Substytucja elektrofilowa - zagadnienia do kolokwium
Obowiązuje nazewnictwo substratów i produktów.
1. Ogólny mechanizm substytucji elektrofilowej.
2. Wpływ kierujący podstawników: efekty indukcyjne i mezomeryczne (dla benzenu i jego
pochodnych, naftalenu i antracenu).
3. Dla reakcji elektrofilowego (1) nitrowania, (2) sulfonowania, (3) chlorowcowania, (4)
alkilowania i acylowania metodą Friedla-Crafts'a należy zapoznać się z:
a) strukturą i powstawaniem czynnika elektrofilowego
b) mechanizmem reakcji
c) zakresem zastosowania reakcji (jakie związki jej ulegają)
4. Nitrowanie i chlorowcowanie rodnikowe (czynniki, mechanizm).
5. Reakcje kwasu azotawego HNO2 z aminami:
a) czynnik elektrofilowy,
b) mechanizm,
c) zależność reakcji od rzędowości aminy,
d) zależność reakcji od rodzaju aminy (aromatyczna czy alifatyczna)
6. Reakcje soli diazoniowych:
a) struktura jonu diazoniowego
b) wymiana grupy diazoniowej
c) reakcje sprzęgania z aminami i fenolami:
i) mechanizm
ii) barwniki azowe, izomeria wiązania azowego
iii) zależność reakcji od odczynu środowiska
________________________________________________
Literatura:
J. McMurry "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 2000
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore "Organic Chemistry, Structure and Function", New York 2002
A. I. Vogel, "Preparatyka organiczna", PWN, Warszawa, 2006