Lista 4

Węglowodory nienasycone (alkeny, dieny, alkiny). Reakcje addycji elektrofilowej. Regio- i stereospecyficzność.

1. Co powstanie w wyniku reakcji, proszę zwrócić uwagę na możliwość tworzenia się stereoizomerów ?

0x01 graphic

0x01 graphic

0x01 graphic

2. Proszę podać z jakich alkenów i w jakich reakcjach (reagenty, warunki) można otrzymać:

0x01 graphic

0x01 graphic

3. W jaki sposób można otrzymać w reakcjach jedno- lub kikuetapowych (proszę podać reagenty i warunki):

a) etanol z etylenu; b) cykloheksen z cykloheksanu; c) 1,3-cykloheksadien z cykloheksenu;

d) aldehyd octowy z acetylenu; e) acetylenek sodu z acetylenu; f) 1,3-butadien z acetylenu;

g) oksiran z etylenu; h) 2-buten z 2,3-dibromobutanu; i) etery winylowe z acetylenu;

j) polichlorek winylu z acetylenu; k) etyn z etylenu

4. Porównaj zachowanie się1,3-butadienu i 1-butynu w reakcji z następującymi odczynnikami. Podaj nazwę produktu gdy uważasz reakcję za możliwą do przeprowadzenia.

  1. H2, 1 mol, 250C

  2. Br2, 1 mol, 250C

  3. Produkt b) + Cl2, 1 mol, 250C

  4. HCl, 1 mol

  5. Hg+2, H+, H2O

  6. AgNO3 / etanol

  7. Produkt f) + CH3I

  8. NaNH2, eter etylowy

  9. O3 potem Zn, H2O