Zakres materiału do 1 ćwiczeń z chemii organicznej

1. Budowa atomu i cząsteczki: a) orbitale s i p, b) hybrydyzacja sp, sp², sp³, c) wiązania σ i π.

1. Wiązania chemiczne w związkach organicznych: a) jonowe (elektrowalencyjne, heteropolarne), b) kwantowe (kowalencyjne, homeopolarne), c) koordynacyjne (akceptorodonorowe, semipolarne),
   d) wo­dorowe.

1. Teorie kwasów i zasad (Arrheniusa, Br*nstedta, Lewisa).

1. Skład związków organicznych: a) jakościowe metody oznaczania C, H, N, O, P, S, halogenów, b) metody ilościowe - analiza elementarna.

1. Sposoby wyznaczania masy cząsteczkowej: a) spektroskopia masowa, b) metoda krioskopowa i ebuliosko-

powa, c) metoda Victora-Meyera.

1. Wzór empiryczny i rzeczywisty.

1. Reguły dotyczące wzorów rzeczywistych - reguła azotu.

1. Wzory strukturalne i izomeria.

ZADANIA:

1. Narysować kształt orbitali atomowych: 1s, 2s, 2p_x, 2p_y, 2p_z, sp, sp², sp³. Jaki kąt tworzą wiązania powstałe przez nakładanie się orbitali atomowych: sp - s, sp² - s, sp³ - s?

1. Jak wyglądała pierwsza synteza organiczna?

1. Napisać wzory poniższych związków w oparciu o teorię strukturalną: a) trzech izomerów C₃H₈O,
   b) dwóch izomerów C₅H₆O, z których każdy ma podwójne wiązanie C=O i dwie grupy CH₃, c) dwóch izome­rycznych związków C₅H₁₀, z których każdy zawiera dwie grupy CH₃.

1. Dla skróconych wzorów podanych poniżej napisać pełny wzór strukturalny zaznaczając kreskami każde wiązanie: a) CH₃CH(CH₃)₂, b) CH₃OCH₃, c) CH₂ClCH₂CHO, d) (CH₂)₄, e) CH₃CONHCH₃,
   f) CH₃CHCHCH₂CH₃, g) (CH)₆, h) CHOCHO. Podać hybrydyzację atomów węgla w tych związkach.

1. Określić hybrydyzację atomu węgla w związkach:

1. Podać rodzaj wiązania i rodzaje orbitali wiążących każdego atomu węgla w następujących czą­steczkach:

1. Naszkicować kształt następujących cząsteczek:

1. Które z podanych wzorów nie są wzorami rzeczywistymi: a) C₃H₅N, b) C₃H₆O, c) C₂H₄O₂, d) C₂H₃O,
   e) C₃H₅, f) C₁₆H₁₁O₂N, g) C₆H₅BrO, h) C₅H₁₂, i) C₄H₁₀O, j) C₆H₄ClS, k) C₄H₈, l) C₄H₉Cl.

1. Obliczyć procentowy skład pierwiastków dla każdego z następujących związków: a) C₂H₈, b) C₂H₆O,
   c) C₃H₇NO, d) C₂H₈N₂, e) C₂H₅NO₂, f) C₃H₅BrO, g) C₃H₉O₄P, h) C₄H₈Cl₂S, i) C₂H₆Hg, j) CH₃HgSiCl.

1. Ustalić wory empiryczne na podstawie wyników analizy elementarnej:
   a) C = 60,00%, H = 13,30%, b) C = 68,90%, H = 4,92%, c) C = 50,40%, H = 9,25%,
   d) C = 10,00%, H = 0,84%, Cl = 89,20%, e) C = 39,20%, H = 9,74%, P = 33,70%.

1. 0,735 g związku złożonego z węgla, wodoru i tlenu poddano analizie elementarnej i otrzymano 0,684 g H₂O i 1,690 g CO₂. Jaka jest procentowa zawartość wymienionych pierwiastków w tym związku?

1. 250 mg związku organicznego dostarczyło podczas oznaczania metodą Dumasa 38,03 ml azotu o temp.
   25 °C i pod ciśnieniem 748 mm Hg. Jaka jest zawartość procentowa azotu w próbce?

1. W wyniku spalenia 5,372 mg ciekłego związku otrzymano 12,22 mg CO₂ i 4,99 mg H₂O. W metodzie Victora-Meyera 33,3 mg tego związku wyparło w temperaturze 100°C pewną obję­tość powietrza, które po zebraniu nad wodą w temperaturze 27°C i pod ciśnieniem 755 mm Hg miało objętość 15,2 ml. Wyznaczyć wzór empiryczny i cząsteczkowy oraz zaproponować wzór strukturalny tego związku. Prężność pary wod­nej w temp. 27°C wynosi 26,7 mm Hg.

1. Analiza pewnego kwasu organicznego wykazała, że zawiera on 26,1% C, 4,35% H, 69,55% O. Analiza jego soli srebrowej dała: 7,84% C, 0,65% H, 20,92% O i 70,59% Ag. Jaki jest wzór czą­steczkowy tego kwasu, jeżeli jest on jednozasadowy?

1. Dla wyznaczenia stałych krioskopowych fenolu, dioksanu i naftalenu rozpuszczono każdorazowo 0,20 g mocznika CO(NH₂)₂ w 10 g rozpuszczalnika. Obniżenie temp. krzepnięcia wynosiło: a) dla fenolu 2,43°C, b) dla dioksanu 1,57°C, c) dla naftalenu 2,30°C. Obliczyć stałe krioskopowe użytych rozpuszczalników.

1. Jaka jest masa molowa związku, jeżeli rozpuszczenie jego próbki o masie 3,5 g w 25 g benzenu powoduje, że roztwór krzepnie w temp. 2,92°C. Czysty benzen krzepnie w temp. 5,5 °C, a jego stała krioskopowa wynosi K_K=5,1.

1. Wyprowadzić wzór cząsteczkowy substancji zawierającej 93,75% C i 6,25% H, jeżeli gęstość jej par wzglę­dem powietrza wynosi 4,41.

1. W wyniku analizy elementarnej 0,2150 g substancji organicznej otrzymano 22,85 ml azotu w temp. 20°C
   i pod ciśnieniem 740 mm Hg. Jaka jest procentowa zawartość azotu w badanej próbce?

1. 0,256 g próbki syntetycznego disiarczku alkilowego spalano przez ogrzewanie w zatopionej rurze szklanej z czystym stężonym kwasem azotowym. Po otwarciu rury z otrzymanego bezbarwnego, klarownego roz­tworu strącono ilościowo siarczan baru, który po odsączeniu i wysuszeniu ważył 0,973 g. Wyznaczyć wzór sumaryczny związku.

1. Podać, w jaki sposób wykonuje się próby jakościowe na następujące pierwiastki w związkach organicz­nych: C, H, N, S, P, Br. Opisać metody Kjeldahla i Dumasa oznaczania azotu w związ­kach organicznych.

---