Zadania 2_3: Pochodne kwasów karboksylowych
1. Określ typ (klasę) związku oraz podaj jego nazwę zwyczajową i systematyczną:
e
a c O
O
b d f O H h
O
NH C CH3
C
H3C NH2 H2N NH2
O O CH2CH3
C
C C C
NH O O
O
H3C Cl C C
g
O O
CH3 CH3CH2 O O
O
O p
ł
m
OCOCH3
j
O
n
NH
i NH o
O O O
O
O O
O
l
OCOCH3
H3C C CH3 O
O
O O k O O
O O
O
2. Przedstaw szczegółowe mechanizmy poniższych reakcji, nazwij produkty:
a) kwas benzoesowy + metanol, kat. H+ b) bezwodnik octowy + anilina (Ph-NH2), kat. H+
c) chlorek benzoilu + wodny roztwór NaOH d) propionian etylu + jodek fenylomagnezowy
3. Wyjaśnij dlaczego:
a) chlorek acetylu szybciej reaguje z wodnym roztworem NaOH niż chlorek etylu i octan etylu;
b) amidy nie wykazują charakteru zasadowego, a niektóre wręcz zachowują się jak słabe kwasy;
c) reakcje substytucji nukleofilowej mało reaktywnych pochodnych kwasowych są katalizowane przez kwas.
4. Określ prawdziwość poniższych zdań:
a) Amidy można otrzymywać w reakcji kwasów karboksylowych z wodą amoniakalną.
b) Podczas hydrolizy w alkalicznym środowisku (NaOH/H2O) benzanilidu powstaje anilina i kwas benzoesowy.
c) Podczas redukcji octanu etylu przy pomocy nadmiaru LiAlH4 jako jedyny produkt organiczny powstaje etanol.
d) Oba stereoizomery kwasu etenodikarboksylowego mogą tworzyć cykliczne bezwodniki.
e) Estry ulegają nieodwracalnej hydrolizie zarówno w środowisku kwaśnym, jak i zasadowym.
f) Chlorek acetylu można otrzymać w reakcji kwasu octowego ze stężonym roztworem chlorku potasu.
g) Pierwszym etapem kwasowej hydrolizy benzamidu jest protonowanie atomu azotu.
h) Chlorek benzoilu szybciej ulega hydrolizie niż chlorek acetylu.
i) Kwas octowy szybciej ulega estryfikacji Fischera z metanolem niż z alkoholem izopropylowym.
5. Poniżej podano błędne równania reakcji. Określ, na czym polega błąd i podaj poprawny zapis tych reakcji.
OH
O-Na+
F)
A)
OH
O-Na+
C N
Br + Na+ CN- + NaBr
+ Na2CO3 + H2O + CO2
O
O
O
H3O+
O LiAlH4
OH
COOH C G)
NHCH3
O
B)
+ NH2CH3 O
+ H2O
OH
O
H3O+
O LiAlH4
DIBAH
H)
+
C)
OH
NH
O
NH2
O
COO-K+
H2O, KOH
MgBr
C N
H3O+
OCH3 I)
OCH3
D)
+ NH3
+
O
OH O
O
1) CH3CH2MgBr
N
CN
2) H3O+
NHCH2CH3
kat. H+ lub PCl5 J)
NHCH2CH3
E)
6. Zaplanuj metodę otrzymywania poniższych związków z dowolnych alkoholi posiadających nie więcej niż pięć
atomów węgla i dowolnych odczynników nieorganicznych:
a) cyklopentanokarboksylan izopropylu b) 1-aminoheksan c) 2,2-dimetylobutanal
7. W której reakcji można otrzymać octan 2-naftylu:
a) bezwodnik octowy + 2-naftol/kat. H+ b) kwas octowy + 2-naftol/kat. H+
c) chlorek acetylu + 2-naftolan sodu d) octan sodu + 2-bromonaftalen e) acetamid + 2-naftol