Temat ćwiczenia: II.4 Otrzymywanie chlorku tert-butylu	Data wykonania: 18.10.2007
		Data oddania sprawozdania 23.10.2007
	Imię i nazwisko: Agnieszka Rzepecka	Grupa: C1
		Ocena:

1. Schemat reakcji

alkohol tert-butylowy chlorek tert-butylu

2. Mechanizm reakcji

Jest to reakcja substytucji nukleofilowej. Zachodzi ona z powstaniem karbokationu na trzeciorzędowym atomie węgla pochodzącym od alkoholu tert-butylowego. Reakcja zachodzi zgodnie z kinetyką reakcji I rzędu, więc jej szybkość zależna jest od stężenia jednego substratu - alkoholu tert-butylowego. Szybkość warunkuje etap powstawania karbokationu, który jest dłuższy niż etap przyłączenia się czynnika nukleofilowego, którym jest jon chlorkowy. Reakcja S_N1 zachodzi z racemizacją, ponieważ powstający karbokation ma budowę płaską i czynnik nukleofilowy może przyłączyć się z jednej lub drugiej strony. W tym przypadku jednak cząsteczka alkoholu nie jest optycznie czynna (nie ma 4 różnych podstawników), więc produkty nie będą enancjomerami i nie powstanie racemat.

3. Opis wykonania syntezy

a. Do rozdzielacza o pojemności 250 cm³ przez lejek wlano 33 cm³ alkoholu tert-butylowego oraz 80 cm³ stężonego kwasu solnego

b. Mieszaninę wytrząsano w rozdzielaczu przez ok. 20 minut, za każdym razem po wytrząśnięciu otwierano kranik, by wyrównać ciśnienie

c. Pozostawiono mieszaninę do rozdzielenia warstw

d. Oddzielono dolną warstwę i dodano kolejne 20 cm³ stężonego kwasu solnego

e. Ponownie wytrząsano kilkakrotnie i pozostawiono do rozdzielenia warstw

f. Warstwę dolną oddzielono, a pozostałość przemyto (wytrząsając) 15 cm³ wody

g. Po rozwarstwieniu oddzielono dolną warstwę

h. Pozostałość przemyto (wytrząsając) 15 cm³ roztworu wodorowęglanu sodu

i. Mieszaninę pozostawiono do rozdzielenia warstw, oddzielono dolną warstwę, pozostałość przemyto 15 cm³ wody

j. Roztwór wlano do kolby ze szlifem, nasypano środka suszącego (bezwodnego siarczanu(VI) magnezu) i pozostawiono w lodówce na 2 dni

k. Oddzielono środek suszący poprzez przesączenie roztworu przez lejek fałdowany

l. Przeprowadzono destylację i otrzymano produkt wrzący w temp. 49-51ºC

m. Zważono otrzymaną substancję

n. Zbadano wartość współczynnika załamania światła

4. Współczynnik załamania światła otrzymanej substancji wynosił n_D²⁰ = 1,3870, podczas gdy literaturowa wartość wynosi 1,3819

5. Obliczanie wydajności reakcji

Masa kolbki, do której destylowano produkt = 54,24g

Masa kolbki z otrzymaną substancją po destylacji= 70,23g

Masa substancji po destylacji = 70,23 - 54,24 = 15,99 g

Reakcja przebiega w stosunku alkohol tert-butylowy : chlorek tert-butylu 1:1, więc skoro do reakcji zużyto 33cm³ alkoholu, co odpowiada 0,34 mola, musi powstać również 0,34 mola chlorku.

0,34 mola · M_chlorku = 0,34 · 92,5 g/mol = 31,45 g

Przy 100% wydajności otrzymano by 31,45 g chlorku

W=

Wydajność reakcji wynosi 51%

6. Podsumowanie

Otrzymano chlorek tert-butylu z zadowalającą wydajnością 51%. Straty, jakie zostały poniesione mogą wynikać z tego, że podczas wytrząsania mieszanin w rozdzielaczu zgodnie z prawem Nernsta pomiędzy obiema fazami ustala się równowaga zależna od rozpuszczalności substancji ekstrahowanej w obu rozpuszczalnikach. Tak więc nie da się uniknąć strat substancji ekstrahowanej podczas gdy zawsze w warstwie dolnej, którą oddzielano, znajdował się także chlorek tert-butylu. Ponadto chlorek tert-butylu jest substancją wrzącą w bardzo niskiej temperaturze (49-51 ºC) i już w temperaturze panującej w laboratorium bardzo szybko wyparowuje. Na taką wydajność reakcji wpłynęły także wielokrotne przenoszenia mieszanin oraz substratów z jednych naczyń do drugich. Także podczas zlewania dolnej warstwy cieczy z rozdzielacza mogło dojść do utraty chlorku. Sam proces destylacji wpłynął w największym stopniu na ilość strat, ponieważ temperatura zbyt szybko zaczęła się podnosić i ciężko było uchwycić moment wrzenia i skraplania chlorku.

Wyznaczony współczynnik załamania światła jest zbliżony do wartości literaturowej, co świadczy o czystości otrzymanej frakcji.

---