Kwasy karboksylowe
C O
O H (atomy węgla i tlenu są w stanie hybrydyzacji sp2)
Szereg homologiczny kwasów nasyconych, monokarboksylowych
HCOOH kwas mrówkowy, kwas metanowy, kwas wodorokarboksylowy
CH3COOH kwas octowy, kwas etanowy, kwas metanokarboksylowy
CH3CH2COOH kwas propionowy, kwas propanowy, kwas etanokarboksylowy
CH3CH2 CH2COOH kwas masłowy, kwas butanowy, kwas masłowy
COOH Kwasy dikarboksylowe
COOH (H2C2O2) kwas etanodiowy, kwas szczawiowy
COOH
CH2
COOH kwas malonowy, metanodikarboksylowy, kwas propanodiowy
Inne kwasy
C17H35COOH kwas stearynowy, kwas oktadekanowy
C15H31COOH kwas palmitynowy, kwas heksadekanowy
C17H33COOH kwas oleinowy, kwas 9-oktadekenowy
C6H5COOH kwas benzenokarboksylowy, kwas benzoesowy
C6H4(COOH)2 kwasy ftalowe (orto, tere, para)
Właściwości fizyczne
1. Temperatura przemian fazowych (substancji o zbliżonych masach)
węglowodory < związki karbonylowe < alkohole < kwasy karboksylowe
w tym kierunku rośnie zdolność tworzenia międzycząsteczkowych wiązań wodorowych (asocjatów) np.
(CH3COOH)2 dimer kwasu octowego (należy odróżnić od bezwodnika kwasowego (CH3CO)2O !!!)
kwasy nasycone mogą być ciałami stałymi a ich odpowiedniki nienasycone są cieczami.
2. Rozpuszczalność w różnych rozpuszczalnikach.
Gdy rośnie długość łańcuch węglowodorowego, maleje rozpuszczalność w wodzie i rośnie
w rozpuszczalnikach niepolarnych.
3. Charakter kwasowy.
Odczyn kwasowy wykazują tylko te kwasy organiczne, które rozpuszczają się w wodzie. Gdy rośnie
długość łańcucha węglowodorowego: maleje moc kwasów, maleje stała dysocjacji elektrolitycznej, rośnie
pKA kwasu, rośnie pH roztworu o tej samym stężeniu (do pH=7 dla kwasów w wodzie nierozpuszczalnych).
Wpływ różnych czynników na moc kwasów
" Efekt mezomeryczny obecność pierścienia aromatycznego powoduje wzrost kwasowości
" Efekt rezonansowy obecność atomów lub grup ściągających elektrony przy atomie alfa w łańcuchu
węglowym powodują wzrost mocy kwasów karboksylowych (chlorowce i inne podstawniki I rodzaju
z substytucji elektrofilowej).
Własności chemiczne
I. Reakcje w których pęka wiązanie RCOO  H
(z metalami, tlenkami metali, wodorotlenkami, w wyniku powstają sole)
HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O (mrówczan sodu)
2CH3COOH + CuO = Cu(CH3COO)2 + H2O (octan miedzi(II))
II. Reakcje w których pęka wiązanie RCO - OH
" estryfikacja
kwas + alkohol (1o>2o>3o) = ester + woda
HCOOH + CH3OH = HCOOCH3 + H2O (mrówczan metylu)
katalizator: kwas siarkowy (VI), lub inny czynnik odwadniający np. CaCl2
" tworzenie amidu kwasowego: kwas + amoniak = amid 1o + woda
HCOOH + NH3 = HCONH2 + H2O (amid kwasu mrówkowego, formami)
kwas + amina 1o = amid 2o + woda
HCOOH + NH2CH3 = HCONHCH3 + H2O (metyloformamid, N-metylometanoamid)
kwas + amina 2o = amid 3o + woda
HCOOH + NH(CH3)2 = HCONH(CH3)2 + H2O (dimetyloformamid, N,N-dimetylometanoamid)
III. Reakcje w których bierze udział cała grupa karboksylowa.
" redukcja
RCOOH RCHO RCH2OH
" dekarboksylacja
CaO, NaOH
RCOOH RH (z kwasu octowego-metan; z kwasu propionowego-etan )
temperatura
IV. Utlenianie kwasów karboksylowych
" A
atwo utlenia się tylko kwas mrówkowy HCOOH H2CO3
Równania hydrolizy soli kwasów karboksylowych
" Octan sodu
CH3COONa CH3COO + Na+ równanie dysocjacji
CH3COO + H2O CH3COOH + OH równanie hydrolizy jonowej (hydroliza anionowa,
zasadowa)
równanie sumaryczne hydrolizy CH3COONa + H2O CH3COOH + NaOH
" Mrówczan wapnia
Ca(HCOO)2 2HCOO + Ca2+
2(HCOO + H2O HCOOH + OH )
równanie sumaryczne (HCOO)2Ca + 2H2O 2HCOOH + Ca(OH)2
MYDA
A
sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów tłuszczowych
MYDA
O
SODOWE POTASOWE
TWARDE MAZISTE