Acetale, będąc "podwójnymi" eterami mają właściwości zbliżone do eterów, i tak jak etery ulegają rozpadowi pod wpływem kwasów (patrz). W odróżnieniu jednak od prostych eterów reakcja ta zachodzi wyjątkowo łatwo, już pod wpływem rozcieńczonych kwasów w temperaturze pokojowej

Tworzenie acetali i hemiacetali

O OH

ll l

R₁ - C - H + R - OH → R₁ - C - H hemiacetal

l

OR

OH OR

l l

R₁ - C - H + R - OH → R₁ - C - H + H₂O acetal

l l

OR OR

ACETAL ETYLENOWY CYKLOHEKSANONU 
(1,4-Dioksapiro[4,5]-dekan lub Cykloheksanopiro-2'(1',3'-dioksolan)

 

Postępuje się dokładnie jak w przypadku otrzymywania acetalu etylenowego benzaldehydu. Do reakcji bierze się 10,3 ml (9,8 g; 0,1 mola) cykloheksanonu. Acetal etylenowy cykloheksanonu zbiera się w temperaturze 72-74^o/16 mmHg (21 hPa), n²⁰_D = 1,4583, d = 1,028 g/cm³. Wydajność reakcji około 90%.

  Uwaga 1. Glikol etylenowy jest związkiem toksycznym.

ACETAL ETYLENOWY ALDEHYDU BENZOESOWEGO 

(2-Fenylo-1,3-dioksolan)

 

  Substraty:

Aldehyd benzoesowy	10,1 ml (10,6 g; 0,1 mola)
Glikol etylenowy	6,7 ml (7,45 g; 0,12 mola)
Toluen	50 ml
Kwas p-toluenosulfonowy	0,01 g
lub kwas fosforowy 85% roztwór	2 - 3 krople
Wodorotlenek sodu 5% roztwór	20 ml
Węglan potasu bezwodny	1 - 2 g

  W kolbie destylacyjnej pojemności 100 ml zaopatrzonej w nasadkę do destylacji azotropowej
i chłodnice zwrotną umieszcza się 10,1 ml aldehydu benzoesowego, 50 ml toluenu i 6,7 ml glikolu etylenowego (uwaga 1). Do kolby dodaje się 10 mg kwasu p-toluenosulfonowego lub 2-3 krople 85% roztworu kwasu fosforowego i całość ogrzewa do wrzenia do momentu zebrania teoretycznej ilości wody. Po ochłodzeniu mieszaniny reagującej, przenosi się ją do rozdzielacza, przemywa 20 ml 5% roztworu wodorotlenku sodu, wodą i suszy bezwodnym węglanem potasu. Po usunięciu środka suszącego przeprowadza się destylację pod zmniejszonym ciśnieniem. Czysty acetal etylenowy benzaldehydu ma tw. 223-225^o, 110^o/114 mmHg (19 hPa), n²⁰_D = 1,5267. Wydajność reakcji około 90%.

Synteza pokrewna: ACETAL ETYLENOWY CYKLOHEKSANONU
(1,4-Dioksapiro[4,5]-dekan lub Cykloheksanopiro-2'(1',3'-dioksolan)

---