27.03.2012

Sonia Konieczna

Judyta Laskowska

BIOLOGIA I

ĆWICZENIE 8

Temat: Pentaacetylo-β-D-glukoza

Estryfikacja - reakcja chemiczna, w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami, niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych.

Podstawowe metody estryfikacji alkoholi:

Reakcja estryfikacji z użyciem kwasu i alkoholu, której produktem ubocznym jest woda, jest zazwyczaj reakcją równowagową. Aby zapewnić jej wysoką wydajność należy z układu reakcji usuwać przynajmniej jeden z produktów i jest nim najczęściej woda.

1. Estryfikacja Fishera - estryfikacja kwasu karboksylowego z alkoholem przy obecności katalitycznej ilości kwasu siarkowego(VI) lub innego silnego kwasu mineralnego. Aby uzyskać wysoką wydajność tego procesu trzeba z układu reakcji na bieżąco usuwać przez destylację tworzący się ester, wodę lub oba na raz.

2. Estryfikacja z użyciem halogenków lub bezwodników kwasowych - często spotykana w przemyśle, wykorzystuje się w niej technikę reakcji na granicy faz. Halogenek lub bezwodnik kwasowy umieszcza się w jednym rozpuszczalniku, zaś alkohol w drugim. Reakcja zachodzi wówczas na styku obu faz dzięki czemu nie występuje konieczność przesuwania jej równowagi. W reakcji z użyciem halogenków produktem ubocznym nie jest woda lecz halogenowodór, który można usuwać z układu reakcji poprzez obecność amin (np. trietyloamina, pirydyna) tworzących stałe halogenowodorki wypadające z układu reakcji w postaci osadu.

3. Estryfikacja katalizowana zasadowo - jako katalizatory stosuje się najczęściej silnie zasadowe aminy (np. pirydynę). W przypadku estryfikacji katalizowanej zasadowo istnieje możliwość uniknięcia konieczności oddestylowywania produktów, poprzez zastosowanie dicyckloheksylokarbodiimidu DCC lub diizopropylokarbodiimidu DIC, który wiąże się ilościowo z wodą, zaś powstający N,N'-dicykloheksylomocznik wypada z układu reakcji w postaci osadu.

Opis wykonania ćwiczenia:

W porcelanowym moździerzu uciera się 6 g bezwodnej β-D-glukozy i 4g bezwodnego octanu sodu, a następnie sproszkowaną mieszaninę przenosi się do kolby kulistej. Do kolby dodaje się 30 cm³ bezwodnika octowego i ogrzewa się mieszaninę pod chłodnicą zwrotną na wąrzacej łaźni wodnej, wstrząsając kolbę od czasu do czasu, aż do uzyskania klarownego roztworu (ok. 30min). Mieszaninę ogrzewa się jeszcze przez 1 godzinę (temperatura łaźni 70^oC) i wylewa do zlewki z 150 cm³ wody, umieszczonej w łaźni lodowej. Krzepnący osad pozostawia się na 1 godzinę, co pewien czas mieszając, aby rozbić tworzące się grudki. Kryształy odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, dobrze przemywa zimną wodą i krystalizuje z etanolu.

Wyniki:

Wydajność reakcji wyniosła 63,27%.

---