ROZWIĄZANIE PROBLEMU 02 (widmo protonowe)

C₁₀H₁₂O

1. Obliczam stopień nienasycenia
   
   
   Taka liczba nienasycenia mówi nam, że prawdopodobnie jest to układ cykliczny , z jednym wiązaniem podwójnym poza pierścieniem. (3 wiązania w pierścieniu, jedno na zamkniecie pierścienia, plus jedno poza pierścieniem)

2. Ponadto obecność 2 dubletów wskazuje na symetryczny kształt cząsteczki. W przypadku węglowodoru aromatycznego, będzie to cząsteczka typu -para. Obliczam przesunięcia chemiczne, w ten sposób sprawdzam słuszność teorii:
   
   
   Wartości obliczeń pokrywają się z wartościami pików dubletów, co potwierdza słuszność teorii.

σ=0,9+0,35=1,25ppm
Obecność pików w miejscu 1,21-1,29 sugeruje połączenie grupy alkilowej z arylową.

4. obecność piku na 10 p.p.m. wskazuje nam na obecność grupy aldehydowej R-C(O)H
   Struktura więc może wyglądać w taki sposób:
   

Lub

5. Obecność septetu na wykresie, sugeruje oddziaływanie ze sobą CH₃
   
   
   2 grupy CH₃ są symetryczne, więc nie bierzemy ich pod uwagę. Ilość pików się redukuje.
   

6. Obliczam stałe sprzężenia
   
   
   septet:
   
   
   
   
   
   WNIOSEK:

Korzystając z obliczeń, wnioskuję, że jedyną możliwa strukturą jest :







ROZWIĄZANIE PROBLEMU 10 (widmo węglowe)

C₆H₁₂O₂

1. Obliczam stopień nienasycenia:
   N=1 mamy więc jedno wiazanie podwójne.
   Obecność 2 atomów tlenu kieruje nas w kierunku kwasów lub estrów.
   W widmie mamy 5 pików, natomiast 6 atomów wegla. Sugeruje to, ze wystepuje grupa, która jest symetryczna, a łańcuch weglowy musi być rozgałęziony.

2. Przesunięcie chemiczne:
   
   
   Przesuniecie jest bardzo duze, wskazuje to na obecnośc silnie elektroujemnego atomu (jakim jest tlen) w środku czasteczki. Analizując ten fakt, automatycznie eliminujemy kwas. Poszukiwany związek jest wiec estrem.
   mamy więc 2 dostepne struktury:
   


Potwierdza to pik na 176,40 ppm.

Niestety, ze względu na ilośc posiadanych danych, możemy określić że obie struktury są jednakowo prawdopodobne.


ROZWIĄZANIE PROBLEMU 12

C₄H₇O₂


1. Obliczenie stałej sprzężenia:
   
   

---