpowiednią atmosferę podczas przeprowadzania pomiaru
dydaktycznego
9. Kilka minut przed zakończeniem sprawdzianu przypomnij uczniom o zbliżającym się
czasie zakończenia wykonania ćwiczenia.
10. Wpisz do karty obserwacji wyniki przeprowadzonego testowania.
11. Przeprowadz
analizę uzyskanych wyników sprawdzianu i wybierz te czynności, które
sprawiły uczniom największe trudności.
12. Ustal przyczyny trudności uczniów w opanowaniu wiadomości i umiejętności.
13. Opracuj wnioski do dalszego postępowania, mającego na celu uniknięcie niepowodzeń
dydaktycznych  niskie wyniki przeprowadzonego sprawdzianu.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
27
Liczba
punktów
Instrukcja dla ucznia
1. Przeczytaj uważnie instrukcję.
2. Zapoznaj siÄ™ z dokumentacjÄ… zadania.
3. Test próba pracy oceniany jest według punktacji określającej zarówno czynności
wykonywane podczas testowania, jak i ich prawidłowość.
4. Pracuj samodzielnie.
5. Utrzymuj Å‚ad i porzÄ…dek na stanowisku pracy.
6. Po zakończonym zadaniu uporządkuj stanowisko pracy.
7. Zaprezentuj efekty swojej pracy, wskaż trudności lub niedociągnięcia.
8. Na rozwiÄ…zanie testu masz 45 min.
Powodzenia
Materiały dla ucznia:
- Instrukcja zadania,
- Załącznik 1,
- Załącznik 2.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
28
ZAA

CZNIK 1
INSTRUKCJA RUCHOWA
Sekcja destylacji styrenu
Zadaniem sekcji destylacji styrenu jest rozfrakcjonowanie ciekłej mieszaniny związków
aromatycznych z sekcji odwodornienia na:
 styren  produkt,
 powrotny etylobenzen EB  zawracany do sekcji odwodornienia,
 smołę  do spalenia (zawierającą polimery styrenu wyżej wrzące, także niewielkie ilości
styrenu oraz inhibitor),
 bentol BT  produkt uboczny, stanowiÄ…cy mieszaninÄ™ benzenu i toluenu.
Olej piecowy nasycony wodÄ… zawierajÄ…cy ok. 0,4% benzenu, 1,9% toluenu, 38,9%
etylobenzenu, 58,5% styrenu oraz pewną ilość wyżej wrzących węglowodorów podaje się
z rozdzielacza do kolumny pierwszej DA  401. Produkt górny z kolumny, który zawiera
benzen, toluen, praktycznie całą ilość etylobenzenu oraz do 1,8% styrenu kieruje się jako
zasilanie kolumny drugiej DA  402. Produkt dolny, tj. styren, wyżej wrzące węglowodory
oraz inhibitor stanowi strumień zasilający kolumnę DA  403. W kolumnie DA  402
następuje wydzielenie bentolu (destylat). Produkt dolny z tej kolumny stanowi tzw.
etylobenzen powrotny zawracany do procesu odwodornienia.
W kolumnie DA  403 w procesie rektyfikacji otrzymujemy styren  produkt (destylat) oraz
ciecz wyczerpaną zawierającą oprócz styrenu: ą- metylostyren, pozostałości węglowodorów
wyżej wrzących w tym inhibitor i polimery. Dodatkowy odzysk styrenu z dolnego strumienia
uzyskujemy przez jego odparowanie w wyparce ED  401 i zawrócenie do kolumny
DA  403. Ostatecznie pozostałości kierowane są do osobnego zbiornika i zużyte
w charakterze ciekłego paliwa w podgrzewaczu pary wodnej. W celu zminimalizowania
procesu tworzenia siÄ™ polimeru w kolumnach DA  401 i DA  403 oraz wyparce
cienkowarstwowej ED  401 aparaty te pracują pod próżnią oraz stosowane są inhibitory.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
29
ZAA

CZNIK 2
Przybliżone składy chemiczne poszczególnych frakcji
Orientacyjny skład etylobenzenu EB powrotnego
 etylobenzen ~ 96%
 benzen + toluen ~ 2%
 styren ~ 1,5%
 ksyleny i inne ~ 0,5%
Przybliżony skład BENTOLU BT  mieszanina benzenu i toluenu
 toluen TO ~ 72,5%
 benzen BE ~ 25%
 etylobenzen EB ~ 0,1%
 inne ~ 2,4%
Przybliżony skład smoły
 styren monomer SM ~ 5%
 Ä…- metylostyren AMS ~ 5%
 polimery ~ 44%
 wyżej wrzące ~ 24%
 olej płuczkowy ~ 18%
 inhibitory ~ 4%
Skład styrenu rektyfikowanego
 styren SM minimum 99,88%
 etylobenzen EB maksimum 250 ppm
 Ä…- metylostyren AMS maksimum 400 ppm
 aldehydy maksimum 30 ppm
 nadtlenki maksimum 20 ppm
 siarka maksimum 10ppm
 chlorki maksimum 2 ppm
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
30
7. LITERATURA
1. Brzozowski Z.: Chemia tworzyw sztucznych. WSiP, Warszawa 1980.
2. Grzywa E., Molenda J.: Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom I. WNT,
Warszawa 1995.
3. Grzywa E., Molenda J.: Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom II. WNT,
Warszawa 2000.
4. Molenda J.: Technologia chemiczna. WSiP, Warszawa 1993.
5. Pęcherz J.: Chemia polimerów. WSiP, Warszawa 1989.
6.  Przemysł chemiczny 84/9 (2005)  y
ródła surowców i modernizacje procesowe
w wytwarzaniu etylobenzenu i styrenu
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
31